1-苯基-4H-吡啶 | 34865-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-4H-吡啶
• 英文名称: N-Phenyl-1,4-dihydro-pyridin
• 英文别名: 1-Phenyl-1,4-dihydro-pyridin；1-Phenyl-1,4-dihydropyridine；1-phenyl-4H-pyridine
• CAS: 34865-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: YAZSOZFBCRSYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4H-吡啶 、 丙烯腈 以6.5 g (61%)的产率得到1-phenyl-2-(1-cyanoethyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2-dihydropyridines and process for preparing same

  摘要：

  将公式中的1,2-二氢吡啶置换为##SPC1##，其中R和R.sup.2选自氢、--NH.sub.2、硅烷基、通过氧原子连接的硅烷基、通过氮原子连接的硅烷基、磺酰胺基、有机磺酰胺基、硝基、有机基、通过氧原子连接的有机基、通过硫原子连接的有机基、通过氮原子连接的有机基、通过--SO--连接的有机基和通过--SO.sub.2--连接的有机基等组成的群；R.sup.1选自氢、--NH.sub.2、硅烷基、通过氧原子连接的硅烷基、通过氮原子连接的硅烷基、磺酰胺基、有机磺酰胺基、硝基、有机基、通过氧原子连接的有机基、通过硫原子连接的有机基、通过氮原子连接的有机基、通过--SO--连接的有机基、通过--SO.sub.2--连接的有机基、巯基、磺基和亚磺基；R.sup.3选自氢、卤素和甲基；Z选自卤素和含有与更正电原子双键或三键连接的带有电子亲和原子的取代基，该原子与连接到吡啶环上的碳原子形成单键。这种化合物的示例是1,4-双(三甲基硅基)-2-(1-氰乙基)-1,2-二氢吡啶。该发明的化合物可用作多酚醚的抗氧化剂，卤代聚烃的稳定剂，硅烷和环氧树脂的固化剂，改善涤纶的染料助剂以及用于赋予超燃特性的燃料添加剂。

  公开号：

  US04013661A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(Trifluoromethanesulfonyloxy)pyridinium triflate 在 sodium tetrahydroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-苯基-4H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳烃CH氨基化的吡啶基自由基阳离子

  摘要：

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201810261

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4 -SUBSTITUTED -1, 4-DIHYDROPYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 4
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2012123966A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  4-Substituted-l,4-dihydropyridines of formula I are prepared by a cycloaddition reaction in which the cyclization is driven to completion at ambient temperature optionally in water without any catalyst. For exemplary purposes, the invention is described in particular detail with respect to the preparation of felodipine of formula II. Felodipine, a vasodilator, is prepared by a cycloaddition reaction of alkyl 3- aminocrotonate with dichlorobenzylidene under reaction conditions whereby the product crystallizes out of the reaction solution and may be directly isolated by filtration.

  通过环加成反应制备公式I的4-取代-1,4-二氢吡啶，该环化反应在室温下可在水中无需任何催化剂的情况下完全进行。为了举例说明，本发明特别详细地描述了制备公式II的非洛地平的方法。非洛地平是一种血管扩张剂，通过烷基3-氨基丙烯酸酯与二氯苯甲醛进行环加成反应制备，反应条件下产物结晶出来并可通过过滤直接分离。
• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 71. The formation of 1,3a,3b,4,6a,6b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-b]pyrroles from dimethyl acetylenedicarboxylate and 1-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：R. Morrin Acheson、Andrew R. D. Knott、David J. M. Lucas、Peter A. Tasker、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1039/p19800000081

  日期：——

  1-Aryl-1,4-dihydropyridines combine with dimethyl acetylenedicarboxylate to form tetramethyl 1-aryl-1,3a,3b,4,6a,6b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-b]pyrrole-3,3a,6,6a-tetracarboxylates, the structures of which were deduced from their 1H, 13C n.m.r., and mass spectra. The mode of formation of the adducts is discussed.

  1-芳基-1,4-二氢吡啶与乙酰二羧酸二甲酯结合形成四甲基1-芳基-1,3a，3b，4,6a，6b-六氢环戊[3,4]环丁[1,2 - b ]吡咯-3， 3a，6,6a-四羧酸盐，其结构是根据其1 H，13 C nmr和质谱得出的。讨论了加合物的形成方式。
• Long acting formulation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0301133A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  A long acting sustained release pharmaceutical composition for dihydropyridine calcium channel blockers wherein the calcium channel blocker and a pH-dependent binder are intimately admixed in essentially spherically shaped non-rugose particles of up to 1.2 mm in diameter.

  一种用于二氢吡啶类钙通道阻滞剂的长效缓释药物组合物，其中钙通道阻滞剂和一种 pH 值依赖性粘合剂紧密混合在直径不超过 1.2 毫米的球形非rugose 颗粒中。
• Medicament for inhibiting onset of or treating migraine headaches employing an ace inhibitor
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0331803A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  A method is provided for inhibiting onset of or treating migraine headache by administering an ACE inhibitor, such as captopril, alone or in combination with a calcium channel blocker such as diltiazem or nifedipine, over a prolonged period of treatment.

  提供了一种通过单独使用或与地尔硫卓或硝苯地平等钙通道阻滞剂联合使用 ACE 抑制剂（如卡托普利）进行长期治疗来抑制偏头痛发病或治疗偏头痛的方法。
• Process for the preparation of 4-substituted-1,4-dihydropyridines
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534520A2

  公开（公告）日：1993-03-31

  4-Substituted-1,4-dihydropyridines are prepared by a cycloaddition reaction in which the cyclization is driven to completion, after thermal reaction, by addition of an acid. Felodipine, a vasodilator, is prepared by a cycloaddition reaction of ethyl 3-aminocrotonate with a suitably substituted dichlorobenzylidine under reaction conditions whereby the product crystallizes out of the reaction solution and may be directly isolated by filtration.

  4-取代的-1,4-二氢吡啶是通过环化反应制备的，在该反应中，在热反应之后，通过加入一种酸使环化完成。非洛地平是一种血管扩张剂，它是通过 3-氨基巴豆酸乙酯与适当取代的二氯苄啶在反应条件下发生环化反应制备的，反应产物从反应溶液中结晶出来，可直接通过过滤分离。