erythro-1-phenyl-2-bromo-2-nitroethanol | 63765-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-phenyl-2-bromo-2-nitroethanol
• 英文别名: 2-Bromo-2-nitro-1-phenylethanol
• CAS: 63765-74-2；96089-38-2；96089-39-3
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: DCJFCWOKZWRLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-phenyl-2-bromo-2-nitroethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-tert-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种扁桃酰胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种扁桃酰胺类化合物的制备方法，即以苯甲醛类化合物为起始物，最终合成具有扁桃酰胺母体的一类化合物的全合成方法。其中酰胺键合成部分采用了氨基片段对酰基片段进行亲电进攻的极性反转反应机理，该法可以合成传统方法无法合成的诸多化合物。

  公开号：

  CN106748874A
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 苯甲醛 在 1-[2-bis[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]boranylphenyl]-N,N-dimethylmethanamine 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到erythro-1-phenyl-2-bromo-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  Aqua-aminoorganoboron Catalyst: Engineering Single Water Molecule to Act as an Acid Catalyst in Nitro Aldol Reaction

  摘要：

  我们已经揭示了一系列水-氨基有机硼化合物在氰酸酯物种形成和反应中隐藏的催化潜力。通过与D2O类似物的对比，证明了单配位水分子在催化剂中的关键作用。本研究结果为设计通过精妙水氢键网络发挥作用的非金属催化剂提供了新策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1294

文献信息

• Fast Nitroaldol Reaction Using Powdered KOH in Dry Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1246/cl.1999.1105

  日期：1999.10

  β-Nitroalkanols are easily obtained within a few minutes, through the nitroaldol (Henry) reaction, catalyzed by a stoichiometric amount of powdered potassium hydroxide, in dry media. Satisfactory to excellent yields are obtained both with primary and secondary nitrocompounds, either with aromatic or aliphatic aldehydes.

  β-硝基醇可在几分钟内通过硝醇（Henry）反应，以粉末状氢氧化钾的化学计量催化剂，在干燥介质中容易制得。无论是芳香醛还是脂族醛，无论是伯硝基化合物还是仲硝基化合物，均可获得满意至优异的产率。
• Indium-Mediated Debromination of gem-Bromonitroalkanes under Mild Conditions in Aqueous Medium
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Rita Acúrcio

  DOI：10.1055/s-0033-1339030

  日期：——

  -Bromonitroalkanes are efficiently reduced into the corresponding dehalogenated products in excellent yields with indium metal in the presence of a palladium(0) catalyst and indium(III) chloride in aqueous medium. The addition of bromonitromethane to carbohydrate-derived aldehydes or imines, followed by debromination of the intermediate bromonitro compounds represents an extremely efficient method for the

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。
• Efficient Addition Reaction of Bromonitromethane to Aldehydes Catalyzed by NaI:  A New Route to 1-Bromo-1-nitroalkan-2-ols under Very Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol062451f

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A catalytic NaI-mediated novel synthesis of 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols was carried out by reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes, under very mild conditions. When the reaction was performed with chiral N,N-dibenzyl alaninal, the corresponding enantiopure (1S,2S,3S)-3-dibenzylamino-1-bromo-1-nitrobutan-2-ol was obtained with good stereoselectivity. The structure

  [结构：见正文]在非常温和的条件下，通过溴硝基甲烷与各种醛的反应，进行了NaI介导的新型催化1-溴-1-硝基烷-2-醇的合成。当用手性N，N-二苄基丙氨酸进行反应时，以良好的立体选择性得到相应的对映纯（1S，2S，3S）-3-二苄基氨基-1-溴-1-硝基丁烷-2-醇。通过X射线分析确定该对映体纯的溴代醇的结构。
• A catalytic highly enantioselective direct synthesis of 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols through a Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b809739a

  日期：——

  Highly enantiomerically enriched 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols are prepared by direct condensation of aliphatic and aromatic aldehydes with bromonitromethane in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate and a C1-symmetric camphor-derived amino pyridine ligand.

  高度对映异构富集的2-溴-2-硝基烷-1-醇是通过脂肪族和芳香族醛与溴硝基甲烷在催化量的醋酸铜(II)和一种C1对称的樟脑衍生的氨基吡啶配体存在下直接缩合制备的。
• Ohishi, Yoshitaka; Doi, Yoshio; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4260 - 4270
  作者：Ohishi, Yoshitaka、Doi, Yoshio、Nakanishi, Teruo

  DOI：——

  日期：——