1-苯甲酰基-3-哌啶酮 | 67452-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-哌啶酮
• 英文名称: N-Benzoyl-3-piperidinone
• 英文别名: 1-benzoylpiperidin-3-one；N-benzoylpiperidin-3-one；1-Benzoyl-3-piperidon；1-Benzoylazan-3-on
• CAS: 67452-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SBQPFUPQROCYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-哌啶酮 在 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到methyl 4-benzamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Degradative autoxidation of N-acyl-3-piperidinones under basic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a064
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N-methoxycarbonylmethyl-4-aminobutanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.2%的产率得到1-苯甲酰基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代基哌啶-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种N‑取代基哌啶‑3‑酮的制备方法，利用丙烯腈(Ⅱ)和硝基甲烷为原料经加成反应得到4‑硝基丁腈(Ⅲ)，然后催化氢化还原硝基得到4‑氨基丁腈(Ⅳ)，再经两次取代反应得到N‑取代基‑N‑烷氧羰基甲基‑4‑氨基丁腈(Ⅴ)，最后经缩合环化反应、水解反应和脱羧得到N‑取代基哌啶‑3‑酮(Ⅰ)。本发明方法所用原料价廉易得，工艺路线简洁、操作简便、反应条件易于实现，废水产生量少、绿色环保，反应选择性和收率高，所制备得到的产物纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110878042B

文献信息

• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 3. An Efficient Synthesis of 1,5-Heteroannulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27090

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)heterocycloalkanes 3a-f react with tetrafluoroboric acid to yield the respective 3-spiro-substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4a-f. These compounds rearrange under ring enlargement in good yields to 1,5-heteroannulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1, 2,4-triazol-3-ones 5a-f. In two special cases, 4,5-heteroannulated 2,4-dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones 7g,h are obtained.

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)heterocycloalkanes 3a-f 与四氟硼酸反应，生成相应的 3-螺取代的 4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑四氟硼酸盐 4a-f。这些化合物在扩环作用下重新排列，生成 1,5-杂环 1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 5a-f。在两种特殊情况下，可得到 4,5-杂环 2,4-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 7g,h。
• 5-Aminothiophene-2,4-dicarboxamide analogues as hepatitis B virus capsid assembly effectors
  作者：Jing Tang、Andrew D. Huber、Dallas L. Pineda、Kelsey N. Boschert、Jennifer J. Wolf、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.047

  日期：2019.2

  Chronic hepatitis B virus (HBV) infection represents a major health threat. Current FDA-approved drugs do not cure HBV. Targeting HBV core protein (Cp) provides an attractive approach toward HBV inhibition and possibly infection cure. We have previously identified and characterized a 5-amino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxamide (ATDC) compound as a structurally novel hit for capsid assembly effectors (CAEs). We report herein hit validation through studies on absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) properties and pharmacokinetics (PK), and hit optimization via analogue synthesis aiming to probe the structure-activity relationship (SAR) and structure-property relationship (SPR). In the end, these medicinal chemistry efforts led to the identification of multiple analogues strongly binding to Cp, potently inhibiting HBV replication in nanomolar range without cytotoxicity, and exhibiting good oral bioavailability (F). Two of our analogues, 19o (EC50 = 0.11 mu M, CC50 > 100 mu M = 25%) and 19k (EC50 = 0.31 mu M, CC50 > 100 mu M, F = 46%), displayed overall lead profiles superior to reported CAEs 7-10 used in our studies. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• <i>Daucus carota</i> Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines
  作者：Romain Lacheretz、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol8029214

  日期：2009.3.19

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.
• GSTACH, HUBERT;SEIL, PATRICK, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1048-1053
  作者：GSTACH, HUBERT、SEIL, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• SCHIRMANN, P. J.;MATTHEWS, R. S.;DITTMER, D. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4426-4427
  作者：SCHIRMANN, P. J.、MATTHEWS, R. S.、DITTMER, D. C.

  DOI：——

  日期：——