10,13-二羟基十八烷酸 | 30742-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10,13-二羟基十八烷酸
• 英文名称: 10,13-dihydroxy-octadecanoic acid
• 英文别名: 10,13-dihydroxyoctadecanoic acid；10,13-DiHOA；10,13-Dihydroxystearinsaeure
• CAS: 30742-88-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: NMQSHRONGDFSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5 °C
• 沸点：
  474.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13-二羟基十八烷酸 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 13-Hydroxy-10-oxostearinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Filonova,E.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1339 - 1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10,13-二羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Filonova,E.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1339 - 1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Engineering of Hydratase from <i>Lactobacillus acidophilus</i> Reveals Critical Residues Directing Substrate Specificity and Regioselectivity
  作者：Bekir Engin Eser、Michal Poborsky、Rongrong Dai、Shigenobu Kishino、Anita Ljubic、Michiki Takeuchi、Charlotte Jacobsen、Jun Ogawa、Peter Kristensen、Zheng Guo

  DOI：10.1002/cbic.201900389

  日期：2020.2.17

  Lactobacillus acidophilus were compared: FA-HY2 has a narrow substrate scope and strict regioselectivity, whereas FA-HY1 utilizes longer chain substrates and hydrates various double-bond positions. It is revealed that three active-site residues play a remarkable role in directing substrate specificity and regioselectivity of hydration. If these residues on FA-HY2 are mutated to the corresponding ones in FA-HY1

  脂肪酸水合酶（FAHs）对脂肪酸（FAs）的酶促转化为生产高价值的羟基脂肪酸（HFA）提供了一条绿色而有效的途径。然而，迄今为止，关于链长和羟基位置，HFA之间实现了有限的多样性。在这项研究中，比较了嗜酸乳杆菌的两种高度相似的FAH：FA-HY2具有较窄的底物范围和严格的区域选择性，而FA-HY1利用较长的链底物并水合了各种双键位置。揭示了三个活性位点残基在指导底物特异性和水合区域选择性方面起着显著作用。如果将FA-HY2上的这些残基突变为FA-HY1中的相应残基，观察到底物范围的显着扩展和双键向FAs的ω端水合的明显增强。FA-HY2（TM-FA-HY2）的三残基突变体显示出对亚油酸的区域选择性的令人印象深刻的逆转，使HFA区域异构体的比例（10-OH / 13-OH）从99：1变为12:88 。对于花生四烯酸和C18多不饱和脂肪酸底物，还观察到区域选择性的显着变化。另外，TM-FA-H
• Myosin Cross-reactive Antigen of Streptococcus pyogenes M49 Encodes a Fatty Acid Double Bond Hydratase That Plays a Role in Oleic Acid Detoxification and Bacterial Virulence
  作者：Anton Volkov、Alena Liavonchanka、Olga Kamneva、Tomas Fiedler、Cornelia Goebel、Bernd Kreikemeyer、Ivo Feussner

  DOI：10.1074/jbc.m109.081851

  日期：2010.4

  M49 is a FAD enzyme, which acts as hydratase on (9Z)- and (12Z)-double bonds of C-16, C-18 non-esterified fatty acids. Products are 10-hydroxy and 10,13-dihydroxy fatty acids. Kinetic analysis suggests that FAD rather stabilizes the active conformation of the enzyme and is not directly involved in catalysis. Analysis of S. pyogenes M49 grown in the presence of either oleic or linoleic acid showed that

  肌球蛋白交叉反应抗原 (MCRA) 蛋白家族在从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌的不同细菌物种中高度保守。除了它们普遍存在之外，关于 MCRA 蛋白的生化和生理功能的知识很少。在这里，我们展示了来自化脓性链球菌 M49 的 MCRA 蛋白是一种 FAD 酶，它充当 C-16、C-18 非酯化脂肪酸的 (9Z)-和 (12Z)-双键的水合酶。产品是10-羟基和10,13-二羟基脂肪酸。动力学分析表明，FAD 更能稳定酶的活性构象，而不直接参与催化。对在油酸或亚油酸存在下生长的化脓性链球菌 M49 的分析表明，10-羟基和 10,13-二羟基衍生物是唯一的产物。没有检测到这些羟基脂肪酸的进一步代谢。水合酶基因的缺失导致对油酸的最小抑制浓度降低了 2 倍，但增加了突变株在全血中的存活率。与野生型相比，对人角质形成细胞的粘附和内化特性降低。基于这些结果，我们得出结论，先前鉴定的 MCRA 蛋白可以归类为碳氧裂解酶家族内的含
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METABOLISM-IMPROVING AGENT COMPRISING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097911A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides a metabolism improving agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the metabolism improving agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的新陈代谢促进剂，以及含有该新陈代谢促进剂的食品、药品等。
• METHOD FOR PRODUCING RARE FATTY ACID USING NOVEL ENZYME, AND NOVEL RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3098313A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides production of hydroxylated fatty acid by a hydration reaction using a novel enzyme derived from lactobacillus and using fatty acid as a substrate, and further, a production method of oxo fatty acid by an enzyme reaction or chemical oxidation reaction using the hydroxylated fatty acid as a substrate. In addition, a valuable novel rare fatty acid obtained by such production method is also provided.

  本发明提供了一种以脂肪酸为底物，使用源自乳酸杆菌的新型酶，通过水合反应生产羟基化脂肪酸的方法，并进一步提供了一种以羟基化脂肪酸为底物，通过酶反应或化学氧化反应生产氧化脂肪酸的方法。此外，还提供了通过这种生产方法获得的有价值的新型稀有脂肪酸。