氰基(苯基)甲基氨基甲酸叔丁酯 | 177723-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氰基(苯基)甲基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylethanenitrile
• 英文别名: (S)-tert-butyl (cyano(phenyl)methyl)carbamate；tert-butyl (cyano(phenyl)methyl)carbamate；tert-butyl (S)-(cyano(phenyl)methyl)carbamate；N-tert-butyloxycarbonyl phenylglycine nitrile；(S)-(Cyano-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(S)-cyano(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 177723-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UWMFDFGRVUUNOU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.3 °C
• 沸点：
  367.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基(苯基)甲基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到氰基(苯基)甲基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  阿普尔反应条件下手性α-酰胺脱水为手性α-腈

  摘要：

  N的有效的合成α -保护的氨基腈选自N α -保护的使用pH值氨基酰胺3 P，I 2和NMM被描述。受Fmoc，Z和Boc保护的各种氨基酸酰胺可方便地以高收率转化为腈。侧链保护的氨基酸酰胺具有良好的耐受性，并获得了良好的产物收率。该协议用作温和的一个，对于N的自由外消旋转换几个可用的，方法中α -保护的氨基酸酰胺与既不苛刻的条件，也没有催化剂相应的腈。 图形摘要 Ñ α -保护的氨基酸酰胺被有效转化成N α采用我-保护氨基酸腈2，PPH 3，和NMM温和的反应条件下进行。Fmoc，Boc和Cbz保护的氨基酸酰胺被转化为相应的腈基。侧链保护的氨基酸酰胺也容易以良好的产率转化为其相应的腈。

  DOI：

  10.1007/s10989-020-10101-y

文献信息

• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• A convenient new procedure for converting primary amides into nitriles
  作者：Chun-Wei Kuo、Jia-Liang Zhu、Jen-Dar Wu、Cheng-Ming Chu、Ching-Fa Yao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b614061k

  日期：——

  An operationally simple and high-yielding procedure has been developed for the conversion of primary amides to the corresponding nitriles, using ethyl dichlorophosphate/DBU as the mild dehydrating agent.

  使用二氯磷酸乙酯/ DBU作为温和的脱水剂，已开发出一种操作简单且产率高的程序，可将伯酰胺转化为相应的腈。
• Nitrile derivatives that inhibit cathepsin K
  申请人：——

  公开号：US20010008901A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Compounds of the formula: 1 wherein R 1 to R 7 and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof, are useful for treating diseases associated with cystein proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  该公式化合物：其中R1到R7和Y如规范中定义，并且其药用盐和/或药用酯是用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、瞬间性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞性疾病、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸道疾病的有用化合物。
• Asymmetric Strecker Reactions Catalyzed by Thiourea Phosphonium and Ammonium Salts
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700029

  日期：2017.6.6

  The application of asymmetric phase‐transfer catalysis to the Strecker reaction of ketimines was realized utilizing bifunctional thiourea‐phosphonium salts. The asymmetric Strecker reaction of aldimines was also realized utilizing quaternary ammonium salts derived from amino acids.

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。
• <i>N</i>-Boc Protection of Amines with Di-<i>tert</i>-butyldicarbonate in Water under Neutral Conditions in the Presence of β-Cyclodextrin
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender、Y. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2006-939689

  日期：——

  A new protocol for protection of aryl and aliphatic amines was developed with (Boc)2O in the presence of β-cyclodextrin in water. A catalytic amount of β-cyclodextrin is specific for ­activation of amines. This procedure works well on a wide variety of both electron-rich and electron-deficient amines.

  一种新的保护芳香族和脂肪族胺的协议是在水中使用(Boc)2O并添加β-环糊精。少量的β-环糊精专门用于胺的活化。该方法适用于多种电子富集和电子缺乏的胺。