11α,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione | 600-90-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 11α,17,21-trihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；11α,17,21-Trihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；Epiprednisolone；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 600-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: OIGNJSKKLXVSLS-MKIDGPAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙杂质11 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 11α,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Testa, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 1132,1137,1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiological transformation of steroids—X
  作者：H.L. Herzog、C.C. Payne、M. Tully Hughes、M. Jevnik Gentles、E.B. Hershberg、A. Nobile、W. Charney、C. Federbush、D. Sutter、P.L. Perlman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92709-7

  日期：1962.1

  The transformation of the principal adrenocortical ormones into the corresponding 1-dehydro analogs by the action of Corynebacterium simplex (A.T.C.C. 6946) is described.

  描述了通过简单棒状杆菌（ATCC 6946）的作用将主要肾上腺皮质激素转化为相应的1-脱氢类似物。
• [EN] C20 THROUGH C26 AMINO STEROIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987001706A2

  公开（公告）日：1987-03-26

  (EN) Disclosed are $g(D)9(11)-steroids (VI) and amino substituted steroids of formula (XI), which contain an amino group attached to the terminal carbon atom of the C17-side chain, more particularly amino steroids (Ia and Ib), aromatic steroids (II), $g(D)16-steroids (IIIa and IIIb), reduced A-ring steroids (IV), $g(D)17(20)-steroids (Va and Vb) and $g(D)9(11)-steroids (VI) which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.(FR) Stéroïdes $g(D)9(11) (VI) et stéroïdes à substitution amino de formule (XI), contenant un groupe amino fixé à la terminaison d'atome de carbone de la chaîne côté C17, plus particulièrement amino-stéroïdes (Ia et Ib), stéroïdes aromatiques (II), stéroïdes $g(D)16 IIIa et IIIb), stéroïdes à composés cycliques A réduits (IV), stéroïdes $g(D)17(20) (Va et Vb) et stéroïdes $g(D)9(11) (VI) utiles en tant qu'agents pharmaceutiques pour traiter un certain nombre d'états.

  揭示了$g(D)9(11)-类固醇(VI)和式子(XI)的氨基取代类固醇，其中包含连接到C17侧链末端碳原子的氨基基团，更具体地包括氨基类固醇(Ia和Ib)，芳香族类固醇(II)，$g(D)16-类固醇(IIIa和IIIb)，还原A环类固醇(IV)，$g(D)17(20)-类固醇(Va和Vb)和$g(D)9(11)-类固醇(VI)，这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。
• C20 Through C26 amino steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0263213B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• Process for production of dienes by corynebacteria
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02837464A1

  公开（公告）日：1958-06-03
• Steroid transformations with Exophiala jeanselmei var. lecanii-corni and Ceratocystis paradoxa☆
  作者：Roy B.R Porter、Winklet A Gallimore、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00066-5

  日期：1999.11

  The fungi Exophiala jeanselmei var. lecanii-corni [IMI (International Mycological Institute) 312989, UAMH (University of Alberta Microfungus Collection and Herbarium) 8783] and Ceratocystis paradoxa (IMI 374529, UAMH 8784) have been examined for their potential in steroid biotransformation. The study has determined that E. jeanselmei var. lecanii-corni effected overall anti-Markovnikov hydration on dehydroisoandrosterone, and side-chain degradation on a variety of pregnanes. Both ascomycetes were found to carry out redox reactions of alcohols and ketones as well as 1,4 reduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl systems. (C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.