1-蒽-9-基-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 14607-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-蒽-9-基-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: anthracen-9-ylmethylene-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: 9-Anthryliden-4-methoxyanilin；9-Anthryliden-p-methoxyanilin；N-(9-anthracenylmethylene)-P-anisidine；1-anthracen-9-yl-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 14607-16-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: LTNJYWIBNCTNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 1-蒽-9-基-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-(anthracen-9-yl)-1-(4-methoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate

  摘要：

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.088
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 9-蒽甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-蒽-9-基-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-β-内酰胺杂化物作为潜在的抗癌和抗炎剂

  摘要：

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03152-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 苯乙炔 在 1-蒽-9-基-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2-苯基乙炔基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  蒽-9-基亚甲基-(4-甲氧基苯基)胺：无银钯催化的有氧氧化 Sonogashira 反应的有效促进剂

  摘要：

  已经开发了一种通过取代苯乙炔和电子不同芳基硼酸的 C( sp 2 )–C( sp ) 交叉偶联反应合成不对称取代二芳基乙炔的有效方案。蒽-9-基亚甲基-(4-甲氧基苯基)胺被用作该Pd(OAc) 2 -催化的氧化Sonogashira反应中的有效促进剂，在没有银盐的情况下，在优化的反应条件下。还评估了这种无银有氧氧化 Sonogashira 交叉偶联反应中反应参数（如溶剂、碱、反应温度和时间）的影响。缺电子苯乙炔是传统 Sonogashira 反应中缓慢的耦合伙伴，在该协议中进行了耦合。催化系统价格低廉，对于功能化苯乙炔和芳基硼酸，可轻松实现且高度灵活。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11243-020-00383-y

文献信息

• Cytotoxicity, anticancer, and antioxidant properties of mono and bis-naphthalimido β-lactam conjugates
  作者：Nassim Borazjani、Maryam Behzadi、Marzieh Dadkhah Aseman、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Sedigheh Kianpour、Aida Iraji、S. Masoud Nabavizadeh、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-020-02552-1

  日期：2020.8

  the β-lactams was screened for antioxidant and anticancer activities. Our results showed that all the compounds lacked cytotoxicity against HepG2 cells, whereas 16a and 16b exhibited excellent anticancer activity with IC50 values below 191.57 µM on MCF-7 cell line and also, bis-β-lactams 16a–g showed excellent antitumor activity against the TC-1 cell line. Antioxidant experiments of 16a–d by the di

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物
• Three-component synthesis of chromeno β-lactam hybrids for inflammation and cancer screening
  作者：Nassim Borazjani、Saghi Sepehri、Maryam Behzadi、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Maryam Sasanipour、Milad Mohkam、Younes Ghasemi、Amin Reza Akbarizadeh、Carole Digiorgio、Jean Michel Brunel、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.036

  日期：2019.10

  Highly diastereoselective synthesis of chromeno β-lactam hybrids was achieved by an efficient one-pot three-component reaction. With this procedure, the desired β-lactam products were obtained in good yields and with exclusive cis stereoselection, by combining a variety of benzaldehydes, malononitrile, and either 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4-hydroxycoumarin in the presence of 1,4-diazabicyclo

  通过高效的一锅三组分反应，实现了铬诺β-内酰胺杂合体的高度非对映选择性合成。通过这种方法，在存在下，通过将各种苯甲醛，丙二腈和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4-羟基香豆素结合使用，可以以高收率和独有的顺式立体选择获得所需的β-内酰胺产物在回流条件下得到1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。这些加合物的结构基于IR，1D和2D NMR光谱，X射线分析，H–H COZY和H–C HSQC二维NMR实验以及元素分析。筛选每种合成的化合物的抗炎和抗癌活性。β-内酰胺5b和8b分别显示出53.4和19.8的抗炎率，而5b则比用于治疗类风湿和皮肤炎症的众所周知的地塞米松皮质类固醇更有活性。β-内酰胺5a，5b，5e，5f，5g，8c，8j和8p也显示出对SW1116（结肠癌）细胞系的良好抗肿瘤活性，而对HepG2对照细胞系没有明显的细胞毒性。
• Synthesis and biological evaluation of some novel diastereoselective benzothiazole β-lactam conjugates
  作者：Maryam Alborz、Aliasghar Jarrahpour、Roya Pournejati、Hamid Reza Karbalaei-Heidari、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean Michel Brunel、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Edward Turos、Lukasz Wojtas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.053

  日期：2018.1

  Highly diastereoselective synthesis of some novel benzothiazole-substituted β-lactam hybrids was achieved starting from (benzo[d]thiazol-2-yl)phenol as an available precursor. This is the first time (benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxyacetic acid has been used as ketene source in synthesizing monocyclic 2-azetidinones. These compounds were evaluated for their antimicrobial activities against a large panel

  从（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯酚作为可用的前体开始，实现了一些新型苯并噻唑取代的β-内酰胺杂化物的高度非对映选择性合成。这是（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯氧基乙酸第一次被用作合成单环2-氮杂环丁酮的乙烯酮源。评估了这些化合物对一大批革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性，并发现了中等活性。抗疟疾数据显示，在β-内酰胺环上添加甲氧基苯基或乙氧基苯基会使化合物更有效。此外，该化合物的溶血活性和哺乳动物细胞毒性调查显示了它们作为药物的潜力。
• Synthesis and antimicrobial/antimalarial activities of novel naphthalimido trans-β-lactam derivatives
  作者：Javad Ameri Rad、Aliasghar Jarrahpour、Christine Latour、Veronique Sinou、Jean Michel Brunel、Hsaine Zgou、Yahia Mabkhot、Taibi Ben Hadda、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-017-1920-z

  日期：2017.10

  formation of trans-β-lactam adducts 3a–l, which were characterized by FT-Infra Red, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, elemental analyses, and X-ray crystallography, and then individually evaluated for antibacterial and antimalarial activities. Two of the β-lactams, 3c and 3l, afforded IC50 values of 3 and 5 µM, respectively, against Plasmodium falciparum K1 resistant strain.

  本文首次描述了一些含有1,8-萘二甲酰亚胺官能团的新型β-内酰胺衍生物的合成和微生物学评估。这些化合物是通过衍生自2-（1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H）-基）乙酸（alrestatin）的乙烯酮的[2 + 2]环缩合（Staudinger反应）获得的。和各种N-芳烃 该反应是完全非对映选择性的，仅导致形成反式-β-内酰胺加合物3a-1，其特征在于FT-红外，1 H NMR，13 C NMR，质谱，元素分析和X射线晶体学，然后分别评估其抗菌和抗疟疾活性。两个β-内酰胺3c和3l分别提供了针对恶性疟原虫K1抗性菌株的IC 50值，分别为3和5μM 。
• On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi、Malihe Aye、Seid Ali Torabi Badrabady

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.088

  日期：2012.7

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.