11β-羟基雄甾酮 | 57-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11β-羟基雄甾酮
• 中文别名: 11-beta-羟基雄甾酮
• 英文名称: (3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-tetradecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
• 英文别名: 3α,11β-dihydroxy-5α-androstan-17-one；11β-hydroxy androsterone；11β-hydroxyandrosterone；3α,11β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on；3α,11β-Dihydroxy-5α-androstanon-(17)；5α-androstan-3α,11β-diol-17-one；11beta-Hydroxyandrosterone；(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 57-61-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: PIXFHVWJOVNKQK-PTXZMSDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性：11β-Hydroxyandrosterone 是 11β-hydroxyandrostenedione 的 11-氧化雄激素代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-羟基雄甾酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Reconnaissance mapping and management of salt-affected soils using satellite images

  摘要：

  The Indo-Gangetic alluvial plain is subjected to large scale soil alkalization. In order to map and characterize salt-affected soils, with the aim of applying management techniques, Etah district in Uttar Pradesh, located between 26 degrees 45' to 28 degrees 02' N and 78 degrees 15' to 79 degrees 20' E was selected. Multidate, high resolution, IRS-LISS II, geocoded FCC images on 1:50 000 scale were used. Integrating visual image interpretation, physiographic analysis, ground data and laboratory analysis of soil samples, a legend for mapping salt-affected soils ( SAS) was formulated. Based on variations in physicochemical properties: nature, intensity and depth wise distribution of salts, five categories of SAS requiring specific reclamation measures were identified. Soil categories S2, S3 and S4 have a gypsum requirement ( GR) of 20, 12 and 4 t/ha(-1) respectively. Reclamation of medium to heavy textured highly alkali soils requires the addition of amendments and a rice-wheat rotation for the initial 3-4 years. Under resource constraints, pit planting of Prosopis juliflora can bring about slow but effective reclamation. The soil category S5 is slightly alkali in the substratum, needing only biological reclamation by growing salt tolerant varieties of rice and wheat crops. Soils of category S1 are saline and need management by hydrological treatments. Incorporation of village boundaries on a map showing SAS would facilitate decision taking in planning reclamation projects and accelarate management operations directly at village level.

  DOI：

  10.1080/014311600750019831
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 11β-羟基雄甾酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013188792A3

文献信息

• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Constant Ion Loss Method for the Untargeted Detection of Bis-sulfate Metabolites
  作者：Malcolm D. McLeod、Christopher C. Waller、Argitxu Esquivel、Georgina Balcells、Rosa Ventura、Jordi Segura、Óscar J. Pozo

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03671

  日期：2017.2.7

  preferentially as the dianion ([M – 2H]2–) with a small contribution of the monoanion ([M – H]−). Product ion spectra generated from the [M – 2H]2– precursor ions were dominated by the loss of HSO4– to generate two product ions, that is, the ion at m/z 97 (HSO4–) and the ion corresponding to the remaining monosulfate fragment. Other product ions were found to be specific for some structures. As an example, the

  II期代谢物的非靶向检测是研究生物系统中药物代谢的关键问题。灵敏且选择性的质谱（MS）技术与超高效液相色谱（UHPLC）系统相结合是最有效的方法。在这项研究中，我们使用三重四极杆仪器评估了针对双硫酸盐代谢物的非目标检测的不同质谱方法。合成了23种甾体代谢物的双硫酸盐，并对其MS行为进行了全面研究。双硫酸盐优先离子化为二价阴离子（[M – 2H] 2–），而单阴离子（[M – H] -）的贡献很小。从[M – 2H] 2 –前体离子产生的产物离子光谱主要由HSO的损失决定4 –生成两个产物离子，即m / z 97处的离子（HSO 4 –）和对应于其余单硫酸盐片段的离子。发现其他产物离子对某些结构具有特异性。例如，发现[CH 3 + SO 3 ] -的损失对于与硫酸盐相邻的几种不饱和化合物很重要。根据双硫酸盐代谢物的常见行为，对两种选择方案进行了非靶向检测双硫酸盐代谢物的评估（i）使用m /
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• Transformation of some 3α-substituted steroids by Aspergillus tamarii KITA reveals stereochemical restriction of steroid binding orientation in the minor hydroxylation pathway
  作者：A. Christy Hunter、Hedda Khuenl-Brady、Patrice Barrett、Howard T. Dodd、Cinzia Dedi

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2009.12.003

  日期：2010.2

  series of 3alpha-substituted steroidal analogues to determine stereochemical effect on transformation. Hydroxylation on the central rings was found to be restricted to the 11beta-position (normal binding), indicating that the 3alpha-stereochemistry removes freedom of binding orientation within the hydroxylase. The only other hydroxylation observed was at the 1beta-position. Interestingly the presence

  tamarii tamarii含有内源性内酯化途径，可以通过连续的四步酶促途径以高产率将孕酮转化为睾丸内酯。在该途径中，形成睾丸激素，其主要经历C-17β-醇氧化成C-17酮，但也可以进入次要的羟基化途径，在该途径中产生11β-羟基睾丸激素。最近证实，该羟化酶可以在甾体核B和C环上的所有四个可能的结合方向（正，反向，正反，正反，反向）单羟基化3β-羟基取代的饱和甾体内酯。因此，确定一系列3α-取代的甾族类似物的命运以确定对转化的立体化学作用是令人感兴趣的。发现中心环上的羟基化被限制在11β位置（正常结合），这表明3α-立体化学消除了羟化酶内结合方向的自由。观察到的唯一其他羟基化是在1β位。有趣的是，该官能团的存在并未阻止C-17酮的内酯化。相反，11β-羟基的存在完全抑制了Baeyer-Villiger氧化，这一结果再次证明，单个官能团可以对该生物体中类固醇的代谢处理施加重要控制。这也可以