10-羟基十六烷酸 | 23048-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-羟基十六烷酸
• 英文名称: 10-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: 10-hydroxy-hexadecanoic acid；10-Hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 23048-75-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: QUFMVAWAOYDYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基十六烷酸 在 硫酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESTER COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF

  摘要：

  提供一种酯化合物，可用作润滑油的添加剂或润滑油的基础油，并提供其制备方法和使用方法。该酯具有优异的粘温性能和低温性能，可用作润滑油的基础油。此外，该酯化合物具有优异的粘温性能和低温性能，可作为粘度指数改进剂，可显著降低基础油的磨损痕径作为抗磨剂，可显著降低基础油的摩擦系数作为摩擦改性剂，并表现出优异的抗磨和抗摩擦性能。

  公开号：

  US20230012456A1
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-羟基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Fordyce; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Rational Engineering of Hydratase from <i>Lactobacillus acidophilus</i> Reveals Critical Residues Directing Substrate Specificity and Regioselectivity
  作者：Bekir Engin Eser、Michal Poborsky、Rongrong Dai、Shigenobu Kishino、Anita Ljubic、Michiki Takeuchi、Charlotte Jacobsen、Jun Ogawa、Peter Kristensen、Zheng Guo

  DOI：10.1002/cbic.201900389

  日期：2020.2.17

  Lactobacillus acidophilus were compared: FA-HY2 has a narrow substrate scope and strict regioselectivity, whereas FA-HY1 utilizes longer chain substrates and hydrates various double-bond positions. It is revealed that three active-site residues play a remarkable role in directing substrate specificity and regioselectivity of hydration. If these residues on FA-HY2 are mutated to the corresponding ones in FA-HY1

  脂肪酸水合酶（FAHs）对脂肪酸（FAs）的酶促转化为生产高价值的羟基脂肪酸（HFA）提供了一条绿色而有效的途径。然而，迄今为止，关于链长和羟基位置，HFA之间实现了有限的多样性。在这项研究中，比较了嗜酸乳杆菌的两种高度相似的FAH：FA-HY2具有较窄的底物范围和严格的区域选择性，而FA-HY1利用较长的链底物并水合了各种双键位置。揭示了三个活性位点残基在指导底物特异性和水合区域选择性方面起着显著作用。如果将FA-HY2上的这些残基突变为FA-HY1中的相应残基，观察到底物范围的显着扩展和双键向FAs的ω端水合的明显增强。FA-HY2（TM-FA-HY2）的三残基突变体显示出对亚油酸的区域选择性的令人印象深刻的逆转，使HFA区域异构体的比例（10-OH / 13-OH）从99：1变为12:88 。对于花生四烯酸和C18多不饱和脂肪酸底物，还观察到区域选择性的显着变化。另外，TM-FA-H
• Myosin Cross-reactive Antigen of Streptococcus pyogenes M49 Encodes a Fatty Acid Double Bond Hydratase That Plays a Role in Oleic Acid Detoxification and Bacterial Virulence
  作者：Anton Volkov、Alena Liavonchanka、Olga Kamneva、Tomas Fiedler、Cornelia Goebel、Bernd Kreikemeyer、Ivo Feussner

  DOI：10.1074/jbc.m109.081851

  日期：2010.4

  M49 is a FAD enzyme, which acts as hydratase on (9Z)- and (12Z)-double bonds of C-16, C-18 non-esterified fatty acids. Products are 10-hydroxy and 10,13-dihydroxy fatty acids. Kinetic analysis suggests that FAD rather stabilizes the active conformation of the enzyme and is not directly involved in catalysis. Analysis of S. pyogenes M49 grown in the presence of either oleic or linoleic acid showed that

  肌球蛋白交叉反应抗原 (MCRA) 蛋白家族在从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌的不同细菌物种中高度保守。除了它们普遍存在之外，关于 MCRA 蛋白的生化和生理功能的知识很少。在这里，我们展示了来自化脓性链球菌 M49 的 MCRA 蛋白是一种 FAD 酶，它充当 C-16、C-18 非酯化脂肪酸的 (9Z)-和 (12Z)-双键的水合酶。产品是10-羟基和10,13-二羟基脂肪酸。动力学分析表明，FAD 更能稳定酶的活性构象，而不直接参与催化。对在油酸或亚油酸存在下生长的化脓性链球菌 M49 的分析表明，10-羟基和 10,13-二羟基衍生物是唯一的产物。没有检测到这些羟基脂肪酸的进一步代谢。水合酶基因的缺失导致对油酸的最小抑制浓度降低了 2 倍，但增加了突变株在全血中的存活率。与野生型相比，对人角质形成细胞的粘附和内化特性降低。基于这些结果，我们得出结论，先前鉴定的 MCRA 蛋白可以归类为碳氧裂解酶家族内的含
• <i>Rhodococcus erythropolis</i>Oleate Hydratase: a New Member in the Oleate Hydratase Family Tree-Biochemical and Structural Studies
  作者：Jan Lorenzen、Ronja Driller、Ayk Waldow、Farah Qoura、Bernhard Loll、Thomas Brück

  DOI：10.1002/cctc.201701350

  日期：2018.1.23

  interest, as these FAD‐binding bacterial enzymes do not require cofactor recycling and possess high thermal and pH stability. Their products, hydroxy fatty acids, are used in specialty chemical applications including surfactant and lubricant formulations. The “oleate hydratase engineering database”, established by Schmid et al. (2017), divides all OHs into 11 families (HFam1 to 11). To date, only two

  近年来，油酸水合酶（OHs：EC 4.2.1.53）的酶家族获得了越来越高的科学和经济利益，因为这些与FAD结合的细菌酶不需要辅助因子的循环并且具有很高的热稳定性和pH稳定性。他们的产品羟基脂肪酸用于特殊化学应用，包括表面活性剂和润滑剂配方。Schmid等人建立的“油酸水合酶工程数据库”。（2017），将所有OH分为11个家族（HFam1至11）。迄今为止，仅报道了来自HFam2和HFam11家族的同型二聚OH的两个晶体结构。在这项研究中，我们对属于HFam3家族的OH进行了生物学上的表征，其起源于海洋细菌红球菌（Rhodococcus erythropolis），这是第一次。晶体结构表明，这种新的OH（OhyRe）令人惊讶地是其活性形式的单体。此特定功能为酶工程化和通过固定化回收提供了新途径。
• [EN] METHOD OF REDUCING SPOILAGE IN HARVESTED PRODUCE DURING STORAGE AND SHIPPING<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA DÉTÉRIORATION DE PRODUITS RÉCOLTÉS PENDANT LE STOCKAGE ET L'EXPÉDITION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2017172951A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Described herein are formulations and methods of reducing spoilage in harvested produce by reducing the rate of water or mass loss, thereby resulting in high quality produce with lower rates of spoilage. The present disclosure provides coatings and methods of coating produce to prevent moisture loss from produce during storage and shipment of the produce. This in turn allows the produce to be shipped and stored at lower relative humidity (e.g., lower than industry standards for shipment and storage, or lower than about 90% relative humidity), which can help delay the growth of biotic stressors such as fungi, bacteria, viruses, and/or pests.

  本文描述了一种减少收获农产品变质的配方和方法，通过减少水分或质量的流失速率，从而获得质量高、变质率低的农产品。本文提供了覆盖物和覆盖农产品的方法，以防止农产品在储存和运输过程中失去水分。这反过来允许农产品在较低的相对湿度下运输和储存（例如低于行业运输和储存标准或低于约90%的相对湿度），这可以延迟生物胁迫因素（如真菌、细菌、病毒和/或害虫）的生长。