1-萘乙酰肼 | 34800-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙酰肼
• 中文别名: 1-萘乙酰肼98+；L-硫代脯氨酸；L-(-)噻唑烷-4-羧酸；1-萘乙酰肼98+%
• 英文名称: naphthalen-1-yl-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)acetohydrazide；1-naphthylacetohydrazide；1-naphthyl-acetic acid hydrazide；1-Naphthaleneacethydrazide；2-naphthalen-1-ylacetohydrazide
• CAS: 34800-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00014318
• 分子量: 200.24
• InChiKey: FLHXVKZDKJAVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169°C
• 沸点：
  466.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免光照和明火

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酰肼 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole-Containing Histone Deacetylase Inhibitors: Anticancer Activities in Cancer Cells

  摘要：

  We describe 1,3,4-oxadiazole-containing hydroxamates (2) and 2-aminoanilides (3) as histone deacetylase inhibitors. Among them, 2t, 2x, and 3i were the most potent and selective against HDAC1. In U937 leukemia cells, 2t was more potent than SAHA in inducing apoptosis, and 3i displayed cell differentiation with a potency similar to MS-275. In several acute myeloid leukemia (AML) cell lines, as well as in U937 cells in combination with doxorubicin, 3i showed higher antiproliferative effects than SAHA.

  DOI：

  10.1021/jm500303u
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-萘乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的萘-1-基乙酸酰肼：合成，抗菌评估和QSAR分析。

  摘要：

  合成了一系列萘-1-基乙酸苄叉基/（1-苯基乙叉基）酰肼（1-36），并在体外测试了其抗病毒，抗菌和抗真菌活性。抗菌和抗真菌筛选结果表明，具有邻溴，甲氧基和羟基取代基的化合物是活性最高的化合物。抗病毒评价的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒感染。QSAR研究表明，多目标QSAR模型在描述抗菌活性方面比一目标QSAR模型更有效。此外，它揭示了分配系数（log P）紧随其后的是占据最高分子轨道（HOMO）的能量和拓扑参数，分子连通性指数（1χ，

  DOI：

  10.2174/1573406411309020009

文献信息

• Design & synthesis of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Darpan Kaushik、Suroor Ahmad Khan、Gita Chawla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.051

  日期：2010.9

  A series of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one were designed & synthesized using appropriate synthetic route keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and CNS activities. After intraperitoneal injection to mice, some synthesized derivatives were examined in the maximal electroshock

  设计并合成了一系列2-（取代的芳氧基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基-2,5-二氢-1 H- [1,2,4]三嗪-6-一。考虑到药效团的结构要求，并评估其抗惊厥活性和CNS活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大的电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中检查了一些合成的衍生物。还对那些发现有力的人进行了行为障碍和抑郁活动的评估。在测试的化合物中，两种动物模型中的5 eIX在剂量水平为30 mg / kg时均显示出对癫痫发作的保护作用，而5 bII和5 cII在相同剂量水平下显示出对scPTZ模型的保护作用。与临床有效药物相比，某些标题化合物的中枢神经系统抑制作用和神经毒性较小。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• [4 + 1] Cyclization of benzohydrazide and ClCF2COONa towards 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5
  作者：Ya Wang、Shiqiang Mu、Xin Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.089

  日期：2022.3

  A facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5 via [4 + 1] cyclization of ClCF2COONa with non-amine compounds containing amino groups is developed. Of note, this is the first time that halofluorinated compounds are used as C1 synthon to construct deuterated nitrogen-heterocyclic compounds. The current protocol features simple operation, readily accessible raw materials, wide substrate

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-恶二唑-d 5 通过ClCF 2 COONa 与含有氨基的非胺化合物的[4 + 1] 环化而简便地合成。值得注意的是，这是首次将卤代氟化合物作为C1合成子构建氘代氮杂环化合物。目前的协议具有操作简单、原料易得、底物范围广和产品价值高等特点
• Novel hybrid-pyrrole derivatives: their synthesis, antitubercular evaluation and docking studies
  作者：Rikta Saha、Md Mumtaz Alam、Mymoona Akhter

  DOI：10.1039/c4ra14440f

  日期：——

  Hybridization of the molecular fragments proved to be beneficial as revealed by the biological activity of the synthesized compounds.

  分子片段的杂交证明是有益的，这是通过合成化合物的生物活性所显示的。
• Studies on Synthesis and Pharmacological Activities of 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>]1,3,4-thiadiazoles and their Dihydro Analogues
  作者：Vinod Mathew、Devasahayam Giles、Jathi Keshavayya、Vijaya P. Vaidya

  DOI：10.1002/ardp.200800073

  日期：2009.4

  4‐Amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles are versatile synthons for constructing various biologically active heterocycles. Starting from 4‐amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole 3a–c, a series of new 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐triazolo‐[3,4‐b]1,3,4‐thiadiazoles and their 5,6‐dihydrotriazolothiadiazoles were prepared. The structures of all the newly synthesized compounds have been

  4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。从4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑3a-c开始，一系列新的3,5-二取代-1,2,4-三唑并-[3,4-b ]1,3,4-噻二唑及其5,6-二氢三唑噻二唑的制备。所有新合成化合物的结构均已通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。使用纸盘法研究合成化合物的抗菌作用。合成化合物的抗炎和镇痛活性分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法和埃迪热板法进行评估。

表征谱图