1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 20208-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 20208-81-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UJDGVHVIOMSXMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  285.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 、 二苯二硫醚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(phenylthio)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚的直接和选择性邻位C硫族元素化

  摘要：

  在三氟甲磺酸银和碳酸银在1,4-二恶烷中使用二硫化氢，在N-定向的邻位C sp 2 -H活化下，铑催化合成硫属N-芳基-7-氮杂吲哚/氮杂二吲哚。我们已经建立了一种高效，高度区域选择性和可扩展性的方法，具有广泛的底物范围。通过这种途径，许多底物以良好或优异的产率提供了氮杂吲哚和氮杂吲哚啉的硫醇化和硒基化。这些分子在生物和/或材料科学中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 copper(l) iodide trans-1,2-diaminomethyl-cyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-1H-indazoles via one-pot two-step Cu-catalyzed intramolecular N-arylation of arylhydrazones

  摘要：

  A highly efficient one-pot two-step microwave procedure was developed for the synthesis of 1-aryl-1H-indazoles. Microwave heating of 2-halobenzaldehydes or 2-haloacetophenones with phenylhydrazines at 160 degrees C for 10 min quantitatively yielded the arylhydrazones, which were further cyclized to give 1-aryl-1H-indazoles via CuI/diamine-catalyzed N-arylation under microwave heating (160 degrees C, 10min). Good to excellent yields were observed for 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro benzaldehydes or acetophenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.143

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• Syntheses of 1-Aryl-5-nitro-1H-indazoles and a General One-Pot Route to 1-Aryl-1H-indazoles
  作者：Joel Annor-Gyamfi、Krishna Gnanasekaran、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules23030674

  日期：——

  An efficient route to substituted 1-aryl-1H-indazoles has been developed and optimized. The method involved the preparation of arylhydrazones from acetophenone or benzaldehyde substituted by fluorine at C2 and nitro at C5, followed by deprotonation and nucleophilic aromatic substitution (SNAr) ring closure in 45-90%. Modification of this procedure to a one-pot domino process was successful in the acetophenone

  已经开发和优化了取代1-芳基-1H-吲唑的有效途径。该方法包括由苯乙酮或苯甲醛在C2处被氟取代，在C5处由硝基制备芳基azo，然后进行去质子化和亲核芳香族取代（SNAr）闭环，占45-90％。在苯乙酮系列（73-96％）中，此程序已成功修改为一锅多米诺骨牌工艺，而苯甲醛系列（63-73％）需要逐步添加试剂。还已经以62-78％的产率实现了用于1-芳基-1H-吲唑形成的通用一锅方案，而没有SNAr环化所需的限制性取代模式。通过仅需一次实验室操作的方法，就可以高收率地制备出1-芳基-1H-吲唑类化合物。
• Copper(I) salt/PEG-400 catalysis in one-pot direct synthesis of 1-aryl-1<i>H</i>-indazoles from 2-bromobenzaldehydes and arylhydrazines
  作者：Yeon Kyu Bae、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2956

  日期：2013.4

  2‐Bromobenzaldehydes are condensed and cyclized with arylhydrazines (or their hydrochlorides) in PEG‐400 at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a copper(I) salt along with a base to give 1‐aryl‐1H‐indazoles in high yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  将2-溴苯甲醛在催化量的铜（I）盐和碱存在下于110°C下与芳肼（或其盐酸盐）缩合并与PEG-400环合，得到1-芳基-1 H吲唑高产。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Mingshan Gao、Xiujie Liu、Xianyang Wang、Qian Cai、Ke Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201190223

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。