1-苯基-D5-乙醇 | 90162-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-D5-乙醇
• 中文别名: 甲基苯基-D5甲醇；甲基苯甲醇-D5
• 英文名称: 1-[(D₅)phenyl]ethanol
• 英文别名: 1-[2',3',4',5',6'-²H5]phenylethanol；1-Phenyl-d5-ethanol；1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)ethanol
• CAS: 90162-45-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 127.127
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-VIQYUKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C(lit.)
• 沸点：
  204 °C745 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.065 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  185 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2937 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-D5-乙醇 在 乙酰溴 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 苯乙烯-D5
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的Wacker反应中的新型抗马尔科夫尼科夫区域选择性。

  摘要：

  Wacker反应是已知的最长的钯催化的有机转化之一，在大多数情况下，马尔可夫尼可夫区域选择性会继续进行。检查了钯（II）介导的苯乙烯氧化，发现在没有再氧化剂的情况下，其以反马尔科夫尼科夫意义进行，产生醛。对这种异常转化的机理进行了研究，并指出了可能与eta（4）-钯-苯乙烯复合物有关。用杂多酸作为末端氧化剂，发现苯乙烯的氧化得到主要的反马尔科夫尼科夫醛是催化性的。

  DOI：

  10.1002/chem.200400644
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-苯基-D5-乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过振动光谱研究等规、间规和无规聚苯乙烯的结晶状态和凝胶的构象顺序

  摘要：

  摘要 通过红外 (IR) 光谱、 13 C NMR 和 X 射线衍射研究了各种聚集状态下等规 (IPS)、间规 (SPS) 和无规聚苯乙烯 (APS) 的稳定构象及其序列顺序。已经证明存在于 IPS/CS 2 凝胶中的部分有序骨架构象是 (3/1) 螺旋 (TG) 类型，具有以无序方式取向的侧基苯基，而不是近 TT [(12 /1) 螺旋] 形式先前提出用于 IPS/十氢化萘凝胶。凝胶或 IPS/CS 2 和 APS/CS 2 系统中的构象变化过程已被红外光谱跟踪，并得出结论，特定构象的规则序列的构建促进了可结晶和不可结晶的凝胶化聚苯乙烯。发现由氯仿溶液制备的铸膜样品是具有 TTGG 构象的结晶聚合物-溶剂复合物（γ 相）。加热时，γ 相在约 120°C 转变为 β 相，同时去除溶剂，同时保留 TTGG 构象。在进一步加热时，β 相在约 200°C 转变为 α 1 或 α 2 相，伴随着从

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87144-7

文献信息

• Elucidation of Differential Accumulation of 1-Phenylethanol in Flowers and Leaves of Tea (Camellia sinensis) Plants
  作者：Fang Dong、Ying Zhou、Lanting Zeng、Qiyuan Peng、Yiyong Chen、Ling Zhang、Xinguo Su、Naoharu Watanabe、Ziyin Yang

  DOI：10.3390/molecules21091106

  日期：——

  1-Phenylethanol (1PE) is a major aromatic volatile in tea (Camellia sinensis) flowers, whereas it occurs in a much smaller amounts in leaves. Enzymes involved in the formation of 1PE in plants and the reason why 1PE differentially accumulates in plants is unknown. In the present study, enzymes in the last step leading from acetophenone to 1PE were isolated from tea flowers by traditional biochemical chromatography. The two types of partially purified enzymes were proposed to be responsible for formations of (R)-1PE and (S)-1PE, respectively. Tea leaves also contained such enzymes having equivalent activities with flowers. Stable isotope labeling experiments indicated that weak transformation from l-phenylalanine to acetophenone in leaves mainly resulted in little occurrence of 1PE in leaves. This study provided an example that differential distribution of some metabolites in plant tissues was not only determined by enzyme(s) in the last step of metabolite formation, but also can be due to substrate availability.

