1-苯甲酰基-2-甲基-3-苯基吲哚 | 102451-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-甲基-3-苯基吲哚
• 英文名称: N-benzoyl-2-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 1-benzoyl-2-methyl-3-phenyl-indole；1-Benzoyl-2-methyl-3-phenyl-indol；(2-methyl-3-phenylindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 102451-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: JZUKJABEGKFYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 [Rh₂(a,a,a’,a’-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)₂] 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-苯甲酰基-2-甲基-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611

文献信息

• Fluorine as a Traceless Directing Group for the Regiodivergent Synthesis of Indoles and Tryptophans
  作者：Anna Andries-Ulmer、Christoph Brunner、Julia Rehbein、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b08350

  日期：2018.10.10

  of cationic charge delocalization controlled by the N-substituents. Exploiting this phenomenon, a multitude of different transformations have become available, leading, i.e., to the regiodivergent synthesis of indoles and tryptophans.

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。
• 966. Heterocyclic compounds of nitrogen. Part I. The alkylation and acylation of 3-phenyloxindole, and the preparation of some derivatives of 2-hydroxy-3-phenylindole
  作者：J. Malcolm Bruce、F. K. Sutcliffe

  DOI：10.1039/jr9570004789

  日期：——