17-碘-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯 | 105644-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-碘-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯
• 英文名称: 17-iodo-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: 17-Iodo-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene；(8R,9S,13S,14S)-17-iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 105644-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₃IO
• 分子量: 394.296
• InChiKey: UPLFZZINEVIMGH-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-碘-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯 在 六甲基二硅烷 、 氘代乙腈 、 potassium methanolate 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(8S,9S,13R,14S)-17-deuterio-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物的一般和实用KOMe/乙硅烷介导的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07597
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 碘 、 肼 作用下， 生成 17-碘-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯
  参考文献：
  名称：

  碘代烯烃的氨基和叠氮羰基化

  摘要：

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132495

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• High-yielding synthesis of N -triazolyl carboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.017

  日期：2017.11

  Aminocarbonylation of alkenyl and aryl iodides in the presence of 4-amino-4H-1,2,4-triazole as N-nucleophile was carried out in the presence of palladium catalysts. Both types of substrates have shown high chemoselectivity toward carboxamides, i.e. practically no double carbon monoxide insertion resulting in 2-ketocarboxamides took place. The results have been rationalised on the basis of mechanistic

  在4-氨基-4H -1,2,4-三唑作为N-亲核试剂存在下，烯基和芳基碘化物的氨基羰基化反应在钯催化剂的存在下进行。两种类型的底物均显示出对羧酰胺的高化学选择性，即。实际上，没有发生一氧化碳双插入导致2-酮羧酰胺发生的情况。结果已根据氨基羰基化的机理进行了合理化。
• Facile Synthesis of Steroidal Phenyl Ketones via Homogeneous Catalytic Carbonylation
  作者：Rita Skoda-Földes、Zoltán Székvölgyi、László Kollár、Zoltán Berente、Judit Horváth、Zoltán Tuba

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00241-6

  日期：2000.5

  Steroidal phenyl ketones were synthesised in high yields by palladium-catalysed carbonylation reactions of 17-iodo-androst-16-ene derivatives in the presence of NaBPh4 under mild reaction conditions. Alkenyl bromides or enol triflates gave lower yields in the same reaction.

  在温和的反应条件下，在NaBPh 4的存在下，钯催化的17-碘-雄烷-16-烯衍生物的羰基化反应可高产率地合成甾族苯基酮。在同一反应中，烯基溴化物或烯醇三氟甲磺酸酯的收率较低。
• Synthesis of N-picolylcarboxamides in aminocarbonylation
  作者：Gábor Mikle、Fanni Bede、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132128

  日期：2021.5

  presence of 2-, 3- and 4-picolylamine, as well as secondary amines possessing 1-picolyl substituent. In general, primary picolylamines require less than 2 h to achieve practically complete conversion. The secondary amines proved to be less reactive, requiring 6–24 h depending on the substrate structure. The corresponding carboxamides were isolated in moderate to excellent yields. The synthesis of α,β-unsaturated

  在2-，3-和4-吡啶甲基胺以及具有1-吡啶甲基取代基的仲胺存在下，进行钯催化的碘樟脑和甾体碘代烯烃的氨基羰基化。通常，伯甲基吡啶胺需要少于2小时才能实现几乎完全的转化。仲胺被证明反应性较低，需要6-24小时，具体取决于底物结构。分离出相应的羧酰胺，产率中等至优异。α，β-不饱和羧酰​​胺的合成是基于由可烯醇化的酮合成碘代烯烃底物。
• Synthesis of 2,2,2,‐Trichloroethyl Aryl‐ and Vinyldiazoacetates by Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Liangbing Fu、Jeffrey D. Mighion、Eric A. Voight、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/chem.201700101

  日期：2017.3.8

  An efficient and convenient synthesis of 2,2,2‐trichloroethyl (TCE) aryl‐ and vinyldiazoacetates was achieved by palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions between TCE diazoacetates and aryl or vinyl iodides. The broad substrate scope allows for rapid and facile formation of TCE aryl‐ and vinyldiazoacetates, which recently have emerged as versatile reagents for rhodium‐carbene chemistry.

  通过TCE重氮乙酸酯与芳基或乙烯基碘化物之间的钯催化交叉偶联反应，可以高效，方便地合成2,2,2-三氯乙基（TCE）芳基和乙烯基重氮乙酸酯。广泛的底物范围允许快速简便地形成TCE芳基和乙烯基重氮乙酸酯，最近它们已成为铑卡宾化学的多功能试剂。