1-phenylphthalazine 3-oxide | 10132-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-phenylphthalazine 3-oxide
• 英文别名: 1-phenylphtalazine 3-oxide；1-phenyl-phthalazine 3-oxide；1-Phenylphthalazin-3-oxid；4-Phenylphthalazine 2-oxide；3-oxido-1-phenylphthalazin-3-ium
• CAS: 10132-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: SQKWLOHPFLXNLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  424.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylphthalazine 3-oxide 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OISHI ETSUO; KAWAMURA YOKO; KOJIMA DAIJI; HAYASHI EISAKU, YAKUGAKU DZASSI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 10, 1082-1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基酞嗪 、 双氧水 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OISHI ETSUO; KAWAMURA YOKO; KOJIMA DAIJI; HAYASHI EISAKU, YAKUGAKU DZASSI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 10, 1082-1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1-substituted 4-H phthalazine, a versatile scaffold for chemically diverse phthalazines
  作者：Rungsima Hadsarung、Sanit Thongnest、Sittisak Oekchuae、Duangduan Chaiyaveij、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132920

  日期：2022.8

  An improved synthetic strategy for 1-substituted 4-H phthalazines using a convenient, three-step reaction sequence under mild conditions is described. The protocol involves condensation of hydrazine hydrate with o-ketobenzaldehydes derived through the Pb(OAc)4 oxidation of the N-acylhydrazones of salicylaldehydes. This pathway is of high practical value since a wide variety of substituted acylhydrazides

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。
• Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Heteroarene N-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide in the Presence of DBU
  作者：Akira Miyashita、Touru Kawashima、Chihoko Iijima、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-91-s12

  日期：——

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared from the corresponding heteroarene N-oxides by treatment with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of a base in tetrahydrofuran (THF). 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) was found to be an effective base for the cyanation.
• Oishi, Etsuo; Yamada, Akiya; Ota, Shoji, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 238
  作者：Oishi, Etsuo、Yamada, Akiya、Ota, Shoji、Higashino, Takeo

  DOI：——

  日期：——
• OISHI, ETSUO;YAMAMOTO, HIROKO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 1981, 101, N 11, 1042-1048
  作者：OISHI, ETSUO、YAMAMOTO, HIROKO、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——
• OISHI, ETSUO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 1983, 103, N 1, 34-42
  作者：OISHI, ETSUO、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——