11-脱氧泼尼松龙 | 1807-14-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11-脱氧泼尼松龙
• 中文别名: 17,21-二羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮；泼尼松龙EP杂质J
• 英文名称: prednisolone
• 英文别名: 17,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；11-deoxyprednisolone；1-Dehydro-Reichstein-Substanz-S；17α,21-Dihydroxy-pregnadien-(1,4)-dion-(3,20)；17,21-Dihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；pregnadien-17α,21 diol-3,20 dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1807-14-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: BVAYTJBBDODANA-OBQKJFGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 - 228°C
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）、乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-脱氧泼尼松龙 生成 11α,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Testa, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 1132,1137,1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 生成 11-脱氧泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物转化—X：皮质类固醇的1-脱氢类似物

  摘要：

  描述了通过简单棒状杆菌（ATCC 6946）的作用将主要肾上腺皮质激素转化为相应的1-脱氢类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92709-7

文献信息

• Mikrobiologische Herstellung von 1-Dehydro-Steroiden. Mikrobiologische Reaktionen, 6. Mitteilung
  作者：E. Vischer、Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380328

  日期：——

  It has been shown that the compounds, the formation of which by incubation of cortisone and 17α-hydroxy-cortexone with molds of the genus Fusarium was mentioned in an earlier paper, are the corresponding 1-dehydro compounds.

  已经表明，在较早的论文中提到了通过将可的松和17α-羟基-皮质酮与镰孢属的霉菌一起孵育而形成的化合物，是相应的1-脱氢化合物。
• 6-Alpha-fluoro-16-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029924A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Novel 6α-fluoro-, 6a-fluoro-16a-methyl- and 6a-fluoro-16β-methyl-prednisolone 17,21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel products are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型 6α-氟-、6a-氟-16a-甲基-和 6a-氟-16β-甲基-泼尼松龙 17,21 二酯及其制备方法。这些新产品作为抗炎剂特别有价值。
• Sub-tenon drug delivery
  申请人：Alcon, Inc

  公开号：EP1522289A2

  公开（公告）日：2005-04-13

  Drug delivery cannulae (50) are disclosed. One embodiment of a cannula includes a distal portion (52) having a radius of curvature substantially equal to a radius of curvature of the globe of the human eye, a proximal portion (54), and a bend separating the distal portion and the proximal portion. A tangent (72) of the distal portion at the bend is disposed at an angle of no more than about 56 degrees with respect to the proximal portion. The cannulae are capable of sub-Tenon drug delivery to the posterior segment of the human eye proximate the macula.

  本文公开了给药套管（50）。套管的一个实施例包括远端部分（52）、近端部分（54）和分隔远端部分和近端部分的弯曲部分，远端部分的曲率半径与人眼球体的曲率半径基本相等。远端部分在弯曲处的切线（72）与近端部分的夹角不超过约 56 度。套管能够向人眼黄斑附近的眼球后段输送腱膜下药物。
• 一种11-脱氧泼尼松龙的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN114195848A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物制备技术领域，尤其是涉及一种11‑脱氧泼尼松龙的制备方法，包括以下步骤：以17羟黄体酮为原料，通过微生物发酵脱氢，制得17羟黄体酮脱氢物；对17羟黄体酮脱氢物进行上碘置换，制得11‑脱氧泼尼松龙醋酸酯；11‑脱氧泼尼松龙醋酸酯水解，得到11‑脱氧泼尼松龙。其中，17羟黄体酮微生物发酵脱氢的方法，避免或减少了强酸、强碱以及有毒有害二氧化硒化学品的使用，改善了操作条件，转化率高达96.8％；然后将发酵脱氢制得的17羟黄体酮脱氢物进行上碘置换和水解，得到的11‑脱氧泼尼松龙的纯度可达99.8％，收率可达90.3％。因此，本发明的制备方法无论是从生产成本和环保角度，还是从产品的质量和收率方面均具有明显的竞争力。
• Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²
  作者：H. J. Ringold、G. Rosenkranz、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01585a031

  日期：1956.2