1-苯基-4-辛烯-3-酮 | 104376-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-辛烯-3-酮
• 英文名称: 1-phenyl-4-octen-3-one
• 英文别名: (E)-1-phenyloct-4-en-3-one
• CAS: 104376-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZOUDSUZJVDVFPM-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-双氯环庚烷 、 1-苯基-4-辛烯-3-酮 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到7-[(E)-1-phenyloct-4-en-3-ylidene]bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(II)-promoted carbonyl cyclopropylidenation utilizing 1,1-dichlorocyclopropanes

  摘要：

  A variety of alkylidenecyclopropanes bearing various substituents on their cyclopropane ring were obtained by the titanocene(II)-promoted reaction of 1,1-dichlorocyclopropane derivatives with carbonyl compounds including esters and lactones. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.110
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 chloroamine-T 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-苯基-4-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学。甲硅烷基烯丙醇醚的制备和反应。甲硅烷氧基乙烯基丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应导致倍半萜烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a051

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Cyanide to Enones
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja801201r

  日期：2008.5.1

  The first synthetically useful catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to enones is described. The optimized conditions involved a Gd catalyst (5 or 10 mol %) derived from ligands 3 or 4 and a 1:1 ratio of TBSCN and 2,6-dimethylphenol. The reaction exhibited excellent to high enantioselectivity and a wide substrate scope. Moreover, the 1,4-adduct was exclusively produced over the 1

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。
• Titanocene(II)-Promoted Multicomponent Reactions Utilizing Alkynyl Sulfones, Alkenyl Sulfones, and Carbonyl Compounds: A Novel Method for the Synthesis of Vinylallenes
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601326

  日期：2007.1.22

  Titanocene(II)-promoted cross coupling of alkynyl- and (Z)-alkenyl sulfones affords alpha-(phenylsulfonyl)alkenyltitanium species. Further treatment of these species with the titanocene(II) reagent generates titanium vinylvinylidene complexes, which react with carbonyl compounds in one pot to produce substituted vinylallenes with complete stereoselectivity. By using alpha,beta-unsaturated ketones,

  钛茂金属（II）促进的炔基和（Z）-烯基砜的交叉偶联提供了α-（苯磺酰基）烯基钛物种。用钛茂（II）试剂对这些物质进行进一步处理，生成乙烯基乙烯基亚乙烯基钛配合物，该配合物在一个罐中与羰基化合物反应生成具有完全立体选择性的取代的乙烯基烯丙基。通过使用α，β-不饱和酮，还可以立体选择性地获得1,3,4,6-四烯。
• Titanocene(ii)-promoted carbonyl allenation utilizing 1,1-dichloroalk-1-enes
  作者：Tomohiro Shono、Kenji Ito、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/b508820h

  日期：——

  Treatment of 1,1-dichloroalk-1-enes with Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced organotitanium species, which afford allenes on treatment with aldehydes and ketones.

  用Cp2Ti[P(OEt)3]2处理1,1-二氯烯烃，生成有机钛物种，与醛和酮反应生成烯烃。
• REICH H. J.; OLSON R. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 4, 1423-1424
  作者：REICH H. J.、 OLSON R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Titanocene(II)-promoted carbonyl cyclopropylidenation utilizing 1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Tomohiro Shono、Takehiro Nagasawa、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.110

  日期：2007.5

  A variety of alkylidenecyclopropanes bearing various substituents on their cyclopropane ring were obtained by the titanocene(II)-promoted reaction of 1,1-dichlorocyclopropane derivatives with carbonyl compounds including esters and lactones. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.