11-氟十一烷酸 | 463-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-氟十一烷酸
• 英文名称: 11-fluoroundecanoic acid
• 英文别名: 11-fluoro-undecanoic acid；11-Fluor-undecansaeure
• CAS: 463-17-2
• 化学式: C₁₁H₂₁FO₂
• 分子量: 204.285
• InChiKey: DDQFXHFWYQQUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36°C
• 密度：
  0.9566 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氟十一烷酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-Fluoroundecanoyl 11-fluoroundecaneperoxoate
  参考文献：
  名称：

  McBride, J. Michael; Bertman, Steven B.; Cioffi, Donna Z., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 1 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-hydroxyundecanoate 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 11-氟十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  McBride, J. Michael; Bertman, Steven B.; Cioffi, Donna Z., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 1 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytostatic Evaluation of 4-<i>N</i>-Alkanoyl and 4-<i>N-</i>Alkyl Gemcitabine Analogues
  作者：Jesse Pulido、Adam J. Sobczak、Jan Balzarini、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jm401586a

  日期：2014.1.9

  4-N-alkanoylgemcitabine analogues was reduced approximately by 2 orders of magnitude in the 2′-deoxycytidine kinase (dCK)-deficient CEM/dCK– cell line, whereas cytotoxicity of the 4-N-alkylgemcitabines was only 2–5 times lower. None of the compounds acted as efficient substrates for cytosolic dCK; therefore, the 4-N-alkanoyl analogues need to be converted first to gemcitabine to display a significant cytostatic potential

  吉西他滨与官能羧酸（C9-C13）或4-反应的耦合Ñ -tosylgemcitabine与相应的，得到的烷基胺4- ñ -烷酰基和4- Ñ烷基吉西他滨衍生物。在与18 F 标记方案兼容的条件下，烷基链上具有末端羟基的类似物被有效氟化。4- N-烷酰基吉西他滨在低纳摩尔范围内对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞抑制活性，而4- N-烷基吉西他滨的细胞毒性在低微摩尔范围内。4- N的细胞毒性-烷酰基吉西他滨类似物在 2'-脱氧胞苷激酶 (dCK) 缺陷型 CEM/dCK -细胞系中降低了大约 2 个数量级，而 4- N -烷基吉西他滨的细胞毒性仅低 2-5 倍。这些化合物都不能作为细胞溶质 dCK 的有效底物；因此，4- N-烷酰基类似物需要首先转化为吉西他滨以显示显着的细胞抑制潜力，而4- N-烷基衍生物获得适度的活性而没有可测量的转化为吉西他滨。
• Toxic Fluorine Compounds. X.¹ ι-Fluorocarboxylic Acid Chlorides, Anhydrides, Amides, and Anilides
  作者：F. L. M. PATTISON、R. R. FRASER、G. J. O'NEILL、J. F. K. WILSHIRE

  DOI：10.1021/jo01114a017

  日期：1956.8
• Anodic Syntheses Involving ι-Monohalocarboxylic Acids¹
  作者：F. L. M. Pattison、J. B. Stothers、R. G. Woolford

  DOI：10.1021/ja01591a062

  日期：1956.5
• Functional Group Interactions in the Mass Spectra of Trimethylsilyl Derivatives of Halo Acids and Halo Alcohols
  作者：Edward White、James McCloskey

  DOI：10.1021/jo00837a628

  日期：1970.12
• Organometallic Reactions of ι-Fluoroalkyl Halides. I.¹ Preparation of ι-Fluoroalkylmagnesium Halides
  作者：F. L. M. PATTISON、W. C. HOWELL

  DOI：10.1021/jo01114a015

  日期：1956.8