1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸 | 380883-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 380883-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PIFFRUPUXWILBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 non-1-en-6-yl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylates and their use in free-radical mediated synthesesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for the preparation of 1,4-dihydrobiphenyl,9 1-deuterio-1,4-dihydrobiphenyl, 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid with 3,4-dihydrobiphenyl-3-carboxylic acid, 2-(cyclohex-2-enyloxy)ethyl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate and non-1-en-6-ol. Experimental details of the reactions of cyclopentyl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate with cyclohexenone, methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylonitrile and cyclohexene are included. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b110527m/

  摘要：

  开发了纯 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸及其衍生酯的合成路线。含有适当不饱和侧链的酯类可生成相应的烯基自由基，因此在无有机锡反应中，5-外环闭合产物的产量很高。没有观察到苯基自由基从中间的环己二烯型自由基中挤出，而且这种替代性的 β 分裂在任何条件下都不会产生竞争。不过，在类似的分子间过程中，烯烃烷基化的产量很低。研究的一个附带成果是发现 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸（6）是有机溶剂中羟基甲酰（甲酸）自由基的有效来源。

  DOI：

  10.1039/b110527m
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-苯基-1,4-环己二烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  某些二氢联苯的三羰基铁配合物形成中的立体选择性

  摘要：

  使用烯丙基取代基的性质极大地影响使用Fe（CO）5或Fe 3（CO）12的某些取代的环己1,4-和1,3-二烯的络合过程中异构体的比率：CO 2 Me趋于以将金属引导到其被占领的表面，Ph值较小，而Me则具有抑制作用。适当取代的环己二烯给出单个立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83066-5

文献信息

• Stereoselectivity in the formation of tricarbonyliron complexes of some dihydrobiphenyls
  作者：B.M.Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Brian Chauncy

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83066-5

  日期：1993.2

  Ratios of isomeric products in complexation of some substituted cyclohexa-1,4- and 1,3-dienes, using Fe(CO)5 or Fe3(CO)12 are significantly affected by the nature of an allylic substituent: CO2Me tends to direct the metal to its occupied face, Ph less so and Me is inhibitory. An appropriately substituted cyclohexadiene gives a single stereoisomer.

  使用烯丙基取代基的性质极大地影响使用Fe（CO）5或Fe 3（CO）12的某些取代的环己1,4-和1,3-二烯的络合过程中异构体的比率：CO 2 Me趋于以将金属引导到其被占领的表面，Ph值较小，而Me则具有抑制作用。适当取代的环己二烯给出单个立体异构体。
• Preparation of 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylates and their use in free-radical mediated synthesesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for the preparation of 1,4-dihydrobiphenyl,9 1-deuterio-1,4-dihydrobiphenyl, 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid with 3,4-dihydrobiphenyl-3-carboxylic acid, 2-(cyclohex-2-enyloxy)ethyl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate and non-1-en-6-ol. Experimental details of the reactions of cyclopentyl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate with cyclohexenone, methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylonitrile and cyclohexene are included. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b110527m/
  作者：Paul A. Baguley、Leon V. Jackson、John C. Walton

  DOI：10.1039/b110527m

  日期：2002.1.23

  Synthetic routes to pure 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid and derived esters were developed. Esters containing appropriately unsaturated side chains generated the corresponding alkenyl radicals and hence gave good yields of 5-exo ring closure products in organotin-free reactions. Extrusion of phenyl radicals from the intermediate cyclohexadienyl type radicals was not observed, and this alternative β-scission did not compete under any conditions. Yields from alkylations of olefins in analogous intermolecular processes were, however, poor. As a spin-off from the research, it was found that 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid (6) was a useful source of hydroxyformyl (formate) radicals in organic solvents.

  开发了纯 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸及其衍生酯的合成路线。含有适当不饱和侧链的酯类可生成相应的烯基自由基，因此在无有机锡反应中，5-外环闭合产物的产量很高。没有观察到苯基自由基从中间的环己二烯型自由基中挤出，而且这种替代性的 β 分裂在任何条件下都不会产生竞争。不过，在类似的分子间过程中，烯烃烷基化的产量很低。研究的一个附带成果是发现 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸（6）是有机溶剂中羟基甲酰（甲酸）自由基的有效来源。