13-羟基-8-氧代黄连素 | 66408-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 13-羟基-8-氧代黄连素
• 中文别名: 13-羟基氧化小檗碱
• 英文名称: 13-hydroxy-8-oxo-berberine
• 英文别名: 13-Hydroxyoxyberberine；21-hydroxy-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 66408-27-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: JRMLNJLPAKIDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-羟基-8-氧代黄连素 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 北美黄连碱
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of highly oxidized aporhoeadanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a022
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 13-羟基-8-氧代黄连素
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 8,13-dioxoberbines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a021

文献信息

• Activation of Iodosobenzene by Catalytic Tetrabutylammonium Iodide and Its Application in the Oxidation of Some Isoquinoline Alkaloids
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Sheng-You Chiou、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide in various solvents afforded N-methyl-2H-3,4-dihydroisoquinol-1-ones in almost quantitative yields. The application of this finding to the oxidation of other isoquinolines, including tetrahydroisoquinolines, lycorine diacetate, and benzyltetrahydroisoquinolines, also afforded the corresponding lactams in good yields, however, accompanied

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。
• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11
• New facets of protoberbinoid chemistry: the 8,13-dioxoberbines
  作者：Maurice Shamma、Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83483-3

  日期：1977.1
• Berberis alkaloids. XVI. Structure of berpodine
  作者：A. Karimov、N. D. Abdullaev、R. Shakirov

  DOI：10.1007/bf00630120

  日期：——
• Chemistry of 8,13-dioxoberbines
  作者：Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a021

  日期：1979.11