13,15-二十八碳二炔二酸 | 139100-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13,15-二十八碳二炔二酸
• 英文名称: 13,15-octacosadiyne-1,28-dioic acid
• 英文别名: 13,15-Octacosadiyn-1,28-dioic acid；Octacosa-13,15-diynedioic acid
• CAS: 139100-81-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: RJUYLXVKFQHPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,15-二十八碳二炔二酸 在 Wilkinson's catalyst 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到Octacosa-1,28-dioic acid ([D8]-13,13,14,14,15,15,16,16)
  参考文献：
  名称：

  跨越还是循环？使用 2 H NMR 光谱分析脂质膜中双极磷脂的顺序和构象

  摘要：

  固态 2 H NMR 光谱用于研究和表征 bolaform 脂质膜的构象和顺序。已经合成了一系列 2H 标记的 bolaform 磷脂酰胆碱，并将它们的特性与 [D4] 二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱 (DMPC) 和 [D8]-32 大环磷脂酰胆碱进行了比较。31P NMR 测量确定这些脂质的水分散体采用层状相。计算 dePakeing 用于从由未定向样品中随机定向域的叠加组成的光谱中提取定向系统的光谱。对于沿着 bolaform 脂质的二酰基链的所有位置，观察到标准化分段顺序参数 (Smol) 的大 (> 90%) 和恒定值，并且仅观察到少量 (<10%) 不太有序的构象异构体。根据与在其二酰基链中具有强制环的氘代大环磷脂进行比较，将较不有序的构象分配给环状构象。bolaform 脂质的主要群体 (> 90%) 被分配给高度有序的、跨越的构象异构体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4379::aid-chem4379>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  13-十四炔-1-醇 在 吡啶 、 jones' reagent 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13,15-二十八碳二炔二酸
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the removal of the 4-methoxybenzyl ether: application to the synthesis of unusual macrocyclic and bolaform phosphatidylcholines.

  摘要：

  The total synthesis of two novel polymerizable phosphatidylcholines has been accomplished using 3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 10 as starting material. Diacylation of 10 with 13-tetradecynoic acid followed by oxidative coupling of the alkynes gives the 32-membered glycerol macrocycle 17. Sequential acylation of 10 with palmitic acid and 15-hexadecynoic acid followed by oxidative coupling gives the bolaform 16, tethered at the 2-position of the glycerol. A new method for the cleavage of 4-methoxybenzyl ethers using dimethylboron bromide at -78-degrees-C in dichloromethane is described. 1,3-Diacetylenes, 1,4-dienes, and esters are stable under the experimental conditions, and the migration of acyl chains from secondary to primary positions is totally suppressed. The diacylglycerols are then efficiently converted into the corresponding phosphatidylcholines by tetrazole-catalyzed phosphitylation with 2-cyanoethyl 2-bromoethyl N,N-diisopropylamino phosphite, oxidation, and treatment with trimethylamine to simultaneously displace the bromide and eliminate the cyanoethyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00032a033

文献信息

• US3954816A
  申请人：——

  公开号：US3954816A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4066676A
  申请人：——

  公开号：US4066676A

  公开（公告）日：1978-01-03
• A new reagent for the removal of the 4-methoxybenzyl ether: application to the synthesis of unusual macrocyclic and bolaform phosphatidylcholines.
  作者：Normand Hebert、Alain Beck、R. Bruce Lennox、George Just

  DOI：10.1021/jo00032a033

  日期：1992.3

  The total synthesis of two novel polymerizable phosphatidylcholines has been accomplished using 3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 10 as starting material. Diacylation of 10 with 13-tetradecynoic acid followed by oxidative coupling of the alkynes gives the 32-membered glycerol macrocycle 17. Sequential acylation of 10 with palmitic acid and 15-hexadecynoic acid followed by oxidative coupling gives the bolaform 16, tethered at the 2-position of the glycerol. A new method for the cleavage of 4-methoxybenzyl ethers using dimethylboron bromide at -78-degrees-C in dichloromethane is described. 1,3-Diacetylenes, 1,4-dienes, and esters are stable under the experimental conditions, and the migration of acyl chains from secondary to primary positions is totally suppressed. The diacylglycerols are then efficiently converted into the corresponding phosphatidylcholines by tetrazole-catalyzed phosphitylation with 2-cyanoethyl 2-bromoethyl N,N-diisopropylamino phosphite, oxidation, and treatment with trimethylamine to simultaneously displace the bromide and eliminate the cyanoethyl group.
• Spanning or Looping? The Order and Conformation of Bipolar Phospholipids in Lipid Membranes Using 2H NMR Spectroscopy
  作者：L. A. Cuccia、F. Morin、A. Beck、N. Hébert、G. Just、R. B. Lennox

  DOI：10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4379::aid-chem4379>3.0.co;2-m

  日期：2000.12.1

  Solid-state 2H NMR spectroscopy was used to study and characterize the conformation and order of bolaform lipid membranes. A series of 2H-labeled bolaform phosphatidylcholines has been synthesized and their properties compared to a [D4]dimyristoylphosphatidylcholine (DMPC) and a [D8]-32 macrocyclic phosphatidylcholine. 31P NMR measurements establish that the aqueous dispersions of these lipids adopt

  固态 2 H NMR 光谱用于研究和表征 bolaform 脂质膜的构象和顺序。已经合成了一系列 2H 标记的 bolaform 磷脂酰胆碱，并将它们的特性与 [D4] 二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱 (DMPC) 和 [D8]-32 大环磷脂酰胆碱进行了比较。31P NMR 测量确定这些脂质的水分散体采用层状相。计算 dePakeing 用于从由未定向样品中随机定向域的叠加组成的光谱中提取定向系统的光谱。对于沿着 bolaform 脂质的二酰基链的所有位置，观察到标准化分段顺序参数 (Smol) 的大 (> 90%) 和恒定值，并且仅观察到少量 (<10%) 不太有序的构象异构体。根据与在其二酰基链中具有强制环的氘代大环磷脂进行比较，将较不有序的构象分配给环状构象。bolaform 脂质的主要群体 (> 90%) 被分配给高度有序的、跨越的构象异构体。