1-间甲苯-2-哌啶酮 | 78648-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-间甲苯-2-哌啶酮
• 英文名称: 1-(m-tolyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 78648-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD04037176
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DMTXXYNTNVIJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-间甲苯-2-哌啶酮 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-(m-tolylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 间碘甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-间甲苯-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759

文献信息

• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020252151A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) of generic Formula (I) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般性地与Cot（癌症大阪甲状腺）的通用化学式（I）的调节剂，以及其使用和制造方法。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 14. The alkaline hydrolysis of substituted N-methylformanilides, N-methylacetanilides, 1-phenylazetidin-2-ones, 1-phenyl-2-pyrrolidones, and 1-phenyl-2-piperidones
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002103

  日期：——

  in aqueous dimethyl sulphoxide and in aqueous dioxane or water have been measured at several temperatures. The reactions were first order in substrate and, for the lactams and acetanilides, first order in base and, for the formanilides, both first and second order in base. Hammett reaction constants and activation parameters have been evaluated for each system. The relative reactivity, salt, solvent

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。
• Synthesis of Spirocyclic Pyrazolones by Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Javier Agejas、Laura Ortega

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00796

  日期：2015.6.19

  The two-step synthesis of spirocyclic pyrazolone derivatives from simple and commercially available reagents is described. The unusual reaction of 1,3-dicarbonyls with hydrazines and an iodine-mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation, joined in a two-step, one-pot reaction, allows the straightforward synthesis of these spirocycles.

  描述了由简单的和可商购的试剂分两步合成螺环吡唑啉酮衍生物。1，3-二羰基与肼的异常反应和碘介导的氧化碳-氮键形成，通过两步一锅法反应，可以直接合成这些螺环。
• Efficient ligand-free copper-catalyzed N-arylation of amides with aryl halides in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Gina Shiyun Lim、Yizhen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.003

  日期：2011.3

  A convenient and efficient protocol has been developed for the cross-coupling of amides and aryl iodides using a ligand-free copper(I) oxide catalyst in water. A variety of amide derivatives afforded the corresponding N-arylated products in moderate to good yields (up to 88%).

  已经开发了一种方便有效的方案，用于在水中使用无配位体的氧化铜（I）催化剂将酰胺和芳基碘化物交叉偶联。各种酰胺衍生物以中等至良好的产率（高达88％）提供了相应的N-芳基化产物。
• Proline Derivatives
  申请人：Mederski Werner

  公开号：US20070265259A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Novel compounds of the formula (I), in which X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n have the meaning indicated in Patent Claim 1 , are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic diseases and for the treatment of tumours.

  公式（I）的新化合物，其中X，Y，R1，R2，R3，R4和n的含义如专利权要求书1所示，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞病和肿瘤的治疗。