1.1.1-三甲基-3.3-二苯基-3-氯-二硅氧烷 | 32360-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1.1.1-三甲基-3.3-二苯基-3-氯-二硅氧烷
• 英文名称: 1-chloro-3,3,3-trimethyl-1,1-diphenyldisiloxane
• 英文别名: 1.1.1-Trimethyl-3.3-diphenyl-3-chlor-disiloxan；Trimethylsiloxydiphenylchlorosilane；chloro-diphenyl-trimethylsilyloxysilane
• CAS: 32360-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₉ClOSi₂
• 分子量: 306.939
• InChiKey: YKWKXDOCAQAHNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.1.1-三甲基-3.3-二苯基-3-氯-二硅氧烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于硅氧烷支架定制改性的分子剪刀

  摘要：

  提出了一种定制设计功能性硅氧烷的合成方法。我们表明，通过将分子剪刀合并到硅氧烷骨架中，Si−O−Si 连接可以很容易地在所需位置断裂，并且硅氧基团可以相互交换。该方法还可以直接一步裂解氯硅氧烷，并显示出广泛的底物范围、功能性硅氧基单元的高度可变性和优异的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103531
• 作为产物：
  描述：

  sodium trimethylsilanolate 、 二苯二氯硅烷 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到1.1.1-三甲基-3.3-二苯基-3-氯-二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  取代的三甲基甲硅烷氧基锂LiSiRR'（OSiMe 3）–合成，稳定性和反应性的研究

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

文献信息

• Method for preparing silica filled organosiloxane compositions
  申请人：Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd

  公开号：US05364896A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  The triorganosiloxydiphenylsilanols of the present invention are novel silicone compounds that are useful as plasticizers for silicone rubbers. The present invention also relates to a method for preparing these compounds in high yield and purity and a method for preparing filled curable organosiloxane compositions using the present compounds as plasticizers.

  本发明的三有机硅氧基二苯基硅醇是一种新型的硅氧烷化合物，可用作硅橡胶的增塑剂。本发明还涉及一种高产率和纯度的制备这些化合物的方法，以及使用本化合物作为增塑剂制备填充可固化有机硅复合材料的方法。
• Reactions of trimethylsiloxychlorosilanes with lithium metal – On the mechanism of the formation of trimethylsiloxysilyllithium compounds LiSiRR’(OSiMe3)
  作者：Joerg Harloff、Eckhard Popowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.023

  日期：2008.4

  The reaction pathway for the formation of the trimethylsiloxysilyllithium compounds (Me3SiO)RR′SiLi (2a: R = Et, 2b: R = iPr, 2c: R = 2,4,6-Me3C6H2 (Mes); 2a–c: R′ = Ph; 2d: R = R′ = Mes) starting from the conversion of the corresponding trimethylsiloxychlorosilanes (Me3SiO)RR′SiCl (1a–d) in the presence of excess lithium in a mixture of THF/diethyl ether/n-pentane at −110 °C was investigated.

  形成三甲基甲硅烷氧基硅烷基锂化合物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2a：R = Et，2b：R =  i Pr，2c：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes ）；2a – c：R'= Ph；2d：R = R'= Mes），是在混合物中存在过量锂的情况下，由相应的三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – d）转化而来在-110°C下研究了THF /二乙醚/正戊烷的合成。
• Reaktionen von Trimethylsiloxychlorsilanen (Me3SiO)Me2−nPhnSiCl (n=0,1,2) mit Lithium—Bildung von Trimethylsiloxy-substituierten Silyl- und Disilanyllithiumver- bindungen sowie Di- und Trisilanen
  作者：Jörg Harloff、Eckhard Popowski、Hans Fuhrmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00501-x

