1-苯甲酰基-3-(2-氯-5-硝基苯基)硫脲 | 341036-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-(2-氯-5-硝基苯基)硫脲
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N-((2-chloro-5-nitrophenyl)carbamothioyl)benzamide；N-{[(2-chloro-5-nitrophenyl)amino]carbonothioyl}benzamide；N-[(2-chloro-5-nitrophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 341036-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 335.771
• InChiKey: ZQYYRVATCGUOIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(2-氯-5-硝基苯基)硫脲 在 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-（2-卤代-5-硝基苯基）硫脲的甲醇分解和环化动力学及机理

  摘要：

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.351
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 、 苯甲酰氯 在 ammonium thiocyanate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苯甲酰基-3-(2-氯-5-硝基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在抗癌化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104271

文献信息

• THIAZOLONES FOR USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Dhanak Dashyant

  公开号：US20090023742A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using substituted thiazolones. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of substituted thiazolones.

  本发明提供了一种使用取代噻唑酮抑制PI3激酶活性/功能的方法。同时，本发明还提供了一种通过给予取代噻唑酮来治疗以下一种或多种疾病状态的方法：自身免疫性疾病，炎症性疾病，心血管疾病，神经退行性疾病，过敏，哮喘，胰腺炎，多器官衰竭，肾脏疾病，血小板聚集，癌症，精子运动能力，移植排斥反应，移植物排斥反应和肺部损伤。
• WO2007/103754
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7767701B2
  申请人：——

  公开号：US7767701B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• [EN] THIAZOLONES FOR USE AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLONES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13-KINASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007103754A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using substituted thiazolones. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of substituted thiazolones.
  [FR] Cette invention concerne un procédé permettant d'inhiber l'activité/la fonction des P13-kinases au moyen de thiazolones substitués. Cette invention concerne également une méthode permettant de traiter par administration des thiazolones substitués un ou plusieurs états pathologiques parmi lesquels: les maladies autoimmunes, les maladies inflammatoires, les maladies cardiovasculaires, les maladies neurodégénératives, l'allergie, l'asthme, la pancréatite, la défaillance multiviscérale, les maladies rénales, l'agrégation plaquettaire, le cancer, la motilité du sperme, le rejet d'une transplantation, le rejet d'un greffon et les lésions pulmonaires.
• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer compounds
  作者：Oleksandr Grytsai、Oksana Valiashko、Manon Penco-Campillo、Maeva Dufies、Anais Hagege、Luc Demange、Sonia Martial、Gilles Pagès、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104271

  日期：2020.11

  Two series of compounds carrying 3-amino-1,2,4-triazole scaffold were synthesized and evaluated for their anticancer activity against a panel of cancer cell lines using XTT assay. The 1,2,4-triazole synthesis was revisited for the first series of pyridyl derivatives. The biological results revealed the efficiency of the 3-amino-1,2,4-triazole core that could not be replaced and a clear beneficial effect

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。