4-phenethyl-1,1'-biphenyl | 14310-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-phenethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 14310-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: FCPAOOCVSWDZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  245-250 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethyl-1,1'-biphenyl 、 1-Phenyl-3--aceton 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-Diphenyl-2,3-bis-(p-biphenylyl)-(αβ)-cyclopentadien-(2,4)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Broser,W. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1969, vol. 24, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-styrylbiphenyl 在 palladium(II)-hydroxide-barium sulfate-catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-phenethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED STILBENES AND 1,4-DIPHENYLBUTADIENES. PART III. MEERWEIN REACTION WITH p-AMINOBIPHENYL A NEW SYNTHESIS OF lin.-QUATERPHENYL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01187a005

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Copper-Catalyzed Radical Reductive Arylation of Styrenes with Aryl Iodides Mediated by Zinc in Water
  作者：Feng Zhou、Xiaoyun Hu、Wanying Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00278

  日期：2018.7.20

  A copper/aniline catalyst system enables the radical arylation of styrenes using aryl iodides mediated by zinc in water. This transformation provides an efficient synthetic methodology for the convenient synthesis of diarylethane.

  铜/苯胺催化剂体系能够使用水中的锌介导的芳基碘化物使苯乙烯进行自由基芳基化。该转化为二芳基乙烷的方便合成提供了有效的合成方法。
• Nickel-catalyzed C–N bond activation: activated primary amines as alkylating reagents in reductive cross-coupling
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Li Shen、Qiuyang Geng、Katharina J. Hock、Tingting Yuan、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c9sc00783k

  日期：——

  Nickel-catalyzed reductive cross coupling of activated primary amines with aryl halides under mild reaction conditions has been achieved for the first time. Due to the avoidance of stoichiometric organometallic reagents and external bases, the scope regarding both coupling partners is broad. Thus, a wide range of substrates, natural products and drugs with diverse functional groups are tolerated. Moreover

  首次实现了在温和反应条件下镍催化的活化伯胺与芳基卤化物的还原交叉偶联。由于避免了化学计量的有机金属试剂和外部碱，因此两种偶联伙伴的范围很广。因此，可以耐受多种底物、天然产物和具有不同官能团的药物。此外，还进行了实验机理研究和密度泛函理论（DFT）计算与波函数分析相结合，以更详细地了解催化循环。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Reductive Hydroarylation of Styrenes
  作者：Yuli He、Shaolin Zhu、Yuhang Xue、Jian Chen、Peihong Song

  DOI：10.1055/a-1523-3228

  日期：2021.10

  We report a ligand-controlled nickel-catalyzed reductive hydroarylation of styrenes with predictable and controllable regioselectivity. With a diamine ligand, the reaction produces selective linear hydroarylation products. Alternatively, with a chiral PyrOx ligand, branch-selective enantioenriched 1,1-diarylalkane products are obtained. Preliminary mechanistic results are consistent with a reductive

  我们报告了一种配体控制的镍催化苯乙烯还原加氢芳基化，具有可预测和可控的区域选择性。使用二胺配体，该反应产生选择性线性氢化芳基化产物。或者，使用手性 PyrOx 配体，获得分支选择性对映体富集的 1,1-二芳基烷烃产物。初步机械结果与还原 Heck 过程一致。
• Electrochemical deoxygenative reduction of ketones
  作者：Kunhui Sun、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d2cc04548f

  日期：——

  Electrochemical reduction via paired electrolysis has been used to achieve deoxygenative reduction of ketones. As a result of the complexing of ketones with the triphenylphosphine radical cation generated by anodic oxidation, the reduction of carbonyl groups occurs readily. Through spontaneous β-scission of phosphoranyl radicals, C–O bonds are cleaved to form benzylic radical intermediates. These radical species

  通过配对电解的电化学还原已被用于实现酮的脱氧还原。由于酮与阳极氧化产生的三苯基膦自由基阳离子络合，羰基的还原很容易发生。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键被裂解形成苄基自由基中间体。这些自由基物质要么能够从 MeCN 中提取氢，要么在阴极进行还原以产生碳负离子，后处理形成酮的还原氢化。