1-萘丙胺 | 24781-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘丙胺
• 中文别名: 3-(1-萘基)丙胺
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)propylamine
• 英文别名: 3-(naphth-1-yl)propylamine；3-naphthalen-1-yl-propylamine；3-(Naphthalen-1-yl)propan-1-amine；3-naphthalen-1-ylpropan-1-amine
• CAS: 24781-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD08234483
• 分子量: 185.269
• InChiKey: XSNSJJCXHBHYNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘丙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Ac-pTyr(Bzl)-(α-Me)pTyr(Bzl)-Asn-NH-(CH2)3-(1-naphthyl)
  参考文献：
  名称：

  小磷酸肽，Grb2 SH2域抑制剂及其前药的构效关系。

  摘要：

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT

  DOI：

  10.1021/jm031005k
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrylonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-萘丙胺
  参考文献：
  名称：

  ω-（1-萘基）烷基胺与二氧化碳形成氨基甲酸的溶剂依赖性研究

  摘要：

  通过在原位测量NMR（1 H，13 C，HMBC）和IR光谱研究了在多种溶剂中由胺和二氧化碳形成的氨基甲酸。CO的鼓泡2通过naphthylalkylamines的解决方案1 - 3在DMSO，DMF或吡啶（protophilic，高度偶极非质子溶剂）导致胺为相应的氨基甲酸类的完全转化4 - 6。在二恶烷（亲脂性，偶极，非质子传递溶剂）中，形成氨基甲酸和少量氨基甲酸铵。相比之下，在MeCN（疏疏，偶极，非质子溶剂）中，在苯或CHCl 3中（非极性，非质子溶剂），或在2-异丙醇或MeOH（偶极，两性溶剂），铵氨基甲酸酯7 - 9而不是4 - 6形成，虽然铵碳酸氢盐/在MeOH中竞争性地形成碳酸盐。氨基甲酸铵在许多情况下会沉淀，因此可以将其分离。选择性产生优先于protophilic，偶极铵氨基甲酸酯未解离氨基甲酸，非质子溶剂（DMSO，DMF，吡啶，和二恶烷）通过考虑胺之间的酸-碱平衡合理化1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.033

文献信息

• Some thermodynamic effects of varying nonpolar surfaces in protein-ligand interactions
  作者：David L. Cramer、Bo Cheng、Jianhua Tian、John H. Clements、Rachel M. Wypych、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112771

  日期：2020.12

  enhancements to binding affinities using aliphatic R groups are driven by more favorable changes in binding entropies, whereas aryl R groups improve binding free energies through a combination of more favorable changes in binding enthalpies and entropies. However, enthalpy/entropy compensation plays a significant role in these associations and mitigates against any significant variation in binding free energies

  了解小分子的结构变化如何影响它们对靶蛋白的结合亲和力，对于改进合理的药物设计策略至关重要。为了评估改变非极性基团的性质对结合熵和焓的影响，我们设计并制备了一组 Grb2-SH2 结构域配体 Ac–pTyr–Ac 6 c–Asn–(CH 2 ) n – R，其中R的大小和静电性质pTyr+3 位点的组是不同的。这些配体与 Grb2-SH2 结构域的复合物在一系列研究中进行了评估，其中使用等温滴定量热法确定了结合热力学，并在两种不同复合物的晶体学研究中检查了结合相互作用。值得注意的是，将非极性基团添加到 pTyr+3 位点会导致更高的结合亲和力，但这些影响的大小和能量来源随R取代基的性质而变化。例如，使用脂肪族R基团增强结合亲和力是由结合熵的更有利变化驱动的，而芳基R组通过结合焓和熵的更有利变化的组合来提高结合自由能。然而，焓/熵补偿在这些关联中起着重要作用，并减轻了结合自由能的任何显着变化，结合自由能仅变化
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0497040

  日期：2004.11.1

  N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确
• Acylated oligopeptide derivatives having cell signal inhibiting activity
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services

  公开号：US06307090B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention relates to an acylated peptide, namely a compound of formula (I), wherein n is 0 to 15, X is oxalyl PTI is the bivalent radical of tyrosine or (preferably) the bivalent radical of phosphotyrosine or a phosphotyrosine mimetic, AA stands for a bivalent radical of a natural or unnatural amino acid, and Y is secondary amino group, or a salt thereof, said compound being useful for the treatment of diseases that respond to inhibition of the interaction of (a) protein(s) comprising (an) SH2 domain(s) and a protein tyrosine kinase or a modified version thereof.

  该发明涉及一种酰化肽，即式（I）的化合物，其中n为0至15，X为草酸基，PTI为酪氨酸的双价基团或（更好地）磷酸酪氨酸的双价基团或磷酸酪氨酸类似物，AA代表天然或非天然氨基酸的双价基团，Y为次级氨基团或其盐，所述化合物用于治疗对抗（具有）SH2结构域的（一种）蛋白质和蛋白酪氨酸激酶或其修饰版本之间的相互作用有反应的疾病。
• LARGE SCALE PREPARATION OF CELL PERMEABLE, NON-PHOSPHATE-CONTAINING GRB2 SH2 DOMAIN INHIBITORS
  作者：Ding-Guo Liu、Zhu-Jun Yao、Yang Gao、Terrence R. Burke

  DOI：10.1080/00304940009356287

  日期：2000.4

  Inhibitors of cellular signal transduction are emerging as important new therapeutics for several diseases including cancers' and diabetes.' Antagonists of aberrant protein-tyrosine kinasedependent signalling are particularly interesting7 with analogues l4 and 2s representing two noteworthy examples which have been reported recently to potently inhibit Grb2 SH2 domain binding both in extracellular

  细胞信号转导抑制剂正在成为包括癌症和糖尿病在内的多种疾病的重要新疗法。异常蛋白酪氨酸激酶依赖性信号传导的拮抗剂特别令人感兴趣 7，其中类似物 14 和 2s 代表了两个值得注意的例子，最近据报道它们在细胞外测定和全细胞制备中均能有效抑制 Grb2 SH2 结构域结合。Grb2 SH2 结构域在多种癌症（包括乳腺癌和白血病）中发挥的核心作用，使 1 和 2 成为有用的药理学工具和治疗剂的潜在价值。以前 1 和 2 都仅以毫克级制备。然而，由于需要显着更大的数量，本文报道了它们通过适用于相关信号转导抑制剂放大的技术在数百毫克规模上的合成。特别值得注意的是应用径向压缩技术以实现近 1 g 规模的最终产品 HPLC 纯化。