1-苯甲酰基-3-(2-氟-5-硝基苯基)硫脲 | 333741-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-(2-氟-5-硝基苯基)硫脲
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)-thiourea；N-[(2-fluoro-5-nitrophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 333741-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₃S
• 分子量: 319.316
• InChiKey: JNIOMEAOLVFYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(2-氟-5-硝基苯基)硫脲 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS WITH NOS INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSES D'AMINO BENZOTHIAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE NOS

  摘要：

  本发明提供了新颖的氨基苯并噻唑化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为神经保护剂的方法。具体来说，本发明描述的化合物对于治疗中风是有用的。

  公开号：

  WO2004014885A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-苯甲酰基-3-(2-氟-5-硝基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-（2-卤代-5-硝基苯基）硫脲的甲醇分解和环化动力学及机理

  摘要：

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.351

文献信息

• Amino benzothiazole compounds with NOS inhibitory activity
  申请人：Ramnauth Jailall

  公开号：US20050209291A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides novel amino benzothiazole compounds, compositions comprising these compounds and methods of using these compounds as neuroprotectants. In particular, the compounds described in the present invention are useful for treating stroke and neuropathic pain.

  本发明提供了新型氨基苯并噻唑化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为神经保护剂的方法。特别是，本发明所描述的化合物对于治疗中风和神经病性疼痛非常有用。
• AMINO BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS WITH NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Neuraxon Inc.

  公开号：EP1539724A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US7141595B2
  申请人：——

  公开号：US7141595B2

  公开（公告）日：2006-11-28
• [EN] AMINO BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS WITH NOS INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'AMINO BENZOTHIAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE NOS
  申请人：MCR RES INC

  公开号：WO2004014885A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides novel amino benzothiazole compounds, compositions comprising these compounds and methods of using these compounds as neuroprotectants. In particular, the compounds described in the present invention are useful for treating stroke.

  本发明提供了新颖的氨基苯并噻唑化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为神经保护剂的方法。具体来说，本发明描述的化合物对于治疗中风是有用的。
• Kinetics and mechanism of methanolysis and cyclization of 1-acyl-3-(2-halo-5-nitrophenyl)thioureas
  作者：Miloš Sedlák、Jiří Hanusek、Michal Holčapek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/poc.351

  日期：2001.3

  The kinetics of methoxide ion-catalysed solvolysis of 1-acyl-3-(2-halo-5-nitrophenyl)thioureas and cyclization of fluoro derivatives were studied in methanol at 25 °C. The cyclization involved the substitution of fluorine by sulphur anion of thiourea and proceeded in two steps. With the acetyl derivative, the first step is methanolysis and the second step is much slower cyclization of the 2-fluoro

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.