12,13-二氢萘并[4,3-b]菲 | 153-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 12,13-二氢萘并[4,3-b]菲
• 中文别名: 5,6-二氢二苯并蒽
• 英文名称: 5,6-Dihydrodibenzanthracene
• 英文别名: 5,6-Dihydro-dibenzanthracen；5,6-Dihydrodibenzanthracene；12,13-dihydronaphtho[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 153-34-4
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: CGVKCCJKUPLUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.5°C
• 沸点：
  198°C
• 密度：
  1.1157 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-二氢萘并[4,3-b]菲 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到二苯并[a,h]蒽
  参考文献：
  名称：

  用苄基-，1-（萘甲基）和2-（萘甲基）镁卤化物对α-氧杂环戊二烯二硫缩醛和β-氧二硫缩醛进行环芳构化：缩合多核芳香烃的合成

  摘要：

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86411-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[a,h]蒽 在 铂 氢气 作用下， 生成 12,13-二氢萘并[4,3-b]菲
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Hydrogenation of Dibenz[a,h]anthracene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a048

文献信息

• Regioselective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons under mild conditions
  作者：Peter P. Fu、Hong M. Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01302a010

  日期：1980.7
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• The Catalytic Hydrogenation of Dibenz[a,h]anthracene¹
  作者：WILLIAM LIJINSKY

  DOI：10.1021/jo01067a048

  日期：1961.9