16-丁二酰亚胺氧基-16-氧代十六酸叔丁酯 | 843666-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-丁二酰亚胺氧基-16-氧代十六酸叔丁酯
• 英文名称: hexadecanedioic acid tert-butyl ester N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: hexadecanedioic acid succinimidyl tert-butyl ester；1-(tert-butyl) 16-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexadecanedioate；[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-16-oxoctadecanoic acid tert-butyl ester；succinimidyl tert-butyl hexadecandioate；tert-butyl succinimidyl hexadecandioate；1-O-tert-butyl 16-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexadecanedioate
• CAS: 843666-28-4
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆
• 分子量: 439.593
• InChiKey: RUJWQYZAHOPUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-丁二酰亚胺氧基-16-氧代十六酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-22-(tert-butoxycarbonyl)-41,41-dimethyl-10,19,24,39-tetraoxo-3,6,12,15,40-pentaoxa-9,18,23-triazadotetracontanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Engineering of Orally Available, Ultralong-Acting Insulin Analogues: Discovery of OI338 and OI320

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01576
• 作为产物：
  描述：

  1,16-hexadecanedioyl dichloride 在 吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16-丁二酰亚胺氧基-16-氧代十六酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用。该方法是先将长链脂肪二酸和二氯亚砜反应，得到酰氯；将酰氯与叔丁醇反应，再去除氯基团，得到长链脂肪二酸一叔丁酯；接着和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，长链脂肪二酸琥珀酰亚胺基叔丁基酯；接着与L‑谷氨酸‑1‑叔丁酯反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu‑OtBu；再与N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu；最后将叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu中的叔丁基去除，得到长链脂肪二酸衍生物。该方法的路线操作简便，质量可控，适合工业放大生产，且成本低，同时纯化简单，适合用于制备高纯度的胰岛素类似物。

  公开号：

  CN105001140B

文献信息

• [EN] FATTY ACID MODIFIED HUMAN EPIDERMAL GROWTH FACTOR<br/>[FR] FACTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE HUMAIN MODIFIÉ PAR ACIDE GRAS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019023295A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The disclosure provides for new epidermal growth factor (EGF)-based reagents that have been modified by fatty acid conjugation. Method of using such agents to treatment Short Bowel Sydnrome (SBS) are also described.

  本公开提供了一种新的表皮生长因子（EGF）基础试剂，该试剂已通过脂肪酸共轭修饰。还描述了使用这些试剂治疗短肠综合征（SBS）的方法。
• Novel insulin derivatives
  申请人：Jonassen Ib

  公开号：US20060183668A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention relates to insulin derivatives which are naturally occurring insulins or analogues thereof which have a side chain attached either to the α-amino group of the N-terminal amino acid residue of the B chain or to the ε-amino group of a Lys residue present in the B chain of the parent insulin, the side chain being of the general formula: -W-X-Y-Z wherein W, X, Y and Z are as defined in the disclosure.

  本发明涉及胰岛素衍生物，其为天然存在的胰岛素或其类似物，其侧链连接到母体胰岛素B链的N-末端氨基酸残基的α-氨基基团或存在于B链中的Lys残基的ε-氨基基团，该侧链的一般公式为：-W-X-Y-Z，其中W、X、Y和Z在本文中有定义。
• Insulin Derivative
  申请人：Hubalek Frantisek

  公开号：US20090239785A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to novel human insulin derivatives which are soluble at physiological pH values and have a prolonged profile of action. The invention also relates to methods of providing such derivatives, to pharmaceutical compositions containing them, to methods of treating diabetes and hyperglycaemia using the insulin derivatives of the invention and to the use of such insulin derivatives in the treatment of diabetes and hyperglycaemia.

  本发明涉及一种新型的人类胰岛素衍生物，其在生理pH值下可溶，具有延长的作用时间。该发明还涉及提供这种衍生物的方法，包含它们的药物组合物，使用本发明的胰岛素衍生物治疗糖尿病和高血糖的方法，以及使用这种胰岛素衍生物治疗糖尿病和高血糖的用途。
• Insulin Derivatives
  申请人：Kodra Tibor Janos

  公开号：US20080076705A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to insulin derivatives having a side chain attached either to the -amino group of the N-terminal amino acid residue of the B chain or to the amino group of a Lys residue present in the B chain of the parent insulin via an amide bond which side chain comprises at least one aromatic group; at least one free carboxylic acid group or a group which is negatively charged at neutral pH, a fatty acid moiety with 4 to 22 carbon atoms in the carbon chain; and possible linkers which link the individual components in the side chain together via amide bonds.

  本发明涉及胰岛素衍生物，其侧链通过酰胺键连接到B链的N-末端氨基酸残基的-氨基基团或存在于亚基中的Lys残基的氨基基团上，该侧链包括至少一个芳香基团；至少一个自由羧酸基团或在中性pH下带有负电荷的基团，一个碳链中含有4至22个碳原子的脂肪酸亚基；以及可能的连接剂，通过酰胺键将侧链中的各个组分连接在一起。
• Novel Insulin Derivatives
  申请人：Jonassen Ib

  公开号：US20100009899A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to insulin derivatives which are naturally occurring insulins or analogues thereof which have a side chain attached either to the α-amino group of the N-terminal amino acid residue of the B chain or to the ε-amino group of a Lys residue present in the B chain of the parent insulin, the side chain being of the general formula: —W—X—Y—Z wherein W, X, Y and Z are as defined in the disclosure.

  本发明涉及胰岛素衍生物，其为自然存在的胰岛素或其类似物，其侧链连接到父胰岛素的B链的N末端氨基酸残基的α-氨基基团或Lys残基的ε-氨基基团，该侧链的一般公式为：-W-X-Y-Z，其中W，X，Y和Z如披露所定义。