1-苯基-3-氯-1,2-环氧丙烷 | 4392-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-氯-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-chloro-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 3-phenyl-2-oxiranemethyl chloride；3-Chlor-1,2-epoxy-1-phenylpropan；2-(Chloromethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 4392-27-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD19232221
• 分子量: 168.623
• InChiKey: CMBACTWXDITUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-氯-1,2-环氧丙烷 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 rongalite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲化学进行官能团修饰。由氯甲基环氧乙烷合成烯丙醇。

  摘要：

  用碲化物离子处理2-取代的-2-氯甲基肟基，大概可以通过一个表柔二烯中间体得到2-取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85270-3
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62.5%的产率得到1-苯基-3-氯-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Catalytic epoxidation of alkenes with 30% H2O2 over Mn2+-exchanged zeolites

  摘要：

  The Mn2+-exchanged zeolites Mn-Y, Mn-beta, Mn-A and Mn-ZSM-5 were prepared and used as heterogeneous catalysts for the liquid phase epoxidation of alkenes with aqueous hydrogen peroxide (30% H2O2) at 273-298 K in the NaHCO3 buffer system. The structures of catalysts were characterized by powder Xray diffraction (XRD), UV-vis, ICP, BET and IR techniques. Mn-beta and Mn-Y exhibited the best recyclable activity for the epoxidation of styrene to achieve styrene conversions higher than 96.0 and 98.5 mol%, respectively. Mn-beta showed higher activity for cyclohexene and norbornene but lower activity for alpha-methylstyrene, cinnamyl chloride, indene, cyclooctene and alpha-pinene than Mn-Y, which could be correlated with the difference of their pore sizes. However, these catalysts did not show any activity for the epoxidation of 1-octene with H2O2, possibly due to low electron density of double bonds of linear terminal alkenes. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.02.019

文献信息

• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• An efficient biomimetic Fe-catalyzed epoxidation of olefins using hydrogen peroxide
  作者：Gopinathan Anilkumar、Bianca Bitterlich、Feyissa Gadissa Gelalcha、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b612048b

  日期：——

  environmentally benign and practical epoxidation method was developed using inexpensive and efficient Fe catalysts. FeCl3.6H2O in combination with commercially available pyridine-2,6-dicarboxylic acid and amines showed excellent reactivity and selectivity towards aromatic olefins and moderate reactivity towards 1,3-cyclooctadiene utilizing H2O2 as the terminal oxidant.

  使用廉价而有效的铁催化剂，开发了一种新的，对环境无害且实用的环氧化方法。FeCl3.6H2O与可商购的吡啶2,6-二羧酸和胺结合使用，以H2O2为末端氧化剂，对芳族烯烃具有出色的反应性和选择性，对1,3-环辛二烯的反应性中等。
• Novel synthesis of vinyl ethers induced by carbon–halogen bond homolysis
  作者：Michelle Cook、Owen Hares、Amanda Johns、John A. Murphy、Christopher W. Patterson

  DOI：10.1039/c39860001419

  日期：——

  Cleavage of 2-aryl-3-α-halogenoalkyloxiranes, brought about by tributylstannyl radicals, leads to products resulting from carbon–carbon bond cleavage.

  由三丁基锡烷基引起的2-芳基-3-α-卤代烷基肟基的裂解，会导致碳-碳键裂解产生产物。
• A Mild and Efficient Epoxidation of Olefins Using <i>in Situ</i> Generated Dimethyldioxirane at High pH
  作者：Michael Frohn、Zhi-Xian Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo980604+

  日期：1998.9.1
• Gabriel,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 521 - 522
  作者：Gabriel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——