1-苯基-4-(2-苯基乙炔基)苯 | 15784-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(phenylethynyl)biphenyl；4-(phenylethynyl)-1,1’-biphenyl；4-(phenylethynyl)-1,1′-biphenyl；1-phenyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 15784-39-1
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: ZISJRLFUNCQBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  413.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  酸性介孔 ZSM-5 负载钯催化剂上 1,2-二芳基炔氧化成 1,2-二酮

  摘要：

  1,2-二酮是天然产物和生物活性分子中的重要化合物。目前的合成方法涉及在均相催化中使用各种对环境有害的添加剂和昂贵的有机配体，这限制了它们的实际应用。研究发现负载钯的酸性介孔 ZSM-5 沸石 (Pd/HMZSM-5) 无需任何添加剂即可将 1,2-二芳基炔转化为 1,2-二酮。1,2-二芳基炔的CC键与Pd II位点配位形成金属π配合物，该配合物很容易被DMSO亲核攻击形成最终产物。催化剂上的酸性位点可以促进1,2-二芳基炔与Pd II的吸附和配位，提高反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115204
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-苯基-4-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• PEG Click-Triazole Palladacycle: An Efficient Precatalyst for Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura and Copper-free Sonogashira Reactions in Neat Water
  作者：Guofu Zhang、Wei Zhang、Yuxin Luan、Xingwang Han、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201500167

  日期：2015.7

  A novel water‐soluble, phosphine‐free PEG "click" triazole palladacycle has been successfully synthesized. As a precatalyst, the palladacycle exhibited superior catalytic activity towards Suzuki‐Miyaura and copper‐free Sonogashira cross‐coupling in neat water with the turnover numbers (TONs) of up to 9.8×105. In addition, the catalyst could be reused at least 3 times without significant loss of reactivity

  已经成功合成了一种新型的水溶性，无膦的PEG“点击”三唑palladacycle。palladacycle作为前催化剂在纯净水中对铃木宫浦和无铜Sonogashira交叉偶联表现出优异的催化活性，周转数（TONs）高达9.8×10 5。此外，该催化剂可以重复使用至少3次，而不会显着降低反应性。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions of Propiolic Acid Derivatives and Arylsulfonyl Hydrazide
  作者：Kwang Song、Sunwoo Lee、Jaerim Park

  DOI：10.1055/s-0036-1591596

  日期：2018.8

  moderate to good yields. The reaction showed good tolerance toward functional groups such as ester, ketone, cyano, nitro, chloro, and bromo groups. Arylsulfonyl hydrazides were employed as coupling partners for the decarboxylative coupling reaction of propiolic acid derivatives. When the reaction was conducted using Pd(TFA)2 (1.0 mol%), dppp (1.0 mol%), and Cu(OAc)2 (2.4 equiv) in DMF at 100 °C for 0.5

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。