氨甲酸,[(1S)-2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 143978-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(1S)-2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: Boc-L-Phg-NH₂
• 英文别名: (S)-(Carbamoyl-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester；2-(S)-[(1,1-dimethylethyloxycarbonyl)amino] 2-phenylacetamide；(S)-tert-butyl 2-amino-2-oxo-1-phenylethylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 143978-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: JPDKWABQKOBPQR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基-2-苯乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 氨甲酸,[(1S)-2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Isoselenocyanates derived from Boc/Z-amino acids: synthesis, isolation, characterization, and application to the efficient synthesis of unsymmetrical selenoureas and selenoureidopeptidomimetics

  摘要：

  Isoselenocyanates derived from Boc/Z-amino acids are prepared by the reaction of the corresponding isonitriles with selenium powder in presence of triethylamine at reflux. The utility of these new classes of isoselenocyanates in the preparation of selenoureidodipeptidomimetics possessing both amino as well as carboxy termini has been accomplished. The H-1 NMR analysis confirmed that the protocol involving the conversion of isonitriles to isoselenocyanates and their use as coupling agents in assembling selenour-eido derivatives is free from racemization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.082

文献信息

• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• A convenient new procedure for converting primary amides into nitriles
  作者：Chun-Wei Kuo、Jia-Liang Zhu、Jen-Dar Wu、Cheng-Ming Chu、Ching-Fa Yao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b614061k

  日期：——

  An operationally simple and high-yielding procedure has been developed for the conversion of primary amides to the corresponding nitriles, using ethyl dichlorophosphate/DBU as the mild dehydrating agent.

  使用二氯磷酸乙酯/ DBU作为温和的脱水剂，已开发出一种操作简单且产率高的程序，可将伯酰胺转化为相应的腈。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Green Brian E.

  公开号：US20100029686A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包含这种化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这种化合物、盐和组合物的方法。
• α-Amido sulfones from natural α-amino acids and their reaction with carbon nucleophiles
  作者：Marino Petrini、Mirko Seri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.033

  日期：2006.1

  Amides obtained from N-carbamoyl α-amino acids react with aldehydes in the presence of benzenesulfinic acid to give α-amido sulfones in good yield. These derivatives act as equivalents of N-acylimines in the reaction with nucleophiles leading to the corresponding addition products. The utilization of the lithium enolate of alkyl acetates as a nucleophile allows the preparation of α,β-dipeptides, while

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。
• Nitrile derivatives that inhibit cathepsin K
  申请人：——

  公开号：US20010008901A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Compounds of the formula: 1 wherein R 1 to R 7 and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof, are useful for treating diseases associated with cystein proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  该公式化合物：其中R1到R7和Y如规范中定义，并且其药用盐和/或药用酯是用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、瞬间性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞性疾病、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸道疾病的有用化合物。