1-苯基-1H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 | 138305-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
• 英文名称: N-phenyl-3-azaisatoic anhydride
• 英文别名: 1-phenyl-2H-pyrido<2,3-d><1,3>oxazine-2,4(1H)-dione；2,4-dioxo-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-pyrid<2,3-d>oxazine；1-phenyl-2H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；1-Phenyl-1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-phenylpyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 138305-19-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: DYAATSZZCAOJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium disulfite 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑并[4,5-c][1,8]二氮杂萘-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Takeshi; Suzuki, Fumio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2029 - 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基烟酸甲酯 、 氯甲酸三氯甲酯 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-苯基-1H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。2.4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物（6）和4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸衍生物（7），作为5-HT 3受体拮抗剂。分子模型研究表明，6中的3-羰基部分与芳香环的平面几乎共面，但7中的30度偏差。喹啉衍生物中的4-羟基取代增强了对5-HT3受体的亲和力，以及内-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oct-3-yl）-4-羟基-3-喹啉甲酰胺（6f ）在喹啉衍生物6中的Bezold-Jarisch（BJ）反射测试（ED50 = 0.1微克/千克，iv）中表现出最强的活性。尽管4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲酰胺衍生物（7a）表现出较高的亲和力（例如7d：Ki = 0。对于5-HT3受体，其活性比恩丹西酮（Ki = 7.6 nM）或格拉司琼（Ki = 2.1 nM）高（48 nM），这些酰胺在BJ反射试验中的活性低于参考化合物。有趣的是，酯衍生物7

  DOI：

  10.1021/jm00057a011

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• A novel synthesis and potent antiinflammatory activity of 4-hydroxy-2(1H)-oxo-1-phenyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamides
  作者：Takeshi Kuroda、Fumio Suzuki、Tadafumi Tamura、Kenji Ohmori、Hisashi Hosoe

  DOI：10.1021/jm00084a019

  日期：1992.3

  New antiinflammatory agents 4-hydroxy-2(1H)-oxo-1-phenyl-1,8-naphthyridine-3- carboxamides 7 were designed and synthesized via a valuable intermediate, 1-phenyl-2H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione (9). The nature of substituents on the amide nitrogen had a pronounced effect on antiinflamatory activity. Studies of structure-activity relationships led to compounds 33 and 34 bearing a pyridine

  通过一种有价值的中间体1-苯基-2H-吡啶[2,3-d]设计和合成了新的抗炎药4-羟基-2（1H）-氧-1-苯基-1,8-萘啶-3-羧酰胺7 ] [1,3]恶嗪-2,4（1H）-二酮（9）。酰胺氮上取代基的性质对抗炎活性具有显着影响。对结构-活性关系的研究导致化合物33和34在酰胺氮上带有吡啶环。化合物33和34对角叉菜胶，酵母聚糖和花生四烯酸诱导的大鼠爪水肿具有活性，并且还有效抑制大鼠逆转的被动Arthus反应。因此，它们比经典的非甾体类抗炎药（消炎痛和吡罗昔康）具有更广泛的抗炎活性。
• Imidazonaphthyridine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05364859A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Disclosed are imidazonaphthyridine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 represents lower alkyl or substituted or unsubstituted aryl; and X-Y-Z represents ##STR2## wherein R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl, alkenyl, aralkenyl, or --C (R.sup.5) H--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.4 (wherein R.sup.4 represents substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted furyl, hydroxy-substituted lower alkyl, lower alkanoyloxy, morpholino, lower alkanoyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, cycloalkyl, hydroxy, lower alkoxy, halogen or NR.sup.6 R.sup.7 wherein R.sup.6 and R.sup.7 independently represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 represents hydrogen, lower alkyl, or phenyl; and n represents an integer of 0 to 3); and R.sup.3 represents hydrogen, mercapto, hydroxy, lower alkyl, or aryl and pharmaceutically acceptable sails thereof. The compounds show a potent anti-inflammatory, anti-allergic and broncho-dilative activity.

  揭示了由式（I）表示的咪唑萘啉衍生物 ##STR1## 其中：R.sup.1代表较低的烷基或取代或未取代的芳基；X-Y-Z代表 ##STR2## 其中R.sup.2代表氢、较低的烷基、烯基、芳基烯基或--C（R.sup.5）H--（CH.sub.2）.sub.n --R.sup.4（其中R.sup.4代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、羟基取代的较低烷基、较低的烷酰氧基、吗啉基、较低的烷酰基、羧基、较低的烷氧羰基、环烷基、羟基、较低的烷氧基、卤素或NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.5代表氢、较低的烷基或苯基；n代表0到3的整数）；R.sup.3代表氢、巯基、羟基、较低的烷基或芳基及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出强大的抗炎、抗过敏和扩张支气管的活性。
• Nickel-catalyzed Decarbonylative and Decarboxylative Cycloaddition of Isatoic Anhydrides with Alkynes
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.130578

  日期：2013.10.5

  We have developed a nickel-catalyzed cycloaddition of isatoic anhydrides with alkynes to afford 2,3-disubstituted indoles. The reaction proceeds via the elimination of carbon monoxide and carbon dioxide and the insertion of alkynes.

  我们开发了一种镍催化的异酸酐与炔烃的环加成反应，从而得到 2,3-二取代吲哚。该反应通过消除一氧化碳和二氧化碳以及插入炔烃进行。
• Anti-inflammatory 1,8-naphthyridin-2-one derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05126341A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Disclosed are naphthyridine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein: X represents hydrogen; lower alkyl; aralkyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; --NR.sup.1 R.sup.2 wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen or lower alkyl; ##STR2## wherein W represents N or CH, Z represents a single bond, oxygen or NR.sup.3 (wherein R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl or benzyl) and n1 and n2 represent an integer of 1 to 3; or substituted or unsubstituted thiazolinyl; and Y is a single bond or alkylene and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds show potent anti-inflammatory activity and are expected to be useful in treating rheumarthritis.

  本发明涉及一种萘啶衍生物，其化学式为(I)： ##STR1## 其中：X代表氢；较低的烷基；芳基烷基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芳香杂环基；--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢或较低的烷基； ##STR2## 其中W代表N或CH，Z代表单键，氧或NR.sup.3（其中R.sup.3代表氢，较低的烷基或苄基），n1和n2代表1到3的整数；或取代或未取代的噻唑烷基；以及Y为单键或烷基，并且其药学上可接受的盐。这些化合物表现出强大的抗炎活性，并有望用于治疗风湿性关节炎。