(3-hydroxypiperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 67452-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxypiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoyl-3-hydroxypiperidine；1-Benzoylpiperidin-3-ol；(3-hydroxypiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 67452-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03790922
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OAWOPHHIXXHCOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxypiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-苯甲酰基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Daucus carota Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines

  摘要：

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.

  DOI：

  10.1021/ol8029214
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zefirov N. S., Terentiev P. B., Modyanova L. V., Dovgilevich E. V., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 1, S 54-57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-Catalyzed Practical Synthesis of (<i>R</i>)-1-Benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione and Its Related Compounds
  作者：Hiroshi Tomori、Kuniko Shibutani、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.69.207

  日期：1996.1

  investigated by the use of the enzymatic hydrolysis of its acetate (2a). Among several hydrolases examined here, lipase PS from Pseudomonas cepaciagave the best result: In a mixed solvent (1 : 1 v/v) of dioxane and a phosphate buffer (pH 7), the hydrolysis took place smoothly with a high enantioselectivity (E > 3000). Several 3-alkanoyl derivatives of 1 were subjected to the lipase PS-catalyzed hydrolysis

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。
• On DABAL-Me3 promoted formation of amides
  作者：Nathalie Dubois、Daniel Glynn、Thomas McInally、Barrie Rhodes、Simon Woodward、Derek J. Irvine、Chris Dodds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.062

  日期：2013.11

  acids with primary and secondary amines under a variety of conditions (reflux, sealed tube, microwave) has been compared for a significant range of coupling partners of relevance to the preparation of amides of interest in pharmaceutical chemistry. Commercial microwave reactors promote the fastest couplings and allow the use of significantly sterically hindered amines (primary and secondary) and carboxylic

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。
• Microbiological transformation of nitrogen-containing heterocyclic compounds. 3. Microbiological synthesis of hydroxy derivatives of 1-benzoylpiperidine and 1-benzoylpyrrolidine
  作者：I. A. Parshikov、L. V. Modyanova、E. V. Dovgilivich、P. B. Terent'ev、L. I. Vorob'eva、G. V. Grishina

  DOI：10.1007/bf00473936

  日期：1992.2
• <i>Daucus carota</i> Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines
  作者：Romain Lacheretz、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol8029214

  日期：2009.3.19

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.
• Zefirov N. S., Terentiev P. B., Modyanova L. V., Dovgilevich E. V., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 1, S 54-57
  作者：Zefirov N. S., Terentiev P. B., Modyanova L. V., Dovgilevich E. V.

  DOI：——

  日期：——