13,14-二氢前列腺素f1alpha | 20592-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13,14-二氢前列腺素f1alpha
• 英文名称: Dihydro-PGF1alpha
• 英文别名: 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoctyl]cyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 20592-20-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅
• 分子量: 358.519
• InChiKey: WMHAOJIJVNDMKA-BRIYLRKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>50 mg/ml（来自 PGF1a）； DMSO：>50 mg/ml（来自 PGF1a）；乙醇：>75 mg/ml（来自 PGF1a）； PBS pH 7.2：>2 mg/ml（来自 PGF1a）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中使用

制备方法与用途

13,14-二氢前列腺素F1α（13,14-dihydro PGF1α）是一种潜在的前列腺素F1α代谢物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地诺前列素 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 13,14-二氢前列腺素f1alpha
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v

文献信息

• POLYMER CONJUGATED PROSTAGLANDIN ANALOGUES
  申请人：O'Shea Michael Shane

  公开号：US20140120058A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates in general to polymer-drug conjugates. In particular, the invention relates to polymer-drug conjugates wherein the conjugated drugs are selected from prostaglandins and substituted prostaglandins, to a method of delivering such prostaglandin drugs to a subject, to a sustained drug delivery system comprising the polymer-drug conjugates, to a method of preparing the polymer-drug conjugates, and to an implant comprising the polymer-drug conjugates. The polymer-drug conjugates may be useful for delivering prostaglandins and substituted prostaglandins for the treatment of glaucoma.

  本发明通常涉及聚合物-药物共轭物。具体而言，本发明涉及聚合物-药物共轭物，其中共轭药物选自前列腺素和取代前列腺素，以及将这样的前列腺素药物传递给受体的方法，包括聚合物-药物共轭物的持续性药物传递系统，制备聚合物-药物共轭物的方法，以及包含聚合物-药物共轭物的植入物。聚合物-药物共轭物可用于传递前列腺素和取代前列腺素，用于治疗青光眼。
• Synthesis and in vitro evaluation of human FP-receptor selective prostaglandin analogues
  作者：Mitchell A deLong、Jack Amburgey、Cynthia Taylor、John A Wos、David L Soper、Yili Wang、Renee Hicks

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00273-0

  日期：2000.7

  The in vitro evaluation of a series of saturated prostaglandins revealed that compounds with omega chain aromatic rings retain nanomolar potency for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor), exemplified by compound 8. In contrast, the double bonds are required for activity in the series with an acyclic omega chain as in PGF(2 alpha). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Design and Synthesis of 13,14-Dihydro Prostaglandin F_1α Analogues as Potent and Selective Ligands for the Human FP Receptor
  作者：Yili Wang、John A. Wos、Michelle J. Dirr、David L. Soper、Mitchell A. deLong、Glen E. Mieling、Biswanath De、Jack S. Amburgey、Eric G. Suchanek、Cynthia J. Taylor

  DOI：10.1021/jm990542v

  日期：2000.3.1

  selective ligands for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor). The compounds lack the olefin unsaturation required for potency in the natural ligand PGF(2)(alpha) yet retain binding affinity for the hFP receptor in the nanomolar to micromolar range. Removal of the alkenes also results in a better selectivity ratio for the hFP receptor over the other prostaglandin receptors tested. A rationale

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。