1-苯基-己-5-炔-1-醇 | 15288-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基-己-5-炔-1-醇
• 中文别名: 苯甲醇,a-4-戊炔基-
• 英文名称: 1-Phenyl-hexin-(5)-ol-(1)
• 英文别名: 1-Phenylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 15288-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ITFXMVSZWJCFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-154 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-己-5-炔-1-醇 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯己醇
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-cyclohexen-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-苯基-己-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基三氟甲磺酸酯半缩醛作为炔醛的新替代物

  摘要：

  环状三氟乙烯磺酸盐半缩醛可以用作炔醛的“合成等价物”：用过量的格氏试剂对三氟乙烯磺酸盐半缩醛进行处理可产生高产率或高产率的无环炔醇。这种转化可能涉及到Grob型C–C键断裂，从而原位形成炔醛。格氏试剂的随后亲核攻击提供了二级炔醇。乙烯基三氟甲磺酸酯半缩醛很容易通过DIBALH还原乙烯基1,3-二酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.040

文献信息

• Synthesis of Pyridines and Pyrazines Using an Intramolecular Hydroamination-Based Reaction Sequence
  作者：Toni Rizk、Eric J.-F. Bilodeau、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.200903922

  日期：2009.10.19

  A management issue! Various pyridines and pyrazines can be efficiently accessed from simple acyclic precursors using an intramolecular hydroamination/isomerization/aromatization sequence (see scheme). p‐Toluenesulfonic acid (2 mol %) is used to catalyze this novel alkyne annulation, in which the oxime group allows for a subsequent redox‐neutral aromatization step to occur.

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。
• Stereoselective Synthesis of Medium-sized Cyclic Compounds through the Intramolecular Michael-type Reaction Utilizing Alkyne–Hexacarbonyldicobalt Complex Formation
  作者：Kennichi Inaba、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2007.474

  日期：2007.3.5

  Alkyne–hexacarbonyldicobalt complexes having silyl enol ether and electron-deficient alkene moieties on opposite ends were treated with MeAlCl2 in the presence of 2,6-di-t-butylpyridine in CH2Cl2 t...

  在 CH2Cl2 中，在 2,6-二叔丁基吡啶存在下，用 MeAlCl2 处理在相对末端具有甲硅烷基烯醇醚和缺电子烯烃部分的炔-六羰基二钴配合物。
• Synthesis of Cyclohexanones through a Catalytic Cationic Cyclization of Alkynols or Enynes
  作者：Pedro Alonso、Raquel Fontaneda、Pilar Pardo、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00437

  日期：2018.3.16

  A novel procedure for the synthesis of cyclohexanones from alkynol or enyne derivatives through a cationic cyclization has been developed. The key points to obtain the six-membered ring derivatives are the use of starting materials containing a terminal alkyne, the use of tetrafluoroboric acid as a promoter of the cationic cyclization, and the appropriate selection of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。
• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Triflates by a Cationic Cyclization Reaction and its Application in Biomimetic Polycyclizations and Synthesis of Terpenes
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Alicia Galván、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201508077

  日期：2015.12.14

  cyclic alkenyl triflates. This new atom‐economical process is high yielding, scalable, technically very simple, proceeds without the need of any metallic reagent or catalyst, and more importantly, it complements and challenges conventional methodologies. We have also developed new biomimetic cationic cyclization reactions to yield interesting polycyclic compounds. As a demonstration of the potential of

  环烯基三氟甲磺酸酯是有机合成中有用的中间体，通常通过酮与三氟甲磺酸酯的螯合和捕获反应从酮合成。由于所需的基本条件，该序列具有一些立体化学缺陷。在本文中，我们描述了一种新的酸介导的烯炔衍生物（或炔醇）的阳离子环化反应，以访问环状烯基三氟甲磺酸酯。这种新的经济实惠的方法具有高收率，可扩展性，技术上非常简单，无需任何金属试剂或催化剂即可进行的过程，更重要的是，它是对传统方法的补充和挑战。我们还开发了新的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的多环化合物。为了证明这种方法在全合成中的潜力，