2-ethylnaphtho[2,1-b]furan | 108920-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-ethylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-ethylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 108920-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PXGZZVDWRBCEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylnaphtho[2,1-b]furan 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-ethyl-naphtho[2,1-b]furan-1-carbaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Bisagni et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3688,3692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘[2,1-b]呋喃-2-乙酮 在 肼 作用下， 生成 2-ethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-b]呋喃基强酸酐的合成及光致变色

  摘要：

  合成了一系列在呋喃环和亚甲基桥上具有不同取代基（H、Me、Et）组合的新型2和5-萘并[2,1-b]呋喃基强酸酐，并研究了它们的光谱、发光和光致变色性能。空间上最拥挤的开环 fulgides 4Z O 和 14Z O 在紫外线照射下重新排列成有色荧光闭环异构体 C。在室温下 48 小时内未观察到逆暗反应 C®EO。C 型暴露于可见光导致反向异构化为初始的非荧光型 O。 因此，富酸化物 4 和 14 代表具有调制荧光的光致变色化合物，对于光降解具有足够的抗疲劳性，

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.980

文献信息

• Synthesis of regioisomeric naphtho-furans via naphthyloxyalkanals
  作者：H. Kwiecień、M. Witczak、M. Kowalewska、M. Augustyniak

  DOI：10.1007/s10593-010-0465-6

  日期：2010.5

  A new route to the regioisomeric 2-alkylnaphtho[2,1-b]- and 2-alkylnaphtho[1,2-b]furans via acid-catalyzed cyclization of the corresponding 2-naphthyloxyalkanals under mild conditions over Amberlyst 15 resin has been described. The 2-naphthyloxyalkanals were obtained by palladium-catalyzed reduction of 2-naphthyloxyalkanoyl chlorides.

  已经描述了在温和的条件下在琥珀色15树脂上通过酸催化相应的2-萘氧基烷醛的环化反应合成区域异构的2-烷基萘[2,1-b]-和2-烷基萘[1,2-b]呋喃的新途径。 。通过钯催化还原2-萘氧基链烷酰氯获得2-萘氧基链烷醛。
• Unexpected Dual Acylation of Naphtho[2,1-b]furan at the Aryl and Hetaryl Ring: Experimental and Theoretical Study
  作者：V. P. Rybalkin、S. Yu. Zmeyeva、V. V. Tkachev、M. E. Kletskii、O. N. Burov、L. L. Popova、A. D. Dubonosov、V. V. Bren、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070363219070041

  日期：2019.7

  has been characterized by IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray diffraction analysis methods. Quantum-chemical simulations using the DFT B3LYP/6-311++G** method have reproduced the experimental geometry of isomeric acetyl[2,1-b]furans and indicated their close thermodynamic stability. However, the Fukui indices of the reactivity f− have indicated the preference of the primary attack of

  根据反应条件的不同，2-乙基萘[2,1- b ]呋喃的酰化作用会导致1-乙酰基，5-乙酰基和1,5-二乙酰基衍生物的比例发生很大变化。成分，其结构已通过IR和NMR光谱，质谱和X射线衍射分析方法进行了表征。使用DFT B3LYP / 6-311 ++ G **方法进行的量子化学模拟再现了异构的乙酰基[2,1- b ]呋喃的实验几何形状，并表明它们具有接近的热力学稳定性。然而，反应性的指标福井˚F -已表明电体在C的主要攻击的偏好5位置（˚F -与C 1位置（f − = 0.06）相比= 0.18 ）。
• Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of ketenes to carbonyl groups. A novel synthesis of substituted benzofurans
  作者：William T. Brady、Yun Seng F. Giang、Alan P. Marchand、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00391a058

  日期：1987.7
• Bisagni et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3688,3692
  作者：Bisagni et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photochromism of naphtho[2,1-b]furyl fulgides
  作者：Vladimir P. Rybalkin、Sofiya Yu. Zmeeva、Lidiya L. Popova、Olga Yu. Karlutova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.980

  日期：——

  A series of novel 2and 5-naphtho[2,1-b]furyl fulgides with different combinations of substituents (H, Me, Et) in the furan ring and methylidene bridge were synthesized and their spectral, luminescent and photochromic properties were studied. The most sterically overcrowded ring-opened fulgides 4Z O and 14Z O under UV irradiation rearrange into the colored fluorescent ring-closed isomers C. The reverse

  合成了一系列在呋喃环和亚甲基桥上具有不同取代基（H、Me、Et）组合的新型2和5-萘并[2,1-b]呋喃基强酸酐，并研究了它们的光谱、发光和光致变色性能。空间上最拥挤的开环 fulgides 4Z O 和 14Z O 在紫外线照射下重新排列成有色荧光闭环异构体 C。在室温下 48 小时内未观察到逆暗反应 C®EO。C 型暴露于可见光导致反向异构化为初始的非荧光型 O。 因此，富酸化物 4 和 14 代表具有调制荧光的光致变色化合物，对于光降解具有足够的抗疲劳性，