11-氨基十一酸甲酯盐酸盐 | 29833-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-氨基十一酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl 11-aminoundecanoate hydrochloride
• 英文别名: 11-aminoundecanoic acid methyl ester hydrochloride；(11-Methoxy-11-oxoundecyl)azanium;chloride；(11-methoxy-11-oxoundecyl)azanium;chloride
• CAS: 29833-32-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 251.797
• InChiKey: IWHIKEQZPPYMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氨基十一酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 11-(((3beta-羟基羽扇-20(29)-烯-28-酰基)甲基)氨基)氨基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Inhibitors with a New Mode of Action

  摘要：

  A series of omega-undecanoic amides of lup-20(29)-en-28-oic acid derivatives were synthesized and evaluated for activity in CEM 4 and MT-4 cell cultures against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) strain IIIB/LAI. The potent HIV inhibitors which emerged, compounds 5a, 16a, and 17b, were all derivatives of betulinic acid (3 beta-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid). No activity was found against HIV-2 strain ROD. Compound 5a showed no inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity with poly(C). oligo(dG) as template/primer, nor did it inhibit HIV-1 protease. Additional mechanistic studies revealed that this class of compounds interfere with HIV-1 entry in the cells at a postbinding step.

  DOI：

  10.1021/jm950670t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E/Z)-11-(dibenzylamino)undec-9-enoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到11-氨基十一酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Nylon-11 Precursor from Renewable Canola Oil

  摘要：

  We report a multi-catalytic sequence to a valuable nylon-11 precursor, methyl 11-aminoundecanoate, which is prepared by a ruthenium-catalysed cross-metathesis and a highly regioselective palladium-catalysed amination-hydrogenation reaction, from canola oil, a renewable, natural vegetable oil feedstock.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338478

文献信息

• Solution- and solid-phase synthesis and anti-HIV activity of maslinic acid derivatives containing amino acids and peptides
  作者：Andres Parra、Francisco Rivas、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Fernando Albericio、Nieves Marquez、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.041

  日期：2009.2

  Maslinic acid (1) has been coupled at C-28 with several α- and ω-amino acids by using solution- and solid-phase synthetic procedures. Twelve derivatives (2–13) with a single amino acid residue were prepared in solution phase, whereas a dipeptide (14), a tripeptide (15), and a series of conjugate dipeptides (16–24) were synthesized in solid phase. The anti-HIV activity of these compounds was assessed

  通过使用溶液和固相合成方法，山酸（1）在C-28处与几种α-和ω-氨基酸偶联。十二衍生物（2 - 13）与单一的氨基酸残基在溶液相中制备，而二肽（14），三肽（15），和一系列共轭二肽（16 - 24）在固相合成。在携带荧光素酶基因作为报告基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上评估了这些化合物的抗HIV活性。虽然在山梨酸中（1）同时具有细胞毒性和抗病毒活性，但只有衍生物13和24 具有抗HIV-1活性，因此代表了一类新型的抗HIV-1化合物。
• Enkephalinase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04722810A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  Mercaptoalkanoyl and acylmercaptoalkanoyl compounds of the formula ##STR1## wherein n is an integer from one to fifteen possess enkephalinase inhibition activity and are useful as analgesic agents.

  巯基烷酰和酰基巯基烷酰化合物的化学式为##STR1##，其中n是从一到十五的整数，具有脑内啡酶抑制活性，并可用作镇痛剂。
• Technetium and Rhenium Pentacarbonyl Complexes with C₂ and C₁₁ ω-Isocyanocarboxylic Acid Esters
  作者：Alexander E. Miroslavov、Yuriy S. Polotskii、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander Yu. Ivanov、Alexander A. Lumpov、Margarita Yu. Tyupina、Georgy V. Sidorenko、Peter M. Tolstoy、Daniil A. Maltsev、Dmitry N. Suglobov

