1-苯基酞嗪 | 7188-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苯基酞嗪
• 中文别名: 1-苯基二氮杂萘
• 英文名称: 1-phenylphthalazine
• CAS: 7188-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: KHIILJVSYUGMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175℃
• 沸点：
  414.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氯-4-苯基-2,3-二氮杂萘	1-chloro-4-phenyl-phthalazine	10132-01-1	C14H9ClN2	240.692

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-phenyl-4-(4′-methylphenyl)phthalazine	5778-09-6	C21H16N2	296.371
  ——	1-phenylphthalazine 3-oxide	10132-00-0	C14H10N2O	222.246
  ——	3-amino-8-phenylbenzopyridazine	18584-59-3	C14H11N3	221.261
  4-苯基-1(2H)-酞嗪酮	4-phenyl-2H-phthalazin-1-one	5004-45-5	C14H10N2O	222.246
  1-(3-氯苯胺基)-4-苯基酞嗪	1-(3-chlorophenylamino)-4-phenylphthalazine	78351-75-4	C20H14ClN3	331.804

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基酞嗪 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-萘-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由可转化氮杂环控制的C–H功能化：由芳基酞嗪合成正氧化芳基萘†

  摘要：

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42255k
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-2,3-二氮杂萘 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1-苯基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  Lieck, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.
  作者：Yumiko SUZUKI、Yuki TAKEMURA、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO、AKira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.46.199

  日期：——

  4-(α-Benzyl-α-hydroxybenzyl)quinazoline (4a) underwent retro-benzoin condensation catalyzed by cyanide ion to give deoxybenzoin (2a) and quinazoline (5a). Similarly, several nitrogen-containing heteroarenes (4, 9, 12, 16-19) having an α-hydroxybenzyl group at the α-position of the nitrogen underwent retro-benzoin type condensation to afford ketones (2) and heteroarenes (5). However, similar reaction of pyrazolopyrimidines (13, 14, 15) having an α-benzyl-α-hydroxybenzyl group resulted in benzyl migration, giving benzylpyrazolopyrimidines (8) and arenecarbaldehydes (3). Tetrabutylammonium cyanide (11, Bu4NCN) was a more effective cyanide ion donor than KCN (10). The retro-benzoin condensation was applied to the synthesis of 2-substituted quinazolines (38) from 2-chloro-4-aroylquinazolines (34), using the aroyl group as a protecting and electron-withdrawing group.

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。
• [2+2+2] Cycloadditions of Siloxy Alkynes with 1,2-Diazines: From Reaction Discovery to Identification of an Antiglycolytic Chemotype
  作者：Timothy J. Montavon、Yunus E. Türkmen、Noumaan A. Shamsi、Christopher Miller、Chintan S. Sumaria、Viresh H. Rawal、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.201305711

  日期：2013.12.16

  Cycloaddition uncovered: The title reaction produces novel polycyclic compounds with high efficiency and excellent diastereoselectivity under mild reaction conditions. A small‐molecule library, synthesized using this reaction, yielded a novel chemotype which inhibited glycolytic ATP production by blocking glucose uptake in CHO‐K1 cells. DMF=N,N‐dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl, TIPS=triisopropylsilyl

  未发现环加成反应：在温和的反应条件下，标题反应产生了高效且具有优异非对映选择性的新型多环化合物。使用该反应合成的小分子文库产生了一种新的化学型，该化学型通过阻断 CHO-K1 细胞中的葡萄糖摄取来抑制糖酵解 ATP 的产生。DMF= N，N-二甲基甲酰胺，Tf=三氟甲磺酰基，TIPS=三异丙基甲硅烷基。
• Phthalazine derivatives from aromatic aldazines
  作者：Stefan K. Robev

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80093-7

  日期：1981.1

  A Lewis acid mediated synthesis of phthalazine derivatives II and III from aromatic aldazines I is reported.

  报道了路易斯酸介导的由芳族醛嗪I合成邻苯二嗪衍生物II和III的过程。
• One-Pot Synthesis of Phthalazines and Pyridazino-aromatics: A Novel Strategy for Substituted Naphthalenes
  作者：Simon N. Kessler、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol301167q

  日期：2012.7.6

  desired 1,2-diazine in good to excellent yields. The products have been applied to the bidentate Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction opening a novel two-step entry into substituted naphthalenes, such as Naproxen.

  已经开发了一种新的一锅策略，从芳族醛开始合成酞嗪和哒嗪基-芳族化合物。容许从吸电子到供电子的各种取代基以良好或优异的产率提供所需的1,2-二嗪。该产品已应用于双齿路易斯酸催化的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应，开启了新型两步进入取代萘（如萘普生）的过程。
• Phthalazines. XV. Ring transformation of phthalazines into naphthalenes by means of inverse-electron-demand Diels-Alder reaction.
  作者：Etsuo OISHI、Naokata TAIDO、Ken-ichi IWAMOTO、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.3268

  日期：——

  The 1-substituted phthalazines 6 underwent inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with the enamines 3 and ynamines 9, resulting in the formation of 1-substituted naphthalenes.Thus, 1-phthalazinecarbonitrile (6b) reacted with 3a-i to give the corresponding 1-naphthonitriles 7a-e, g, h and 2, 3-kihydro-1-naphthonitriles 8f, i, respectively. Similarly, reaction of 1-(methylsulfonyl)phthalazine (6c) with 3a, b, d, f gave the corresponding 1-(methylsulfonyl)naphthalenes 10a, b, d and 1-(methylsulfonyl)-2, 3-dihydronaphthalene 11f. Furthermore, 1-methylthio- (6e), 1-phenyl- (6f), 1-methyl-(6b), 1-chlorophthalazines (6h) and phthalazine (6a) reacted with 3a to afford the corresponding 4-substituted 2, 3-dihydro-1H-benz[f]indenes 12e-h, a, respectively.A similar ring transformation was found to proceed between 1, 4-phthalazinedicarbonitrile (14) and 1-methyl-1H-indole (13), giving the benzo[b]carbazoledicarbonitrile (15).Compounds 6b and 6c also underwent inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with the ynamines 9a, b to give the corresponding 1-cyano-16a, b and 1-(methylsulfonyl)naphthalenes 17a, b, respectively.

  因此，1-酞嗪甲腈（6b）与 3a-i 反应，分别得到相应的 1-萘甲腈 7a-e、g、h 和 2、3-基氢-1-萘甲腈 8f、i。同样，1-（甲磺酰基）酞嗪（6c）与 3a、b、d、f 反应，得到相应的 1-（甲磺酰基）萘 10a、b、d 和 1-（甲磺酰基）-2，3-二氢萘 11f。此外，1-甲硫基（6e）、1-苯基（6f）、1-甲基（6b）、1-氯酞嗪（6h）和酞嗪（6a）与 3a 反应，分别得到相应的 4-取代的 2，3-二氢-1H-苯并[f]茚 12e-h、a。化合物 6b 和 6c 还与亚萘胺 9a 和 b 发生了反电子需求的 Diels-Alder 反应，分别得到了相应的 1-氰基-16a、b 和 1-（甲磺酰基）萘 17a、b。

表征谱图