11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-5-甲醛 | 77251-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-5-甲醛
• 英文名称: 11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: oxo-17 ellipiticine；17-oxoellipticine；11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5-carbaldehyde
• CAS: 77251-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: GEGSTIQXXZRQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-5-甲醛 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以26%的产率得到5-(hydroxymethyl)-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Ratcliffe, Andrew J.; Sainsbury, Malcolm; Smith, Andrew D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2933 - 2944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  椭圆玫瑰树碱 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  L'oxo-17玫瑰树碱，链​​霉菌素Nolvel alcaloide de strychnos dinklageI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92862-4

文献信息

• Synthesis and biological properties of some 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  作者：Sydney Archer、Bruce S. Ross、Livia Pica-Mattoccia、Donato Cioli

  DOI：10.1021/jm00390a014

  日期：1987.7

  The effect of methyl substitution on the biological properties of the ellipticines was reexamined. 9-Hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole was synthesized and shown to be devoid of antitumor activity in murine P388 lymphocytic leukemia in mice. 5-(Hydroxymethyl)-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (46) and its N-methylcarbamate (48) were synthesized and their effect on macromolecular synthesis in HeLa cells

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。
• Synthesis of 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole and 5-formyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (17-oxoellipticine)
  作者：Ross Bruce S、Archer Sydney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85206-5

  日期：1986.1
• Synthesis of 17-oxoellipticine
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94287-4

  日期：1983.1
• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——
• ARCHER, S.;ROSS, B. S.;PICA-MATTOCCIA, L.;CIOLI, D., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1204-1210
  作者：ARCHER, S.、ROSS, B. S.、PICA-MATTOCCIA, L.、CIOLI, D.

  DOI：——

  日期：——