10-溴-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺 | 59690-97-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10-溴-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺
• 中文别名: 1-溴-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-甲酰胺；10-溴-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-甲酰胺
• 英文名称: 10-Bromcarbamazepin
• 英文别名: 10-Brom-5-carbamoyl-5H-dibenzazepin；10-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide；10-Brom-5H-dibenzazepin-5-carboxamid；10-bromo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide；5-bromobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 59690-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: FGWUKVYDIGVLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 50.0h， 以83%的产率得到奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  一种奥卡西平的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥卡西平的合成方法，其以亚氨基二苄为原料，依次通过甲酰氯化、双卤代脱卤化氢、氨化和水解制得奥卡西平；甲酰氯化的产物为亚氨基二苄甲酰氯，其中，所述双卤代脱卤化氢具体为：将亚氨基二苄甲酰氯与卤化试剂在有机溶剂和引发剂存在条件下于80℃－回流温度反应3－6小时得双取代卤化产物，然后在回流温度下反应8－16小时脱卤化氢生成10‑卤‑5H‑二苯并氮杂卓‑5‑甲酰氯。该方法具有起始原料价廉易得，工艺步骤短，收率高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106946780A
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 10-溴-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种奥卡西平的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥卡西平的合成方法，其以亚氨基二苄为原料，依次通过甲酰氯化、双卤代脱卤化氢、氨化和水解制得奥卡西平；甲酰氯化的产物为亚氨基二苄甲酰氯，其中，所述双卤代脱卤化氢具体为：将亚氨基二苄甲酰氯与卤化试剂在有机溶剂和引发剂存在条件下于80℃－回流温度反应3－6小时得双取代卤化产物，然后在回流温度下反应8－16小时脱卤化氢生成10‑卤‑5H‑二苯并氮杂卓‑5‑甲酰氯。该方法具有起始原料价廉易得，工艺步骤短，收率高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106946780A

文献信息

• 10-Halogeno- or 10,11-dihalogeno derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04076812A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  The present invention relates to new derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine having the formula I ##STR1## wherein Hal represents halogen with an atomic number up to 35 and R represents hydrogen or halogen with an atomic number up to 35. These new compounds possess useful pharmacological properties, in particular a prolonged anticonvulsive action, and can be used for the treatment of states of convulsion, especially of epilepsy. A specific embodiment of the invention is 10-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide.

  本发明涉及具有以下I式的5H-二苯并[b，f]氮杂环衍生物的新衍生物：##STR1## 其中，Hal代表原子序数高达35的卤素，R代表氢或原子序数高达35的卤素。这些新化合物具有有用的药理特性，特别是长效抗惊厥作用，并可用于治疗惊厥状态，特别是癫痫。本发明的具体实施例是10-氯-5H-二苯并[b，f]氮杂环-5-羧酰胺。
• Pharmazeutische Zusammensetzungen mit antiepileptischer und antineuralgischer Wirksamkeit sowie deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0050589A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue pharmazeutische Zusammensetzungen mit antiepileptischer und antineuralgischer Wirksamkeit, die a mindestens eine antikonvulsiv wirksame Verbindung der allgemeinen Formel 1 in welcher X1 Wasserstoff, Halogen bis Atomnummer 35 oder Cyan, und zugleich X2 und Y zusammen eine zusätzliche Bindung, oder X1 und X2 zusammen den Oxorest oder X1 Hydroxy und X2 Wasserstoff und zugleich Y Wasserstoff bedeutet, und b) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher Z1 Niederalkoxycarbonyl und zugleich Z2 Hydroxy und Z3 Wasserstoff oder Z2 und Z3 zusammen eine zusätzliche Bindung, oder eines der Symbole Z1 und Z2 Hydroxy und das andere wie auch Z3 Wasserstoff bedeutet, vor allem Vincamin (DCl rec.), oder mindestens ein Säureadditionssalz einer solchen Verbindung, oder mindestens ein nootropisch wirksames Derivat des 2-Pyrrolidinon, wie 2-Oxo-1-pyrrolidinacetamid (Piracetam) und dessen Derivate, insbesondere solche der allgemeinen Formel III worin R, für Wasserstoff, Niederalkyl, (Diniederalkylamino)-niederalkyl, Carbamoylmethyl, 2-(2,6-Dimethylpiperidino)-äthyl oder den Rest der Formel steht, R2 Niederalkyl, insbesondere Methyl und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, insbesondere jedoch 0 oder 1 bedeutet und, falls R1 für Wasserstoff und n für die Zahl 1 steht, R2 auch die Bedeutung von Hydroxy haben kann, und gegebenenfalls pharmazeutisch verwendbare Trägerstoffe enthalten. Die Verbindungen der allgemeinen Formel.II, z. B. Vincamin, und die nootropisch wirksamen Derivate des 2-Pyrrolidinons, z. B. Piracetam, haben selber praktisch keine antikonvulsive Wirksamkeit, potenzieren aber die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie z. B. Carbamazepin.

