2-ethyl-4-phenylbut-3-ynenitrile | 124974-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-4-phenylbut-3-ynenitrile
• 英文别名: 2-Ethyl-4-phenyl-3-butynenitrile
• CAS: 124974-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: FXSZUAAOJJMMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-ethyl-4-phenylbut-3-ynenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-(2-ethyl-4-phenylbutyl)carbamate 、 tert-butyl (2-ethyl-4-phenylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙酸自由基通过丙炔羧酸直接脱羧进行不对称氰化

  摘要：

  手性炔丙氰化物通常用作小分子原料，用于将手性中心引入各种有价值的产品和复杂分子中。在这里，我们开发了一种高度原子经济的策略，用于手性铜配合物催化合成手性炔丙氰化物。通过炔丙羧酸的直接脱羧可以顺利地获得炔丙自由基，无需预活化。该反应表现出优异的选择性和官能团相容性。克级反应和手性炔丙氰化物的几个转化反应已经证明了该策略的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01637
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole-2-yl)cyclopropane 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethyl-4-phenylbut-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of Propargyl Nitriles and α-Alkoxy Propargyl Nitriles
  作者：John G. Stuart、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1055/s-1989-27287

  日期：——

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of propargyl acetates and acetylenic acetals couple efficiently with diethylaluminum cyanide to produce the corresponding complexed propargyl nitriles and cyanohydrin derivatives, respectively. A convenient procedure far preparing propargyl nitriles and α-alkoxy propargyl nitriles from propargyl alcohols and acetylenic acetals using this methodology is described.

  丙炔基乙酸酯和乙炔基乙醛的二钴六羰基络合物可与氰化二乙基铝高效耦合，分别生成相应的络合丙炔基腈纶和氰醇衍生物。本文介绍了利用这种方法从丙炔醇和乙炔基乙醛制备丙炔腈和δ-烷氧基丙炔腈的简便程序。
• Asymmetric Propargylic Radical Cyanation Enabled by Dual Organophotoredox and Copper Catalysis
  作者：Fu-Dong Lu、Dan Liu、Lei Zhu、Liang-Qiu Lu、Qian Yang、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Yu Lan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02338

  日期：2019.4.17

  The first asymmetric propargylic radical cyanation was realized through a dual photoredox and copper catalysis. An organic photocatalyst serves to both generate propargyl radicals and oxidize Cu(I) species to Cu(II) species. A chiral Cu complex functions as an efficient organometallic catalyst to resemble the propargyl radical and cyanide in an enantio-controlled manner. Thus, a diverse range of optically

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Propargylic Radicals via Direct Decarboxylation of Propargylic Carboxylic Acids
  作者：Guang’an Zhang、Yonghong Pei、Junwei Wang、Xinyu Zhu、Zhongxian Li、Fengqian Zhao、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01637

  日期：2023.7.14

  Chiral propargylic cyanides are often used as small-molecule feedstocks for the introduction of chiral centers into various valuable products and complex molecules. Here, we have developed a highly atom-economical strategy for the chiral copper complex-catalyzed synthesis of chiral propargylic cyanides. Propargylic radicals can be smoothly obtained by direct decarboxylation of the propargylic carboxylic

  手性炔丙氰化物通常用作小分子原料，用于将手性中心引入各种有价值的产品和复杂分子中。在这里，我们开发了一种高度原子经济的策略，用于手性铜配合物催化合成手性炔丙氰化物。通过炔丙羧酸的直接脱羧可以顺利地获得炔丙自由基，无需预活化。该反应表现出优异的选择性和官能团相容性。克级反应和手性炔丙氰化物的几个转化反应已经证明了该策略的合成价值。