1-苯基-2-金刚烷醇 | 40571-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-金刚烷醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-adamantanol
• 英文别名: 1-Phenyladamantan-2-ol
• CAS: 40571-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: QVJGNUPPVDMVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  358.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-金刚烷醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 15.0~55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 45.67h， 生成 2-(1-Phenyl-2-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-苯基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1

文献信息

• Solvolysis of 3-substituted 4-homoadamantyl methanesulphonates. Can the ?-substituent effect distinguish between classical and non-classical ion intermediates?
  作者：Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Ken'Ichi Takeuchi

  DOI：10.1002/poc.610070904

  日期：1994.9

  that 3 (R = H) solvolyses via a classical ion intermediate. The logarithms of the solvolysis rate constants of 3 showed linear correlations with those of 1-R-2-adamantyl tosylates (1) and 1-R-exo-2-norbornyl tosylates (2), indicating that the linear free-energy relationship between the β-substituent effects on the solvolysis rate is not a definite measure to distinguish between classical and non-classical

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。
• <i>trans</i>-2,2‘-Bi(1-phenyladamantylidene):  The Most Twisted Biadamantylidene
  作者：Takao Okazaki、Kohei Ogawa、Toshikazu Kitagawa、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo020247+

  日期：2002.8.1

  1-H, indicating a significant increase in the HOMO energy level due to the distortion. The reaction of 1-Ph with 0.9 equiv of bromine gave an intramolecular Friedel-Crafts alkylation product, while bromination of 1-H and 1-Me has been reported to give a bridged bromonium ion and a rearranged product, 2-(1-methyl-2-adamantylidene)-4-bromotricyclo[5,3,1,0(3.9)]undec-4-ene, respectively.

  2，2-二溴-1-苯基金刚烷的格利雅偶联反应得到反式-2，2'-双（1-苯基金刚烷）（1-Ph）。单晶X射线分析表明，1-Ph具有23.2度扭曲的双键，比母体2,2'-双金刚烷（1-H）和乙基取代的衍生物（1 -等）。循环伏安图显示在0.87 V vs Fc / Fc（+）处可逆的电子氧化波，比1-H低0.19 V，这表明由于畸变，HOMO能级显着增加。1-Ph与0.9当量的溴反应生成分子内Friedel-Crafts烷基化产物，而据报道1-H和1-Me的溴化生成桥连的溴离子和重排产物2-（1-甲基-2-金刚烷）-4-溴三环[5,3,1,0（3.9）]十一烷基-4-烯。
• Design and synthesis of bioactive adamantanaminoalcohols and adamantanamines
  作者：Grigoris Zoidis、Nicolas Kolocouris、John M. Kelly、S. Radhika Prathalingam、Lieve Naesens、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.009

  日期：2010.11

  Adamantanamines 16, 18, 21, 24, 27, 28, 30, 32, 35, 36, 37, 40, 46 and 48 were synthesized and tested for anti-influenza A virus and trypanocidal activity. The stereoelectronic requirements for optimal antiviral and trypanocidal potency were investigated. The effect of introducing a hydroxyl group close to the amino group on this class of compounds was examined for the first time. Aminoalcohol 24 proved to be the most active of the compounds tested against influenza A virus, being 6-fold more active than amantadine, equipotent to rimantadine and 26-fold more potent than ribavirin. Aminoalcohols 36 and 37 were found to have considerable activity against bloodstream forms of the African trypanosome, Trypanosoma brucei, being almost 10 times more potent than rimantadine. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chakrabarti,J.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1893 - 1900
  作者：Chakrabarti,J.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lenoir,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 78 - 90
  作者：Lenoir,D.

  DOI：——

  日期：——