  1-苯乙醇（1PE）是茶叶（Camellia sinensis）花中的一种主要芳香挥发物，而在叶中的含量要少得多。在植物中形成1PE的酶以及1PE在植物中差异积累的原因尚不清楚。在本研究中，通过传统的生物化学色谱法从茶花中分离出从苯乙酮到1PE的最后一步中的酶。两种部分纯化的酶分别被提议负责（R）-1PE和（S）-1PE的形成。茶叶中也含有与花具有同等活性的这种酶。稳定同位素标记实验表明，l-苯丙氨酸在叶中向苯乙酮的弱转化主要导致1PE在叶中的少量出现。这项研究提供了一个例子，说明植物组织中某些代谢物的差异分布不仅取决于代谢物形成最后一步中的酶，而且可能取决于底物的可用性。
• Investigations into the Natural Occurrence of 1-Phenylethyl Acetate (Styrallyl Acetate)
  作者：Hannes Bitterling、Uwe Schäfer、Gerhard Krammer、Lars Meier、Stephan I. Brückner、Beate Hartmann、Jekaterina Ongouta、Reinhold Carle、Christof B. Steingass

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02758

  日期：2020.8.12

  the occurrence of the flavor constituent 1-phenylethyl acetate in a natural source has not been unambiguously confirmed. The present work provides the detailed identification of 1-phenylethyl acetate from clove (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M. Perry) buds. In addition, headspace solid-phase microextraction-gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) analysis revealed further occurrence of 1-phenylethyl

  迄今为止，还没有明确证实天然来源的风味成分1-苯基乙酸乙酯的存在。目前的工作提供了1-苯基乙基乙酸酯的详细识别从丁香（丁香（L.）梅尔。＆LM Perry）萌芽。此外，顶空固相微萃取-气相色谱/质谱（GC / MS）分析表明，可可浆和葡萄风信子花中还存在乙酸1-苯乙酯。通过同时蒸馏-萃取然后真空蒸馏，从7.2kg丁香芽中回收了15.2g精油。通过硅胶柱色谱法分离得到的馏出液，从而实现乙酸1-苯乙基酯的显着富集。含有目标分析物的馏分通过制备型高效液相色谱进一步纯化，最终纯度约为93.0％，总共产生1至2 mg的1-苯基乙酸乙酯。通过GC / MS，红外光谱，对映选择性GC，同位素比MS和核磁共振波谱学。对映选择性GC / MS分析显示对映体过量60％（1分离物中的S）-（-）-1-苯基乙酸乙酯。的δ 13 C ^ V-PDB的-32.5±0.5‰值是根据与C3-植物和其它成分的真正丁香提取物中发现。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。
• Characterization, via ESR Spectroscopy, of Radical Intermediates in the Photooxidation of Arylcarbinols by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Loris Grossi、Samantha Strazzari

  DOI：10.1021/jo991856t

  日期：2000.5.1

  The photooxidation by eerie ammonium nitrate (CAN) of several aryl and naphthylcarbinols has been studied by means of ESR spectroscopy. For all the investigated arylcarbinols, but not for the naphthyl derivatives, it has been possible to detect radical intermediates deriving from the parent alkoxyl radicals. In particular, in the photooxidation of 1,1-diphenylethanol, a bridged-radical intermediate has been detected. The assignment has been validated through experiments with two different labeled compounds: the 1,1-[2', 3', 4', 5', 6', 2", 3", 4", 5", 6"-H-2(10)]diphenylethanol and the 1,1-diphenyl[2, 2, 2-H-2(3)]ethanol. A similar bridged radical has been found to be formed in the photooxidation of triphenylmethanol, while, for the 1,1-diphenylpropanol, the only detectable species has been the ethyl radical deriving from a competitive beta-scission process. Finally, for the 2-phenylpropan-2-ol (cumyl alcohol), two radical species have been identified: the methyl, deriving from the beta-scission process, and the cyanomethylene, deriving from H-abstraction of the cumyloxyl radical from the solvent. A kinetic study on the competition of the two processes has also been conducted and the parameter a of the Arrhenius equation for the latter process have been estimated.
• On the electron impact induced hydroxyl loss fromo-nitrostyrene
  作者：Gisbert Depke、Walter Klose、Helmut Schwarz、Wolfgang Blum、Wilhelm J. Richter

  DOI：10.1002/oms.1210181214

  日期：1983.12

  AbstractUnimolecular hydroxyl (OD˙) loss from regio‐ and stereo‐specifically labelled o‐nitrostyrenes 1a, 1c and 1d results in the formation of an ion which upon collisional activation gives identical mass spectra. Suggestions are made which aim at explaining: (i) the loss of stereochemical integrity of the diastereotopic methylene hydrogens in the course of hydroxyl elimination; and (ii) to account for the collision induced losses of CO and HNC from the [M—hydroxyl]+ ion.