  日期：1999.12

  The trimethylsiloxychlorosilanes (Me3SiO)Me2-nPhnSiCl (1: n = 0; 2: n = 1; 3: n = 2) were allowed to react with lithium metal in tetrahydrofuran (THF) and in a mixture of THF-diethylether-n-pentane in volume ratio 4:1:1 (Trapp mixture). The reaction of 1 with lithium metal in TNF under refluxing leads to the home-coupling product [(Me3SiO)Me2Si](2) (4). A mixture of 1 and Me3SiCl in molar ratio 1:2 reacts with lithium metal in THF to give 4 and the cross-coupling product (Me3SiO)Me2SiSiMe3 (7). The silyllithium derivatives Me3SiO(SiMePh)(n)Li (8: n= 1; 9: n = 2; 10: n = 3) and Me3SiSiMePhLi (11) are formed in the reaction of 2 with lithium metal in THF at - 78 degrees C and in the Trapp mixture at - 110 degrees C. Main product in both cases is 9. 8-11 are trapped by Me3SiCl and HMe2SiCl. The trapping products (Me2SiO)SiMePhSiMe3 (13a), Me3SiO(SiMePh)(2)SiMe2R (14a, 14b; a: R = Me, b: R = H), Me3SiO(SiMePh)(3)SiMe2R (15a, 15b) and Me3SiSiMePhSiMe2R (16a, 16b) are obtained. The reaction of 3 with lithium metal like 2 produces the silyllithium derivatives Me3SiO(SiPh2)(n)Li (18: n = 1, 19: n = 2) and Me3SiSiPh2Li (20), wich are frapped by Me3SiCl and HMe2SiCl to give the corresponding disilanes (Me3SiO)SiPh2SiMe2R (23a, 23b) and trisilanes Me3SiO(SiPh)(2)SiMe2R (24a, 24b) as well as Me3SiSiPh2SiMe2R (25a, 25b). In addition to 18, 19 and 20 LiSiPh2SiPh2Li (21) is formed in a small amount in the reaction of 3 with lithium metal at - 78 degrees C to afford tetrasilanes [RMe2SiPh2Si](2) (26a, 26b) after trapping by Me3SiCl and HMe2SiCl. The disilane (Me3SiO)SiMeR'SiMe3 (17) (R' = 3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)cyclohex-1-enyl) is produced by reaction of a mixture of 2 and Me3SiCl in molar ratio 1:6 with 6 equivalents of lithium at - 78 degrees C in THF. The reaction of a mixture of 3 and Me3SiCl in the molar ratio 1:10 with 11 equivalents of lithium under the same conditions gives (Me3SiO)SiR'2SiMe3 (27).
• Molecular Scissors for Tailor‐Made Modification of Siloxane Scaffolds
  作者：Tobias Götz、Alexander Falk、Jonathan O. Bauer

  DOI：10.1002/chem.202103531

  日期：2022.1.10

  A synthetic methodology for a tailored design of functional siloxanes is presented. We show that by incorporating molecular scissors into the siloxane framework, the Si−O−Si linkage can easily be cleaved at a desired position and siloxy groups exchanged for one another. The method allows also for a direct one-step cleavage of chlorosiloxanes and shows broad substrate scope, high variability of functional

  提出了一种定制设计功能性硅氧烷的合成方法。我们表明，通过将分子剪刀合并到硅氧烷骨架中，Si−O−Si 连接可以很容易地在所需位置断裂，并且硅氧基团可以相互交换。该方法还可以直接一步裂解氯硅氧烷，并显示出广泛的底物范围、功能性硅氧基单元的高度可变性和优异的选择性。
• Substituted lithiumtrimethylsiloxysilanides LiSiRR′(OSiMe3) – Investigations of their synthesis, stability and reactivity
  作者：Joerg Harloff、Eckhard Popowski、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

  日期：2007.3

  undergo partially self-condensation to afford the corresponding trimethylsiloxydisilanyllithiums Me3SiO(RR′Si)2Li (3a–g). (Me3)Si–O bond cleavage was observed for 2e and 2g–i. The relatively stable trimethylsiloxysilyllithiums 2f, 2g and 2i react with n-butyllithium under nucleophilic butylation to give the n-butyl-substituted silyllithiums nBuRR′SiLi (15g, 15f, 15i), which were trapped with Me3SiCl

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a