  DOI：10.1021/ic500327s

  日期：2014.8.4

  Technetium(I) and rhenium(I) pentacarbonyl complexes with ethyl 2-isocyanoacetate and methyl 11-isocyanoundecanoate, [M(CO)5(CNCH2COOEt)]ClO4 (M = Tc (1) and Re (2)) and [M(CO)5(CN(CH2)10COOMe)]ClO4 (M = Tc (3) and Re (4)), were prepared and characterized by IR, 1H NMR, and 13C1H} NMR spectroscopy. The crystal structures of 1 and 2 were determined using single-crystal X-ray diffraction. The kinetics

  carbonyl（I）和rh（I）五羰基配合物与2-异氰基乙酸乙酯和11-异氰基十一酸甲酯，[M（CO）5（CNCH 2 COOEt ）] ClO 4（M = Tc（1）和Re（2））和制备了[M（CO）5（CN（CH 2）10 COOMe）] ClO 4（M = Tc（3）和Re（4）），并通过IR，1 H NMR和13 C 1 H}进行了表征。NMR光谱。1和2的晶体结构用单晶X射线衍射测定。通过红外光谱研究了complex络合物1和3在乙二醇中的热脱羰反应动力学。确定该反应的速率常数和活化参数，并与[Tc（CO）6 ] +的常数和比较。发现rh配合物2和4对于热脱羰作用是稳定的。组氨酸1和2的组氨酸激发反应通过红外光谱检查磷酸盐缓冲液中的H 2 O 3。在组氨酸存在下，pen羰基五羰基异氰化物配合物会部分分解，形成黄色沉淀物。net类似物1在这些条件下更稳定。
• Synthesis and biological evaluation of dual action <i>cyclo</i>-RGD/SMAC mimetic conjugates targeting α_vβ₃/α_vβ₅ integrins and IAP proteins
  作者：M. Mingozzi、L. Manzoni、D. Arosio、A. Dal Corso、M. Manzotti、F. Innamorati、L. Pignataro、D. Lecis、D. Delia、P. Seneci、C. Gennari

  DOI：10.1039/c4ob00207e

  日期：——

  The rational design, synthesis and in vitro biological evaluation of dual action conjugates 11–13, containing a tumour targeting, integrin αvβ3/αvβ5 ligand portion and a pro-apoptotic SMAC mimetic portion (cyclo-RGD/SMAC mimetic conjugates) are reported. The binding strength of the two separate units is generally maintained by these dual action conjugates. In particular, the connection between the

  合理的设计，合成和体外双重作用缀合物的生物学评价11-13，含有肿瘤靶向，整合素α v β 3 /α v β 5的配体部分和促凋亡SMAC模拟物部分（环-RGD / SMAC模拟物共轭）。通常通过这些双重作用缀合物来维持两个分开的单元的结合强度。特别地，单独的单元（锚点每个单元上;性质，长度和接头的稳定性）之间的连接影响针对其分子靶的每个部分的活性（整合α v β 3 /α v β对于环-RGD为5，对于SMAC模拟物为IAP蛋白）。每个缀合物部分耐受不同的取代，同时保留对每个靶标的结合亲和力。
• [EN] MOFEZOLAC DERIVATIVES AS MULTI-FUNCTIONS SELECTIVE COX-1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MOFÉZOLAC EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS À FONCTIONS MULTIPLES DE COX-1
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI BARI ALDO MORO

  公开号：WO2017187352A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to a new class of compounds of formula (I) targeting COX-1. The invention also relates to the use of some of such compounds as a tool to investigate the structure and function of the enzyme, in the treatment targeting COX-1 or detection of COX-1 in relating disorders or diseases such as cancer and neuroinflammation, in particular in neurological (e.g. autism spectrum disorders) and neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer's diseases, Parkinson's diseases, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), multiple sclerosis (MS), traumatic brain injury (TBI), HIV dementia and prion diseases), and in gynecological tumour (e.g. ovarian cancer), neck and head tumor, and haematological tumours (e.g. multiple myeloma) and in the detection of COX-1 in "in vitro" (cells and tissues) and in "in vivo".

  本发明涉及一类新的化合物，其化学式为（I），用于靶向COX-1。本发明还涉及使用其中一些化合物作为研究该酶的结构和功能的工具，在治疗靶向COX-1或检测与癌症和神经炎症等相关的疾病或疾病中的COX-1，特别是在神经学（例如自闭症谱系障碍）和神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病，帕金森病，肌萎缩性侧索硬化症（ALS），多发性硬化症（MS），创伤性脑损伤（TBI），HIV痴呆和朊病）以及妇科肿瘤（例如卵巢癌），颈部和头部肿瘤和血液系统肿瘤（例如多发性骨髓瘤）和检测“体外”（细胞和组织）和“体内”的COX-1。