1,2-bis(4-bromophenyl)-ortho-carborane | 71482-43-4

• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenyl)-ortho-carborane
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromophenyl)-o-carborane；4,4'-dibromodiphenyl-o-carborane；1,2-bis(4-bromophenyl)-o-borane；bis(4-bromophenyl)carborane
• CAS: 71482-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₈B₁₀Br₂
• 分子量: 454.215
• InChiKey: FMRYVYRIMDKSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁嗪 、 1,2-bis(4-bromophenyl)-ortho-carborane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴苯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carborane based chalcogen-fused phenazines for visible light induced ATRP

  摘要：

  通过结合σ特征硼烷和融合了缩醛的吩嗪，合成了一系列硼烷衍生物（o-CB-DPE，E = O、S、Se）。

  DOI：

  10.1039/d3cc01823g
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 二(4-溴苯基)乙炔 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到1,2-bis(4-bromophenyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  吡咯附加邻碳硼烷晶体材料的结构-荧光关系

  摘要：

  基于三个合理设计的吡咯附加o-碳硼烷衍生物，我们提出结晶材料的荧光性质高度依赖于分子间相互作用和空间位阻。虽然这三种分子结构相似，但三种化合物的单晶在分子堆积和荧光行为上表现出明显的差异。系统研究表明，荧光量子产率、热响应以及机械响应高度依赖于分子间相互作用和空间位阻。在这三种晶体材料中，分子间相互作用较弱、分子堆积较松的CB-NMe晶体表现出优异的荧光量子产率和温度敏感性。据此，通过将CB-NMe掺杂到聚合物中，制备出具有良好可逆性的表面温度检测条。此外，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.020

文献信息

• Electron-accepting carborane viologen and iron based-supramolecular polymers for electrochromism and enhanced photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Xiaodong Yang、Yueyan Zhang、Bingjie Zhang、Sikun Zhang、Xu Liu、Guoping Li、Dake Chu、Yongtao Zhao、Gang He

  DOI：10.1039/d0tc04603e

  日期：——

  Highly electron-accepting viologen derivatives, o-carborane viologens (CbV2+), and their iron based-supramolecular polymers (FeSPs) with tunable optoelectronic properties have been reported. Carborane viologens show excellent electron redox properties with low reduction threshold (−0.55 V) and three redox states (divalent cation, radical cation and neutral), which were used to fabricate high-performance

  据报道，具有高度电子接受性的紫精衍生物，邻-碳硼烷紫精（CbV 2+）及其具有可调光电子性质的铁基超分子聚合物（FeSPs）。紫硼烷具有优异的电子氧化还原性能，具有较低的还原阈值（-0.55 V）和三种氧化还原状态（二价阳离子，自由基阳离子和中性），可用于制造高性能电致变色器件（ECD）。实现了基于CbV 2+的FeSP的增强的光催化氢析出（比CbMV 2+高105倍），是基于紫精的FeSP的2倍），因为它具有多重氧化还原中心，窄的带隙，宽的可见光吸收（​​约580 nm），尤其是金属-配体电荷转移（MLCT）过程。该贡献为设计和理解新型紫精提供重要信息，并将大大扩展光催化的范围。
• 一类碳硼烷紫罗精衍生物及其金属超分子聚合物、合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN112209955A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明一类碳硼烷紫罗精衍生物及其金属超分子聚合物、合成方法和应用，以紫罗精为中心核结构，通过Sonagashira偶联反应合成1,2‑双(4‑吡啶)乙炔，然后葵硼烷对其炔基进攻合成碳硼烷紫罗精前驱体A，或用葵硼烷对二(4‑溴苯基)乙炔中的炔基进攻合成二(4‑溴苯基)碳硼烷,然后通过Still偶联反应合成碳硼烷紫罗精前驱体B，最后通过碳硼烷紫罗精前驱体A或B进一步得到碳硼烷紫罗精衍生物。随后用紫罗精作为中心核结构，将碳硼烷紫罗精衍生物与三氯化钌、二氯化钴或醋酸亚铁作为反应原料，醋酸为溶剂进行回流反应，最后反应液中的产物分离后干燥合成了碳硼烷紫罗精金属超分子聚合物。
• Carborane Photochemistry Triggered by Aryl Substitution: Carborane-Based Dyads with Phenyl Carbazoles
  作者：Kyung-Ryang Wee、Won-Sik Han、Dae Won Cho、Soonnam Kwon、Chyongjin Pac、Sang Ook Kang

  DOI：10.1002/anie.201109069

  日期：2012.3.12

  A bright combination: A new type of donor–acceptor dyad, carbazolylaryl‐substituted ortho‐carboranes, which are conveniently prepared from the corresponding acetylenes and decaborane pathways, showed unique excited‐state behavior associated with electron transfer unlike the meta‐ and para‐counterparts (see picture).