  本发明涉及具有抗癫痫和抗神经痛活性的新药物组合物，它包括至少一种通式 1 的抗惊厥化合物。 其中 X1 是氢、原子序数不超过 35 的卤素或氰基，同时 X2 和 Y 共为一个附加键，或 X1 和 X2 共为氧自由基，或 X1 是羟基，X2 是氢，同时 Y 是氢，以及 b) 至少一种通式 II 的化合物、 其中 Z1 表示低级烷氧基羰基，同时 Z2 表示羟基，Z3 表示氢，或 Z2 和 Z3 共同表示一个附加键，或符号 Z1 和 Z2 中的一个表示羟基，另一个以及 Z3 表示氢，特别是锌胺 (DCl rec.)，或这种化合物的至少一种酸加成盐，或 2-吡咯烷酮的至少一种具有促诺特匹林活性的衍生物，如 2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（吡拉西坦）及其衍生物，特别是通式 III 的衍生物； c) 至少一种通式 II 的化合物，其中 R 表示氢、低级烷氧基羰基，同时 Z2 表示羟基，Z3 表示氢，或 Z2 和 Z3 共同表示一个附加键，或符号 Z1 和 Z2 中的一个表示羟基，另一个以及 Z3 表示氢。 其中 R 代表氢、低级烷基、（二低级烷基氨基）-低级烷基、氨基甲酰基甲基、2-（2,6-二甲基哌啶基）-乙基或式中的基团 R2 是低级烷基，特别是甲基，n 是 0 或 1 至 4 的整数，特别是 0 或 1，如果 R1 是氢且 n 是数字 1，R2 也可以具有羟基的含义，并可选择含有药用赋形剂。通式 II 的化合物（如长春胺）和 2-吡咯烷酮的神经活性衍生物（如吡拉西坦）本身几乎没有抗惊厥活性，但能增强通式 I 的化合物（如卡马西平）的作用。
• Injectable carbamazepine composition essentially free of 10-bromo-carbamazepine
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US11529357B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  An injectable pharmaceutical composition comprising carbamazepine and sulfobutylether-7-β-cyclodextrin, wherein said composition is essentially free of 10-Br-carbamazepine, is disclosed. Methods for the manufacture of said composition and methods for treatment of disease using said composition are also disclosed.

  本发明公开了一种由卡马西平和磺丁基醚-7-β-环糊精组成的可注射药物组合物，其中所述组合物基本上不含 10-Br-卡马西平。还公开了制造所述组合物的方法和使用所述组合物治疗疾病的方法。
• Jugelt; Gessner, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 6, p. 426 - 432
  作者：Jugelt、Gessner

  DOI：——

  日期：——
• BRUNDISH, D. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 1, 37-41
  作者：BRUNDISH, D. E.

  DOI：——

  日期：——