1-苯基-3-(2,4,4-三羟基-1,5-环己二烯-1-基)-2-丙烯-1-酮 | 83616-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-苯基-3-(2,4,4-三羟基-1,5-环己二烯-1-基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: trans-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；4,2',4'-trihydroxychalcone；2,4,4'-trihydroxychalcone；isoliquiritigenin；(E)-2,4,4'-Trihydroxychalcone
• CAS: 83616-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: VDYSHUXENHRSOO-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2,4,4-三羟基-1,5-环己二烯-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 β-环糊精 作用下， 生成 4'-,7-dihydroxyflavylium
  参考文献：
  名称：

  Emptying the β-Cyclodextrin Cavity by Light: Photochemical Removal of the trans-Chalcone of 4′,7-Dihydroxyflavylium

  摘要：

  The interaction between the network of chemical reactions of the compound 4',7-dihydroxyflavylium and beta-cyclodextrin was studied by means of pH jumps, followed by UV-vis absorption, flash photolysis, stopped flow, and NMR. The trans-chalcone is the network species exhibiting the strongest interaction with the host. In moderately acidic medium, 95% of the trans-chalcone, 2.5 X 10(-5) M, in the presence of beta-cyclodextrin, 9 x 10(-3) M, is expected to fill the host cavity (association constant 2.2 x 10(3) M-1). In contrast, flavylium cation does not interact (association constant approximate to 0). Irradiation of the trans-chalcone in the presence of beta-cyclodextrin 9 mM leads to the flavylium cation appearance. Light is thus capable of removing the trans-chalcone from the beta-cyclodextrin, leaving the cavity empty. The system is reversible and trans-chalcone goes back to the initial state upon switching off the light due to the thermodynamic favorable conversion of flavylium cation to trans-chalcone in the presence of beta-cyclodextrin.

  DOI：

  10.1021/jp4060582
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-苯基-3-(2,4,4-三羟基-1,5-环己二烯-1-基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌葡糖基转移酶和生物膜的羟查尔酮抑制剂作为潜在的抗龋剂

  摘要：

  变形链球菌由于其形成顽强生物膜的强大能力，已被认为是龋齿发生和发展的主要病因。该疾病的理想疗法将旨在选择性地抑制生物膜形成过程，同时保留口腔的天然细菌菌群。多项研究证明了黄酮醇对变形链球菌生物膜的功效，并通过其对变形链球菌的作用提出了作用机制。葡萄糖基转移酶（Gtfs）。这些酶将蔗糖代谢为水不溶性和可溶性葡聚糖，这是龋齿发病机理的重要指标。大量研究表明，黄酮醇和多酚可以抑制毫摩尔浓度的Gtf和生物膜的形成。我们在变形链球菌生物膜测定中筛选了14种羟基黄酮，它们是黄酮醇的合成前体。这些化合物中的几种在低摩尔浓度下已成为生物膜抑制剂。在环A上含有3-OH基团的Chalcones表现出对生物膜抑制的选择性。此外，我们合成了铅化合物的6个其他类似物，并评估了它们对变形链球菌的潜在活性和选择性。生物膜。从这些研究中鉴定出的最具活性的化合物，对生物膜的IC 50值为44μM，对生长的MIC 50值为468μM，显示出对生物膜的选择性抑制>

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.033

文献信息

• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SIRTUIN VALLEY OY

  公开号：WO2012056113A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkenyloxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。
• [EN] STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLE TRANSFÉRASE DE STREPTOCOCCUS MUTANS POUR LA THÉRAPIE DES CARIES DENTAIRES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019195430A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.

  本发明涉及通过抑制葡萄糖基转移酶(Gtf)来抑制链球菌生物膜形成的方法。提供了用于抑制链球菌生物膜形成的化合物、组合物和方法，以及用于预防、抑制和/或治疗龋齿形成的方法，以及用于识别能够预防、抑制和/或治疗龋齿形成的化合物的方法。
• LIQUIRITIGENIN AND DERIVATIVES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR BETA AGONISTS
  申请人：COHEN Isaac

  公开号：US20080319051A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The disclosure provides compositions comprising liquiritigenin, or derivatives, or prodrugs, useful as estrogen receptor beta selective agonists. The disclosure also provides methods of treating menopausal symptoms, and estrogen-dependent disorders, with said compositions.

  本公开提供了含甘草素、衍生物或前药的组合物，作为雌激素受体β选择性激动剂，可用于治疗更年期症状和雌激素依赖性疾病。同时，本公开还提供了使用该组合物治疗上述症状和疾病的方法。
• COMPOSITION FOR INDUCING DIFFERENTIATION INTO BEIGE AND BROWN ADIPOCYTES AND METHOD OF INDUCING THE SAME
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150374643A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A composition for inducing differentiation into beige adipocytes from white adipocytes, including butein, a butein derivative, or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient, and a method of inducing the differentiation are provided. Increases in expressions of UCP-1 and PRDM4 are confirmed using the active ingredient, that is, the butein or butein derivative, and therefore the composition is expected to be used in preventing or treating obesity, and more basically, for target treatment.

  本发明提供了一种用于将白色脂肪细胞分化为米色脂肪细胞的组合物，包括布丁、布丁衍生物或其药学上可用的盐作为活性成分，并提供了一种诱导分化的方法。使用活性成分即布丁或布丁衍生物，已确认UCP-1和PRDM4表达的增加，因此预计该组合物可用于预防或治疗肥胖症，更基本地，用于目标治疗。
• Host−Guest Interactions between Molecular Clips and Multistate Systems Based on Flavylium Salts
  作者：Raquel Gomes、A. Jorge Parola、Frank Bastkowski、Jolanta Polkowska、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1021/ja9019098

  日期：2009.7.1

  solubility of these host-guest complexes in water, the association constants could be only determined in highly diluted aqueous solution by UV-vis titration experiments for the complex formation of clip C1 with the flavylium salt 3AH(+) at pH = 2 and the quinoidal base 3A at pH = 5.3 to be log K = 4.9 for both complexes. Similar results were obtained for the formation of the complexes of the sulfate-substituted

  黄鎓盐包含基本结构，并显示出与天然花青素相同的 pH 依赖性反应序列，花青素是花朵和水果的大部分红色和蓝色的原因。在这项工作中，我们通过使用 UV-vis 吸收、荧光和 NMR 光谱研究了被磷酸氢盐或硫酸盐基团取代的水溶性分子剪辑 C1 和 C2 对黄鎓盐 1-4 的稳定性和反应的影响以及时间分辨 pH 跳跃和闪光光解方法。Clip C1 在甲醇中与黄鎓盐 1 和 2 以及醌型碱 3A 形成高度稳定的主客体复合物。结合常数通过荧光滴定确定为 log K = 4.1、4.7 和 5.6，分别。客体信号的大络合诱导 (1)H NMR 位移，Delta delta(max)，表明在黄鎓盐 1 和 2 的情况下，吡喃环和在醌碱 3A 的情况下，邻羟基醌环优先结合在夹腔内。由于这些主客体复合物在水中的溶解度较差，因此只能在高度稀释的水溶液中通过 UV-vis 滴定实验确定结合常数，用于在 pH = 下与黄鎓盐