  明亮的组合：一种新型给体-受体成对的，carbazolylaryl-取代邻-carboranes，其可方便地由相应的炔烃及十硼烷的途径来制备，显示出与不同于电子转移相关联的唯一的激发态行为的元-和对位-counterparts （见图）。
• A Configurationally Tunable Perylene Bisimide Derivative‐based Fluorescent Film Sensor for the Reliable Detection of Volatile Basic Nitrogen towards Fish Freshness Evaluation
  作者：Qingwei Jiang、Zhaolong Wang、Gang Wang、Ke Liu、Wenjun Xu、Congdi Shang、Xinyu Gou、Taihong Liu、Yu Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202100626

  日期：2022.1.15

  cyclohexane. Comparatively, “Z-type” molecular configuration possesses higher fluorescence quantum yield and is more sensitive toward volatile basic nitrogen (VBN). It is noteworthy that the film sensor responds in less than 1 s even in ambient humidity condition. High correlation between the content of total volatile basic nitrogen (TVB-N) in evaluating fish freshness with different storage time and the fluorescence

  食品质量的快速实时监测在食品工业和公众健康中起着至关重要的作用。在此，我们专门合成的2个PBI单元组成的新苝双酰亚胺（PBI）衍生物（PCB-EPE）和一个刚性ö-碳硼烷接头，进一步用于构建用于评估鱼新鲜度的概念性荧光膜传感器。光物理研究表明，PCB-EpE 在氯仿中显示出开放的“Z 型”分子构型，在甲基环己烷中显示出封闭的“Δ 型”构型。相比之下，“Z 型”分子构型具有更高的荧光量子产率，并且对挥发性碱性氮 (VBN) 更敏感。值得注意的是，即使在环境湿度条件下，薄膜传感器的响应时间也不到 1 秒。实现了总挥发性碱性氮 (TVB-N) 含量在评估不同储存时间鱼的新鲜度与荧光响应之间的高度相关性。以三甲胺为例，薄膜传感器检测限低于2.6 mg/m 3. 综合传感研究表明，薄膜传感器检测速度快、抗干扰能力强、可重用性好，可用于测试VBN。据我们所知，这是第一份使用荧光薄膜传感器准确预测 TVB-N
• Synthesis and thermal properties of an acetylenic monomer containing boron and silicon
  作者：Shengli Cheng、Lishuai Zong、Kuanyu Yuan、Jianhua Han、Xigao Jian、Jinyan Wang

  DOI：10.1039/c6ra19410a

  日期：——

  CBTMS has an activation energy similar to that of the phenylethynyl-terminated compound. The thermoset and ceramic derived from the acetylenic monomer exhibited extremely thermo-oxidatively stable properties studied using thermogravimetric analysis (TGA). The thermoset showed a weight gain in air at elevated temperature and char yield of 98.8% at 1000 °C in air, and the ceramic residue had almost no

  为了提高炔属芳族化合物的热氧化稳定性，设计，合成并表征了1,2-双（4-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基）-碳硼烷（CBTMS），并通过FT-IR，1 H-NMR，13进行了表征。13 C-NMR和质谱。DSC结果的分析表明，炔属单体的熔点为195.5℃。CBTMS的交联过程包括由FT-IR光谱证实的Diels-Alder环加成反应。非等温DSC研究表明，CBTMS具有与苯乙炔基封端的化合物相似的活化能。使用热重分析（TGA）研究了衍生自炔属单体的热固性材料和陶瓷的极高热氧化稳定性。热固性塑料在高温下在空气中显示出重量增加，在空气中在1000°C下的炭产率为98.8％，而陶瓷残留物在空气中直至1000°C时几乎没有重量损失。我们证明了三甲基甲硅烷基乙炔基可用作热固性聚合物的交联基团。