1-苯基环己基氢过氧化物 | 20614-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环己基氢过氧化物
• 英文名称: cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroperoxide
• 英文别名: cyclohexylbenzene-1-hydroperoxide；1-Phenyl-cyclohexylhydroperoxid；(1-hydroperoxycyclohexyl)benzene；CHBHP；cyclohexylbenzene hydroperoxide；1-phenyl-cyclohexyl hydroperoxide；Hydroperoxide, phenylcyclohexyl-
• CAS: 20614-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QCRRJEABYLEFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环己基氢过氧化物 在 氯苯 作用下， 生成 苯己酮
  参考文献：
  名称：

  Hey et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1054,1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-苯基环己基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基开环卤化与 HX

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03013b

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• Iron-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloalkyl Hydroperoxides via C–C Bond Cleavage
  作者：Qing-Xin Sun、He Chen、Shuai Liu、Xiao-Qiang Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01366

  日期：2021.9.3

  A cheap iron-catalyzed C–C bond cleavage/thiolation and selenylation of cycloalkyl hydroperoxides are presented. This redox-neutral protocol provides efficient access to diverse distal keto-functionalized thioethers and selenium compounds. Remarkably, only some amounts of disulfides are required for this transformation.

  介绍了一种廉价的铁催化的 C-C 键裂解/硫醇化和环烷基氢过氧化物的硒化。这种氧化还原中性协议提供了对各种远端酮基官能化硫醚和硒化合物的有效访问。值得注意的是，这种转化只需要一定量的二硫化物。
• The Formation of C–C or C–N Bonds via the Copper-Catalyzed Coupling of Alkylsilyl Peroxides and Organosilicon Compounds: A Route to Perfluoroalkylation
  作者：Weiping Xu、Yan Liu、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00215

  日期：2021.3.5

  The copper-catalyzed selective cleavage of alkylsilyl peroxides and the subsequent formation of carbon–carbon or carbon–nitrogen bonds with organosilicon compounds are described. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to both cyclic and acyclic alkylsilyl peroxides in combination with carbon and nitrogen sources. In particular, this approach enables

  描述了铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解以及随后与有机硅化合物形成的碳-碳或碳-氮键。该反应在温和的条件下进行，并且相对于与碳和氮源结合的环状和无环烷基甲硅烷基过氧化物均显示出较宽的底物范围。特别地，该方法能够使用可商购的全氟烷基三甲基硅烷进行容易的自由基全氟烷基化。我们的机理研究表明，该反应应通过自由基过程进行。
• Method for oxidizing hydrocarbons
  申请人：——

  公开号：US20030176733A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to a method for oxidizing substrates such as hydrocarbons, waxes or soot. The method involves the use of a compound of formula (I) in which: R1 and R2 represent H, an aliphatic or aromatic alkoxy radical, carboxyl radical, alkoxycarbonyl radical or hydrocarbon radical, each having 1 to 20 hydrocarbon atoms, SO3H, NH2, OH, F, Cl, Br, I and/or NO2, whereby R1 and R2 designate identical or different radicals or R1 and R2 can be linked to one another via a covalent bonding; Q1 and Q2 represent C, CH, N, CR5, each being the same or different; X and Z represent C, S, CH2, each being the same or different; Y represents O and OH; k=0, 1, 2; l=0, 1, 2; m=1 to 3, and; R5 represents one of the meanings of R1. Said compound is used as a catalyst in the presence of a radical initiator, whereby the molar ratio of the catalyst to the hydrocarbon is less than 10 mol %. Peroxy compounds or azo compounds can be used as the radical initiator. Preferred substrates are aliphatic or aromatic hydrocarbons.

  该发明涉及一种氧化底物（如烃、蜡或烟尘）的方法。该方法涉及使用式（I）的化合物，其中：R1和R2代表H、脂肪或芳香烷氧基基、羧基、烷氧羰基基或烃基，每个基有1到20个碳氢原子，SO3H、NH2、OH、F、Cl、Br、I和/或NO2，其中R1和R2表示相同或不同的基团，或者R1和R2可以通过共价键相连；Q1和Q2代表C、CH、N、CR5，每个基相同或不同；X和Z代表C、S、CH2，每个基相同或不同；Y代表O和OH；k=0、1、2；l=0、1、2；m=1到3；R5代表R1的一种含义。所述化合物作为催化剂在自由基引发剂存在下使用，其中催化剂与烃的摩尔比小于10mol％。过氧化物或偶氮化合物可用作自由基引发剂。首选底物为脂肪或芳香烃。