1-苯基庚-6-烯-1,3-二酮 | 13163-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基庚-6-烯-1,3-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-6-heptene-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenylhept-6-ene-1,3-dione；1-Benzoyl-hex-5-en-2-on
• CAS: 13163-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OUQQBAAWGXXTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基庚-6-烯-1,3-二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-烯炔的高度非对映和对映选择性炔烃氧化/环丙烷化

  摘要：

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407717
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰环己酮 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到1-苯基庚-6-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基环烷酮的 II 型光反应：双自由基形成和双自由基行为的构象控制

  摘要：

  2-苯甲酰基环烷酮的光反应性受其环构象控制；2-苯甲酰基环烷酮经历了II型消除和/或环化和/或α-裂解反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2428

文献信息

• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。
• Highly Efficient, Reversible Addition of Activated Methylene Compounds to Styrene Derivatives Catalyzed by Silver Catalysts
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo050570n

  日期：2005.7.1

  A highly efficient inter- and intramolecular addition of 1,3-diketone/β-ketoester to alkenes was developed by using silver catalysts. Silver triflate shows the highest catalytic activity. The reaction is reversible through the cleavage of a carbon−carbon bond by silver at an elevated temperature.

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。
• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• Photochemistry of enolic systems—III
  作者：M. Gorodetsky、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92550-5

  日期：1966.1

  Irradiation of enol benzoates with a low pressure mercury lamp was studied. Irradiation of isopropenyl benzoate (I) and the steroidal enol benzoate, XV and XVI, gave the rearranged products, benzoylacetone (II) and α-benzoylketones XVII and XXI respectively. However, irradiation of cyclohexen-1-yl benzoate (III) and its 6-methyl derivative VIII resulted in ring cleavage, as well as benzoyl migration

  研究了用低压汞灯辐照烯醇苯甲酸酯。辐照异丙烯基苯甲酸酯（I）和甾族烯醇苯甲酸酯XV和XVI，分别得到重排的产物苯甲酰基丙酮（II）和α-苯甲酰基酮XVII和XXI。然而，环己烯-1-基苯甲酸酯（III）及其6-甲基衍生物VIII的辐射导致环裂解以及苯甲酰基迁移，分别得到V和XIII。
• Ruthenium-catalyzed asymmetric reduction of 1,3-diketones using transfer hydrogenation
  作者：Janine Cossy、Florence Eustache、Peter I Dalko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00906-6

  日期：2001.7

  1,3-Diketones were reduced to 1,3-diols by using RuCl[N-(tosyl)-1,2-(diphenylethylenediamine) (η6-arene)] in the presence of formic acid and triethylamine. 1,3-Diols were obtained in good chemical yields and with high ee when symmetrical diketones were reduced.

  1,3-二酮通过使用的RuCl减少到1,3-二醇[ N-（甲苯磺酰基）-1,2-（二苯基乙二胺）（η 6 -arene）]的甲酸和三乙胺的存在下进行。当还原对称的二酮时，以良好的化学收率和较高的ee获得了1，3-二醇。