1-苯甲酰基-4-苯基哌啶 | 82902-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-4-苯基哌啶
• 英文名称: phenyl(4-phenylpiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(4-phenylpiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 82902-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XDAKJRPTRVMULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-4-苯基哌啶 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 N,N'-二羟基均苯四酸亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到C₁₈H₁₆FNO
  参考文献：
  名称：

  由氧化促进的键去稳定作用实现的脂肪族酰胺的催化去饱和和 β-氟化

  摘要：

  本文描述了环酰胺的去饱和和β-氟化反应的发展，这是通过氧化促进的选择性氢原子转移/异构化/亲电氟化过程实现的。此外，N-羟基催化剂和 Selectfluor 的组合允许建立N-芳基内酰胺的 α、β-脱氢和 γ-二氟化。此外，目前的选择性催化也适用于非环状酰胺在不拥挤位点的 C-N 键断裂。该反应的机理已通过实验和计算研究进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04014
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基哌啶 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-苯甲酰基-4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的高效无金属催化剂，用于叔胺的α-加氧反应生成酰胺

  摘要：

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01897

文献信息

• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。
• Catalytic N‐Acylation of Cyclic Amines by Arylglyoxylic Acids via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Ajijur Rahaman、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1002/ejoc.202100381

  日期：2021.4.22

  A unique copper‐based catalyst system allows for the N‐acylation of cyclic amines by arylglyoxylic acids via radical‐radical cross‐coupling strategy. As evidenced by EPR, UV‐Vis, and mass spectrometric analysis, the amide linkage formation proceeds through a Cu(I)/Cu(II) catalytic cycle involving a twofold SET process.

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。
• Copper-Manganese Spinel Oxide Catalyzed Synthesis of Amides and Azobenzenes via Aminyl Radical Cations
  作者：Shaista Sultan、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Debaraj Mukherjee、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/cctc.201501218

  日期：2016.2

  A highly efficient Cu–Mn‐catalyzed process for the aminolysis of esters was developed. Also, the catalyst promoted the self‐ and cross‐dehydrogenative coupling of anilines to generate symmetrical and unsymmetrical azobenzenes, respectively. The reactions were performed under neutral conditions with an inexpensive catalyst, gave high yields, and offered wide functional group tolerance.

  开发了一种高效的Cu-Mn催化的酯基氨解方法。同样，该催化剂促进了苯胺的自脱氢和交叉脱氢偶联，分别生成对称和不对称的偶氮苯。反应在中性条件下用廉价的催化剂进行，产率高，官能团耐受性强。