17,19,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 | 510-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17,19,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
• 英文名称: 19-hydroxycortodoxone
• 英文别名: 17α,19,21-Trihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；17,19,21-trihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；17,19,21-Trihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；17,19,21-Trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 510-65-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: JEHPZILSNSOOQZ-IZTFOULLSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-241 °C
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,19,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium bismuthate 作用下， 生成 19-醛固酮雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  微生物将类固醇氧化；saichakis皮质醇使Reichstein化合物S发生19-羟基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.6.226
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 生成 17,19,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Concise Synthesis of Ouabagenin and Hydroxylated Corticosteroid Analogues
  作者：Hans Renata、Qianghui Zhou、Georg Dünstl、Jakob Felding、Rohan R. Merchant、Chien-Hung Yeh、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja512022r

  日期：2015.1.28

  The natural product ouabagenin is a complex cardiotonic steroid with a highly oxygenated skeleton. This full account describes the development of a concise synthesis of ouabagenin, including the evolution of synthetic strategy to access hydroxylation at the C19 position of a steroid skeleton. In addition, approaches to install the requisite butenolide moiety at the C17 position are discussed. Lastly

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。
• A biocatalytic hydroxylation-enabled unified approach to C19-hydroxylated steroids
  作者：Junlin Wang、Yanan Zhang、Huanhuan Liu、Yong Shang、Linjun Zhou、Penglin Wei、Wen-Bing Yin、Zixin Deng、Xudong Qu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1038/s41467-019-11344-0

  日期：——

  19-OH-androstenedione, which can serve as a basis for synthesis of C19-functionalized steroids as well as 19-nor steroidal drugs. Using this biocatalytic C19-hydroxylation method, the unified synthesis of six C19-hydroxylated pregnanes is achieved in just 4 to 9 steps. In addition, the structure of sclerosteroid B is revised on the basis of our synthesis.

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，
• Isolierung und Konstitutionsermittlung weiterer Pregnanverbindungen aus Nebennieren. Über Steroide, 144. Mitteilung
  作者：R. Neher、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390719

  日期：——

  Nine additional compounds of the pregnane series have been isolated from adrenals. Elucidation of their constitution showed that four are known compounds, but five are new. They are derived from the classical corticoids by hydroxylation in the 6β- or 19-positions, by reduction of the 4,5-double bond or 20-keto group, and by oxydation of the angular 18-methyl group not merely to an aldehyde, as in aldosterone

  从肾上腺中分离出了另外九种孕烷系列化合物。对它们的组成的阐明表明，四种是已知化合物，但是五种是新化合物。它们通过6β或19位羟基化，4,5-双键或20-酮基还原以及角18-甲基不仅氧化成醛而从经典皮质类固醇衍生而来，如在醛固酮中，但具有羧基。后一种衍生物具有特殊的生化意义。
• 19羟化可托多松衍生物及19-羟基雄烯二酮的 制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110172078B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种19羟化可托多松衍生物及19‑羟基雄烯二酮的制备方法，属于有机合成及药学领域。本发明以19‑羟基可托多松为原料，在双氧水、三甲基碘硅烷、钯碳、二氯二氰基苯醌、氧化碘苯、硼氢化钠和高碘酸钠等试剂的分别作用下，使19‑羟基可托多松进行如下反应中的至少一种：对19‑羟基可托多松A环、B环进行结构修饰；使19‑羟基可托多松的17、21和/或19位羟基被取代基取代；切除19‑羟基可托多松的侧链。本发明极大程度地提高了炔诺酮类避孕药合成的必需中间体19‑羟基雄烯二酮的制备效率，降低了药物生产成本。
• Hasegawa; Takahashi, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 212
  作者：Hasegawa、Takahashi

  DOI：——

  日期：——