1-金刚烷硫脲 | 25444-82-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 1-金刚烷硫脲
• 中文别名: 1-(1-金刚烷基)硫脲
• 英文名称: (adamantan-1-yl)thiourea
• 英文别名: N-(1-Adamantyl)thiourea；1-Adamantylthiourea；N-adamantylthiourea；adamantan-1-yl-thiourea；1-(1-adamantyl)-2-thiourea；(1-Adamantyl)-thioharnstoff
• CAS: 25444-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂S
• mdl: MFCD01321124
• 分子量: 210.343
• InChiKey: LRWQENBAFMBIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  327.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温

SDS

1-金刚烷硫脲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Adamantylthiourea
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-金刚烷硫脲
百分比： >95.0%(N)
CAS编码： 25444-82-0
分子式： C11H18N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 197°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-adamantyl-4-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  脲酶、α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶强抑制剂小尺寸金刚烷连接氨基噻唑的合成及其分子对接研究

  摘要：

  本研究旨在合成一系列金刚烷连接的氨基噻唑衍生物(6a-)并评估其酶抑制活性。这些衍生物是根据已知酶抑制剂的结构特征合成的，并使用各种光谱技术（包括 FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR 和质谱）对其结构进行了表征。进一步评估了合成的化合物对脲酶、α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶的抑制活性。酶抑制活性结果表明，化合物6c、6g和6k具有优异的脲酶抑制活性，IC 50 值分别为18.07±0.11、13.05±0.2和17.12±0.1μM。这些值显着低于标准抑制剂硫脲的 IC 50 值 (21,021 ± 0.02 µM)。此外，化合物6c和6e表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。因此，化合物6c和6e对α-葡萄糖苷酶具有优异的IC 50 值，分别为18.4±0.11和58.01±0.8μM，并且与已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂（即，阿卡波糖的 IC 50 值为 883.93 ± 2.18 µ

  DOI：

  10.1007/s11696-024-03572-6
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸1-金刚烷酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-金刚烷硫脲
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,3-thiazoles Suppressed Lipopolysaccharide-Induced IL-β and TNF-α

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.271

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• A Convenient Method for the Preparation of Primary and Symmetrical N,N′-Disubstituted Thioureas
  作者：R. Jason Herr、J. Louise Kuhler、Harold Meckler、Chester J. Opalka

  DOI：10.1055/s-2000-7607

  日期：——

  A convenient process for the preparation of both primary thioureas 2 and symmetrical N,N′-disubstituted thioureas 6 based on the condensation of amine hydrohalides 5 with potassium thiocyanate has been developed. This approach tolerates sterically bulky primary amine substrates (both chiral and achiral), and the products can usually be isolated by a simple filtration of the reaction mixture. This method is an especially attractive alternative for the synthesis of thioureas when the corresponding isothiocyanates are unavailable, or difficult to prepare. It is also worth noting that a wide variety of amine hydrohalides, which are used in this procedure, are commercially available.

  本研究开发了一种便捷的合成方法，通过胺的氢卤酸盐5与硫氰酸钾的缩合反应，可以制备初级硫脲2和对称的N,N'-二取代硫脲6。这种方法适用于空间位阻大的初级胺底物（包括手性和非手性），并且通常通过简单的反应混合物过滤即可分离产物。当相应的异硫氰酸酯无法获得或难以制备时，这种方法是合成硫脲的特别有吸引力的替代方案。值得注意的是，在该方法中使用的多种胺的氢卤酸盐在商业上是可获得的。
• [EN] DESFERRIOXAMINE CONJUGATES, DERIVATIVES AND ANALOGUES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE LA DESFERRIOXAMINE, DÉRIVÉS ET ANALOGUES
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009055863A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to desferoxamine conjugates, derivatives and analogues thereof. In particular, the present invention relates to desferoxamine conjugates, analogues and derivatives thereof, and methods for reducing levels of metals, especially iron, in a mammal. Uses of the compounds according to the invention are also provided. Compounds of the present invention may also be used to treat iron dyshomeostasis disorders, cancer, malaria and fungal infections. The compounds of the invention may be formulated into a pharmaceutical composition or packaged into kits.

  本发明涉及去氧胺酸共轭物、衍生物及类似物。具体而言，本发明涉及去氧胺酸共轭物、类似物和衍生物，以及在哺乳动物中降低金属水平，特别是铁的方法。本发明还提供了根据本发明的化合物的用途。本发明的化合物还可用于治疗铁失调疾病、癌症、疟疾和真菌感染。本发明的化合物可制成药物组合物或打包成套装。
• [EN] ORGANO-TRANSITION METAL COMPLEXES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES DE TRANSITION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：BUSATH DAVID D

  公开号：WO2015192037A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Organo-transition metal complexes possess anti-viral inhibitory activity against influenza A, including the S3 IN mutant. The organo-transition metal complexes include a transition metal and at least one ligand based on the structure of an M2 proton channel blocker. Compounds and pharmaceutical compositions are useful for treating viruses such as influenza A.

  有机过渡金属配合物具有抗流感病毒的抑制活性，包括S3 IN突变体。有机过渡金属配合物包括过渡金属和至少一种基于M2质子通道阻滞剂结构的配体。这些化合物和药物组合物对治疗流感病毒等病毒有用。

表征谱图