1-苯甲酰基-2-甲基-3-苯基吲哚 | 102451-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-甲基-3-苯基吲哚
• 英文名称: N-benzoyl-2-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 1-benzoyl-2-methyl-3-phenyl-indole；1-Benzoyl-2-methyl-3-phenyl-indol；(2-methyl-3-phenylindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 102451-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: JZUKJABEGKFYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 [Rh₂(a,a,a’,a’-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)₂] 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-苯甲酰基-2-甲基-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611

文献信息

• Fluorine as a Traceless Directing Group for the Regiodivergent Synthesis of Indoles and Tryptophans
  作者：Anna Andries-Ulmer、Christoph Brunner、Julia Rehbein、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b08350

  日期：2018.10.10

  of cationic charge delocalization controlled by the N-substituents. Exploiting this phenomenon, a multitude of different transformations have become available, leading, i.e., to the regiodivergent synthesis of indoles and tryptophans.

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。
• 966. Heterocyclic compounds of nitrogen. Part I. The alkylation and acylation of 3-phenyloxindole, and the preparation of some derivatives of 2-hydroxy-3-phenylindole
  作者：J. Malcolm Bruce、F. K. Sutcliffe

  DOI：10.1039/jr9570004789

  日期：——
• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。